基本信息 | |
【中文】 2-碘酰基苯甲酸 |
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【英文名称】 1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE, 1-HYDROXY, 1-OXIDE 1-HYDROXY-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE 1-OXIDE 1-HYDROXY-1,2-BENZIODOXOL-3(H)-ONE 1-OXIDE 2-IODOXYBENZOIC ACID, STABILIZED (45 WT& IbxO-IodoxybenzoicAcid 2-Iodoxybenzoic acid, stabilized 2-Iodoxybenzoic acid IBX(1-HYDROXY-1,2-BENZIODOXOL-3(1H)-ONE-1-OXIDE) 2-Iodoxybenzoic acid, stabilized (45 wt.% IBX) SIBX, Stabilized IBX 2-Iodoxybenzoic acid ,39-50% [Stabilizer:Benzoic acid 23%,Isophtalic acid 30%] |
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【CAS】 61717-82-6 |
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【中文名称】 2-碘酰苯甲酸 2-碘酰基苯甲酸 2-碘酰苯甲酸 IBX |
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【分子式】 C7H5IO4 |
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【MDL 编号】 MFCD02912492 |
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【分子量】 280.02 |
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【MOL 文件】 61717-82-6.mol |
常见问题列表 | |
【概述】近20年来,高价碘试剂作为氧化剂,因其具有反应条件温和、产率高、选择性好、对环境友好等特点而得到越来越多化学家的关注。1,1,1-三乙氧酰基-1,1-二羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮(DMP,Dess-Martin periodinane)是一种典型的高价碘试剂,在有机合成上已经得到广泛的应用。将2-碘酰基苯甲酸(IBX)与乙酸和乙酸酐的混合溶液加热即可得到DMP。IBX 于1893 年被合成出来,至今已有112年的历史,但由于它在大多数常见的有机溶剂中的溶解度很低,有关它的应用的报道很少。1994 年Frigerio 发现IBX 易溶于DMSO,用它来氧化醇以及1,2-邻二醇效果很好,从而揭开了IBX 在有机合成中的应用的新篇章。 | |
【用途】2-碘酰基苯甲酸用于有机合成中醇的氧化。它也经常用于制备Dess-Martin高碘素。 | |
【主要性质】作为氧化剂,在DMSO 中氧化伯醇和仲醇表现出与DMP 相似的性质,而当醇具有多官能团时IBX 比DMP 具有更好的选择性;此外DMP 不稳定,不能长时间保存,必须在使用前制备,使用起来很不方便。 | |
【应用】IBX是一个便宜的、温和的氧化剂,易于制备,比 DMP 具有更好的选择性,还可用于制备脂质与蛋白代谢改善剂氧雄龙等。IBX 对醇的氧化反应通常是在DMSO 或DMSO/THF 溶液中进行的,简单地加热(80 ℃)醇、IBX 和有机溶剂如乙酸乙酯、氯仿、苯、乙腈、丙酮、二氯甲烷等的混合物,可将伯醇和仲醇氧化成相应的醛酮;反应结束后过滤除去不溶的副产物和溶剂即可得到相应的羰基化合物。 |
物理化学性质 | |
【熔点 】280 °C | |
【检测方法】HPLC | |
【存储注意事项】光敏感 |
应用领域 | |
【用途一】重要氧化剂 |
安全数据 | |
【危险品标志 】C,Xi,Xn | |
【危险类别码 】R22-R34-R44-R42/43-R36/37/38-R20/21/22 | |
【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S22 | |
【危险品运输编号 】UN 1759 8/PG 2 | |
【WGK Germany 】3 | |
【海关编码】29163990 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】硫酸-->苯甲酸-->溴酸钾-->间苯二甲酸-->2-碘苯甲酸 | |
【下游产品】戴斯-马丁氧化剂 |