基本信息 | |
【中文】 4-氨基丁酸 |
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【英文名称】 4-AMINOBUTANOIC ACID 4-AMINOBUTYRIC ACID 4-AMINO-N-BUTYRIC ACID ALPHA-AMINOBUTANOIC ACID AMINOBUTYRIC-4 ACID AMINOBUTYRIC ACID, 4- AURORA KA-1053 DL-GAMMA-AMINO-N-BUTYRIC ACID GABA GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID GAMMA-AMINO-N-BUTYRIC ACID H-4-AMINOBUTYRIC ACID H-ABU(4)-OH H-ABU(GAMMA)-OH H-GABA-OH H-GAMMA-ABU-OH NH2-(CH2)3-COOH PIPERIDIC ACID PIPERIDINIC ACID RARECHEM EM WB 0019 |
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【CAS】 56-12-2 |
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【中文名称】 4-氨基丁酸 gamma-氨基丁酸 γ-氨基丁酸 氨酷酸 4(GAMMA)-氨基丁酸(氨酪酸) 氨酪酸 伽马氨基丁酸 丁氨酸 4-氨基丁酸,Γ-氨基丁酸 Γ-丁胺酸 Γ-氨基丁酸 四氨基丁酸 |
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【EINECS 编号】 200-258-6 |
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【分子式】 C4H9NO2 |
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【MDL 编号】 MFCD00008226 |
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【分子量】 103.12 |
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【MOL 文件】 56-12-2.mol |
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【所属类别】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
常见问题列表 | |
【概述】γ-氨基丁酸,英文名:γ‑aminobutyric acid (GABA)γ-氨基丁酸,化学名称: 4‑氨基丁酸;别名: γ-氨基丁酸,氨酪酸,哌啶酸,广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属、中草药等的种子、根茎和组织液中都含有γ-氨基丁酸。在动物体内,GABA几乎只存在于神经组织中,其中脑组织中的含量大约为0.1‑0.6mg/g组织,免疫学研究表明,其浓度最高的区域为大脑中黑质。γ-氨基丁酸是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质,它参与多种代谢活动,具有很高的生理活性。 | |
【来源分布】γ-氨基丁酸(GABA)是一种天然活性成分,广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属、中草药等的种子、根茎和组织液中都含有γ-氨基丁酸。在动物体内,γ-氨基丁酸几乎只存在于神经组织中,其中脑组织中的含量大约为0.1~0.6mg/g组织,免疫学研究表明,其浓度最高的区域为大脑中黑质。 | |
【生理作用】γ-氨基丁酸属强神经抑制性氨基酸,具有镇静、催眠、抗惊厥、降血压的生理作用。它是抑制性神经递质(Inhibitory Neurotransmitter),可以抑制动物的活动,减少能量的消耗。氨基丁酸作用于动物细胞中的γ-氨基丁酸受体,γ-氨基丁酸受体是一个氯离子通道,γ-氨基丁酸的抑制性或兴奋性是依赖于细胞膜内外的氯离子浓度的,γ-氨基丁酸受体被激活后,导致氯离子通道开放,能增加细胞膜对氯离子通透性,使氯离子流入神经细胞内,引起细胞膜超极化,抑制神经细胞元激动,从而减少动物的运动量。 | |
【制备】通常由吡咯烷酮开环制得。将生石灰用蒸馏水消化成石灰乳,抽入水解反应釜,加吡咯烷酮,升温至125~130℃,反应压力保持在0.29MPa,保温反应10~14h以上。反应结束后降温至30℃出料过滤,用蒸馏水洗涤。滤液加碳酸氢铵,直至无钙离子检出,再加活性炭在80℃保温脱色30min,60℃过滤,用蒸馏水洗,洗液与滤液合并,在60℃减压浓缩至析出结晶,加入乙醇,冷却、过滤、干燥,得成品,收率为85%以上。 |
物理化学性质 | |
【外观性状】白色片状或针状结晶;微臭,具有潮解性;极易溶于水,微溶于热乙醇,不溶于冷乙醇、乙醚和苯;分解点为202℃;LD50(大鼠,腹腔) 5400mg/kg。 | |
【熔点 】195 °C (dec.)(lit.) | |
【FEMA 】4288 | |
【储存条件 】Store at RT. | |
【溶解度 】H2O: 1 M at 20 °C, clear, colorless | |
【水溶解性 】SOLUBLE | |
【Merck 】14,430 | |
【BRN 】906818 |
应用领域 | |
【用途一】可降低血氨,促进大脑新陈代谢。用于治疗各种类型的肝昏迷,亦用于脑卒后遗症、脑动脉硬化症、头部外伤后遗症及尿毒症、煤气中毒等所致的昏迷。 | |
【用途二】用于生化研究,医药上用于治疗肝昏迷和脑血管障碍引起的各种疾病。 | |
【用途三】医药中间体。4-氨基丁酸有降低血脂作用适用于治疗和预防各类型肝昏迷。治疗小儿麻痹症、脑溢血,并可作煤气中毒解毒剂。也用于生化研究和有机合成。 | |
【用途四】大脑中主要的抑制型神经递质; GABAA 和 GABAB 受体兴奋剂;增加Cl− 传导性。 | |
【参考质量标准】含量不少于98.5%;分解点为195-198℃;水溶性试验、干燥失重、氯化物、硫酸盐、铁、重金属、炽灼残渣等项均合格。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【危险类别码 】R36/37/38 | |
【安全说明 】S26-S36 | |
【WGK Germany 】2 | |
【RTECS 】ES6300000 | |
【Hazard Note 】Irritant | |
【海关编码】29224995 |
制备方法 | |
【方法一】以邻苯二甲酰亚胺钾和γ-氯丁腈为原料,加热反应,用硫酸处理生成物精制而得。 | |
【方法二】有合成法和发酵法。1.合成法由吡咯烷酮开环制得。将生石灰用蒸馏水消化成石灰乳,抽入水解反应釜,加吡咯烷酮,升温至125-130℃,反应压力保持在0.29MPa,保温反应10-14h以上。反应结束后降温至30℃出料过滤,用蒸馏水洗涤。滤液加碳酸氢铵,直至无钙离子检出,再加活性炭在80℃保温脱色30min,60℃过滤,用蒸馏水洗,洗液与滤液合并,在60℃减压浓缩至析出结晶,加入乙醇,冷却、过滤、干燥,得成品,收率为85%以上。2.发酵法 使用大肠杆菌作为菌种。发酵培养基为麸皮水解液、玉米浆、蛋白胨、硫酸镁和氯化钠等。以豆油为消沫剂,用量约为0.1%,发酵单位约为100酶单位/ml发酵液。在提炼过程中,利用大肠杆菌脱羧酶的作用,将L-谷氨酸转化为γ-氨酪酸在水溶液中能解离成阳离子的特性,采用强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂进行离子交换,氨水洗脱,提取,再经树脂纯化,浓缩、结晶、干燥后即得成品。 |