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| 基本信息 | |
| 【中文】 胡椒醛 |
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| 【英文名称】 1,3-BENZODIOXOLE-5-CARBOXALDEHYDE 3,4-(METHYLENEDIOXY)BENZALDEHYDE FEMA 2911 HELIOTHROPINE HELIOTROPIN HELIOTROPINE LABOTEST-BB LT00933538 PIPERONAL PIPERONYL ALDEHYDE PROTOCATECHUIC ALDEHYDE METHYLENE ETHER TIMTEC-BB SBB007752 1,3-benzodiolole-5-carboxaldehyde 1,3-Benzodioxole-5-carbaldehyde 3,4-(Methylendioxy)-benzaldehyd 3,4-(methylenedioxy)-benzaldehyd 3,4-Bis(methylenedioxy)benzaldehyde 3,4-Dihydroxybenzaldehyde methylene ketal 3,4-dihydroxybenzaldehydemethyleneketal 3,4-dimethylenedioxybenzaldehyde 3,4-methylenedihydroxybenzaldehyde |
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| 【CAS】 120-57-0 |
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| 【中文名称】 3,4-亚甲基二氧苯甲醛 胡椒醛 洋茉莉醛 3,4-(亚甲二氧基)苯甲醛 3,4-亚甲二氧苯甲醛 3,4-亚甲二氧基苯甲醛 胡椒甲醛 天芥菜精 天芥菜醛 氧化胡椒醛 3,4-二氧亚甲基苯甲醛 胡椒醛(0311限出口) 向日[花香]醛 亞甲二氧苯甲醛 3,4-(亞甲二氧)苯甲醛 3,4-亞甲二氧苯醛 向日葵醛 兒茶醛基亞甲基醚 |
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| 【EINECS 编号】 204-409-7 |
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| 【分子式】 C8H6O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00005828 |
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| 【分子量】 150.13 |
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| 【MOL 文件】 120-57-0.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食品香料 |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色或黄白色闪光结晶，在空气中露光后呈红棕色。呈甜的香草和樱桃似香气。熔点37℃，沸点264℃。极易溶于乙醇和乙醚，溶于丙二醇和大多数非挥发性油，微溶于矿物油，不溶于甘油和水。天然品少量存在于笃斯越橘、甜瓜、香胡椒、鸡、雪莉酒、刺槐属等花油和香荚兰豆等中。 | |
| 【熔点 】35-39 °C(lit.) | |
| 【沸点 】264 °C(lit.) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 87 °C) | |
| 【FEMA 】2911 | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】Dark Room | |
| 【溶解度 】methanol: 0.1 g/mL, clear | |
| 【水溶解性 】Slightly soluble | |
| 【Merck 】13,7556 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于配制花香型和幻想型香精，也用于电镀 | |
| 【用途二】洋茉莉醛是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料，主要用于配制香草、桃、梅、草莓、樱桃等食用香精，用于可乐、酒和烟草等。在口香糖中使用量为36mg/kg；烘烤食品中18mg/kg；糖果中7.4mg/kg；冷饮中7.0mg/kg；软饮料中6.0mg/kg；布丁类中5.8mg/kg。 | |
