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| 基本信息 | |
| 【中文】 氟西汀 |
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| 【英文名称】 AURORA KA-7692 FLUOXETINE METHYL-[3-PHENYL-3-(4-TRIFLUOROMETHYLPHENOXY)PROPYL]AMINE (+/-)-n-methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine (+-)-benzenepropanamin (+)or(-)-n-methyl-3-phenyl-3-(alpha,alpha,alpha-trifluoro-p-tolyl)oxy)prop (+)or(-)-n-methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine dl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-n-methyl-3-phenylpropylamine fluoxetina n-methyl-3-(p-trifluoromethylphenoxy)-3-phenylpropylamine n-methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)-(+-)-benzenepropamin Duloxetine hydrochoride N-Methyl-3-Phenyl-3-[(A-Trifluoro-P-Tolyl)Oxy]Propylamine Fluoxetine (base and/or unspecified salts) (+/-)-N-Methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine Adofen Fluctin Fluoxeren Foxetin Reneuron |
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| 【CAS】 54910-89-3 |
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| 【中文名称】 N-甲基-3-苯基-3-(对三氟甲基苯氧基)丙胺 氟西汀 氟烷苯胺丙醚 氟西丁 (±)-N-甲基-Γ-[4-三氟甲基)苯氧基]苯丙胺 |
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| 【分子式】 C17H18F3NO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00072041 |
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| 【分子量】 309.33 |
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| 【MOL 文件】 54910-89-3.mol |
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| 【所属类别】 药物: 中枢神经系统用药: 精神病治疗药 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】盐酸氟西汀(Fluoxetine Hydrochloride)：C17H18F3NO?HCl。[59333-67-4]。白色至类白色结晶性固体，熔点158.4～158.9℃。易溶于甲醇或乙醇，溶于乙腈、丙酮或氯仿，微溶于乙酸乙酯、二氯甲烷或水(with sonieation at pHl.2，4.5，7.0)，几不溶于环己烷、己烷或甲苯。溶解度(mg/m1)：甲醇和乙醇＞100，丙酮、乙腈和氯仿33～100，二氯甲烷5～10，水1～2，乙酸乙酯2～2.5，环己烷、己烷和甲苯0.5～0.67。水中最大溶解度：14mg/ml。UV最大吸收(甲醇)：227，264，268，275nm(E1cm1%372.0，29.2，29.3，21.5)。急性毒性LD50小鼠，大鼠(mg/kg)：248，452口服。草酸氟西汀(Fluxetine Oxalate)：C17H18F3NO?C2H2O4。从乙酸乙酯-甲醇结晶，熔点179～182℃(分解)。 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】新型抗抑郁药，抑制神经细胞对5-HT的再吸收。本身及其代谢产物在长期用药后的半衰期达数天之久，并很少有其它直接药理作用，因而其毒副作用很小。可能对强迫症也有效。用于伴有焦虑的各种抑郁症。 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：苯乙酮和多聚甲醛及甲胺进行Mannich反应，生成β-甲氨基苯丙酮的盐酸盐和双[N-(2-苯甲酰基)乙基]甲胺的盐酸盐，氟西汀的制备只需前者，而后者是副产物。叔胺副产物可通过水蒸气蒸馏，使其分解为有用的仲胺。将前面得到的仲胺加到碳酸钾的水溶液中，再加入乙醇溶解，分批加入硼氢化钾，加毕继续反应。减压蒸除乙醇，剩余液先用乙醚后用氯仿萃取。萃取液合并，盐水洗至Ph值8.0，干燥。过滤，减压蒸出有机溶剂。残留物用己烷重结晶，得N-甲基-3-苯基-3-羟基丙胺，收率89.7%。将其溶于N，N-二甲基乙酰胺(DMAC)中，加入氢化钠，缓慢升温至70℃保温。再加入碘化钾和对氯三氟甲苯，升至90℃反应。加水稀释，乙醚萃取。萃取液用盐水洗至Ph值8.0，干燥，过滤，通氯化氢气体至Ph值1.0，放置。滤集结晶，烘干，用乙酸乙酯重结晶，得盐酸氟西汀，收率80％，熔点152～153℃。方法2：β-甲氨基苯丙酮用硼烷来还原为醇后，用氯化亚砜氯化，生成3-甲氨基-1-苯基-1-丙醇，接着和对三氟苯酚钠反应，得到氟西汀。方法3：8.1g溴化氰溶于500ml苯和50ml甲苯中，在5℃、搅拌和氮气鼓泡保护下，滴加12.146g N，N-二甲基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺溶于40ml苯的溶液。反应温度允许升至室温，并在氮气气氛中继续搅拌过夜。加入100rnl苯，反应液用水洗2次，再用1mol/L。硫酸水溶液洗1次，然后用水洗至中性。干燥，减压蒸去溶剂，得9.5g油状的N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺。100g氢氧化钾、85ml水、400ml乙二醇和9.50g N-甲基-N-氰基-3-(4-三氟甲基苯氧基)-3-苯基丙胺一起，回流(130℃)20h，然后冷却。加入500ml水后，用3份500ml乙醚萃取。合并萃取液，水洗后，用2mol/L盐酸水溶液萃取。分出萃取液后，有机层先后用1次2mol/L盐酸水溶液、3次水和1次饱和氯化钠水溶液进行萃取。所有水溶性萃取液合并，用5mol/L氢氧化钠水溶液碱化。因氟西汀不溶于碱性水溶液，故而析出。用乙醚萃取3次，合并萃取液，用饱和氯化钠水溶液洗后，干燥，减压蒸去乙醚，得6.3g氟西汀。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯化亚砜-->一甲胺-->碘化钾-->多聚甲醛-->苯乙酮-->硼氢化钾-->N,N-二甲基乙酰胺-->三氟甲苯-->苯丙酮-->对氯三氟甲苯-->溴化氰-->乙硼烷-->仲胺-->4-氟苯酚-->二甲基乙酰胺(DMAC)-->盐酸氟西汀-->甲胺苯丙醇-->硫酸-->氢氧化钠-->乙二醇-->盐酸-->对三氟甲基苯酚-->氢氧化钾 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】(+/-)-N-Methyl-gamma-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)benzenepropanamine(54910-89-3).msds | |
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