| 【用途三】GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用以配制香草、樱桃、桃、梅、草莓、可乐、酒和烟草等型香精。 | |
| 【用途四】该品具有类似香水草花（俗称葵花，洋茉莉）的香气，主要用于葵花、百合、紫罗兰等多种花香型和幻想型化妆品香精中，在食品、烟草中变有应用。天芥菜精还和合成法黄连素的中间体。也用作农药增效剂和电镀添加剂。 | |
| 【用途五】有机合成，制造香料，电镀光亮剂，农药增效剂。 广泛用于医药上，以及配制花香型和幻想型香精。 | |
| 【参考质量标准二】QB 1788—1993 ▼ ▲ 色状 白色晶体 香气 似香水草花香气 醇中溶解度 1g溶于4mL 95%乙醇中 含量/% ≥99.0 凝固点/℃ ≥35 | |
| 【参考质量标准一】QB 1788—93(强制性标准)@FCC，1996 ▼ ▲ 含醛量 ≥99.0% ≥99.0% 凝固点 ≥35℃ ≥35℃醇中溶解度(OT-43) 1g溶于4mL 95%乙醇中 1g溶于4mL 70%乙醇 色状 白色晶体 - 香气 似香水草花香气 - 重金属(GT-16-2) ≤0.04% - 铅(GT-8) ≤10 mg/kg | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R38-R52/53 | |
| 【安全说明 】S61-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】TO1575000 | |
| 【F 】8-10-23 | |
| 【海关编码】29329300 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以邻苯二酚为原料合成先在高压釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁铵、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水，然后慢慢加入15g(0.1362mo1)邻苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氢氧化钠。反应温度保持在70℃，压力最大不超过0.25MPa。反应完成后分出有机相，回收过量的二氯甲烷后蒸馏得到13.8g邻苯二酚亚甲醚，收率为83%。将103g聚甲醛溶解于1L的浓盐酸中，随后加入535g邻苯二酚亚甲醚，在19～20℃下搅拌反应1h。静置后分出有机相，用水洗涤后即得粗胡椒基氯化物。搅拌下依次将乙酸、乌洛托品和水投入反应锅，在20℃下滴加胡椒基氯化物，温度不超过35℃，加完后在40～42℃继续反应1h。然后加水，升温至100～102℃，回流水解2.5h，冷却至40℃后用氯仿提取4次，提取液减压蒸馏回收氯仿后收集100～120℃(533～800Pa)馏分，即为洋茉莉醛，收率61%。以黄樟油素为原料合成在反应锅中加入1.0份黄樟油素与6份50%的氢氧化钾乙醇溶液，然后加热至170℃，在减压下回流6h左右。当反应液的折射率达到1.578时，异构化反应即完成。冷却后用水洗涤至中性，蒸馏回收乙醇，分馏得异黄樟油素。158份重铬酸钠、2.7份对氨基苯磺酸、100份异黄樟油素和840份水加入反应釜中，在不断搅拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液，控制温度在50℃以下，硫酸加完后升温至60℃，再搅拌反应1h；反应完毕后用苯提取两次，提取液用水洗涤除去重铬酸盐，再用碳酸氢钠溶液洗涤至中性，最后用盐水洗涤一次。洗净的油状物用水蒸气蒸馏回收苯，再减压蒸馏得半固态洋茉莉醛粗品，收率约为85%。粗品倒入结晶盘中，置于冷冻室过夜，结晶出的固体经甩滤分离去母液，并用95%的乙醇洗涤结晶，甩干得白色洋茉莉醛结晶。将结晶熔化后再进行二次冷冻结晶，即得精制洋茉莉醛。重铬酸盐法技术上成熟，成本低，但天然黄樟油素来源有限，生产中产生的含铬废水污染严重。用臭氧作为氧化剂已在日本获得了成功。 | |
| 【方法二】由异黄樟油素用重铬酸钾和硫酸氧化而得。 | |
| 【方法三】有两种主要制法1.由异黄樟素氧化而得。2.由胡椒环经氯甲基化、胺化、水解而得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】三氯甲烷-->多聚甲醛-->乌洛托品-->重铬酸钠-->重铬酸钾-->邻苯二酚-->浓盐酸-->四丁基溴化铵-->对氨基苯磺酸-->胡椒环-->氢氧化钾-乙醇-->黄樟素-->异黄樟素-->黄樟油-->胡椒基氯化物 | |
| 【下游产品】1-胡椒基哌嗪-->黄莲素-->亚胡椒基乙酰氯-->3,4-(亚甲二氧)肉桂酸-->6-硝基胡椒醛-->胡椒酸 | |
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