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72-18-4

时间:2020-07-14   访问量:1182
基本信息
【中文】

L-缬氨酸
【英文名称】

2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID
2-AMINOISOVALERIC ACID
H-L-VAL-OH
H-VAL-OH
L-2-AMINO-3-METHYLBUTANOIC ACID
L-2-AMINO-3-METHYLBUTYRIC ACID
L-2-AMINOISOVALERIC ACID
L-A-AMINOISOVALERIC ACID
L-ALPHA-AMINOISOVALERIANIC ACID
L-(+)-VALINE
L-VALINE
L-VLA
(S)-ALPHA-AMINOISOVALERIC ACID
(S)-(+)-VALINE
VAL
VALINE
VALINE, L-
(s)-2-amino-3-methylbutanoicacid
(S)-2-Amino-3-methylbutansαure
(s)-2-amino-3-methylbutyricacid
【CAS】

72-18-4
【中文名称】

L-2-氨基-3-甲基丁酸
L-缬氨酸
L-2-氨基异舞戊酸
L-穿心排草氨基酸
L-缬氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-缬氨酸/L-2-氨基-3-甲基丁酸
2-胺-3-甲基丁酸
纈胺酸
Α-胺異戊酸
異戊胺酸
L-异戊氨酸
Α-胺異戊酸
L-2-氨基异戊酸
【EINECS 编号】

200-773-6
【分子式】

C5H11NO2
【MDL 编号】

MFCD00064220
【分子量】

117.15
【MOL 文件】

72-18-4.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸
【所属类别三】

生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
【所属类别一】

生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸
物理化学性质
【外观性状】为白色结晶或结晶性粉末, 无臭, 味苦。可溶于水, 25℃在水中溶解度为8.85%, 在乙醇、乙醚、丙酮中几乎不溶, mp (分解点)315℃, 等电点5.96, [α]25D+28.3 (C=1-2 g/ml, 在5mol/L HCl中)。
【熔点 】295-300 °C (subl.)(lit.)
【比旋光度 】28 º (c=8, 6N HCl)
【密度 】1.23
【折射率 】28 ° (C=8, HCl)
【储存条件 】Store at RT.
【溶解度 】H2O: 25 mg/mL
【form 】powder
【水溶解性 】85 g/L (20 ºC)
【Merck 】14,9909
【BRN 】1721136
应用领域
【用途一】是人体必需氨基酸,医药上用作氨基酸输液成分之一,合成新药,还可作为食品添加剂
【用途二】营养增补剂。可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。米制糕饼中添加缬氨酸(1g,/kg),产品有芝麻香。用于面包亦能改善风味。
【用途三】氨基酸类药。 营养增补剂,可作氨基酸输液、综合氨基酸制剂的主要成分。 L-缬氨酸是三个支链氨基酸之一, 属必需氨基酸, 可治疗肝功能衰竭、中枢神经系统功能紊乱。
【用途四】用于生化研究,组织培养基的制备,医药上用作氨基酸类营养药。
【用途五】属必需氨基酸。成人男子需要量为10mg/(kg·d)。L-型的生理效果为D-型的2倍。如缺乏可引起神经障碍、停止发育、体重下降、贫血等。作为营养增补剂,可与其他必需氨基酸共同配制氨基酸输液、综合氨基酸制剂。米制糕饼中添加缬氨酸(1g/kg),产品有芝麻香,用于面包亦能改善风味。
【用途六】配制组织培养基。
【参考质量标准二】FCC,1996 ▼ ▲ 含量(以干基计) 98.5%~101.5% 重金属(以Pb计,GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃,3h) ≤0.3% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20干燥后试样8g/100ml水,6mo1/L HCl) +27.2°~+29.0° [α] D 25 +26.6°~+28.9°
【参考质量标准三】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版1039页 指标名称 指标 指标名称 指标 C5H11NO2含量/% ≥98.5/铵盐/% ≤0.02 比旋度[80mg/ml HCl (1→2)]/其他氨基酸/% ≤0.5 +26.5°-+29.0°/干燥失重/% ≤0.3 pH值(1.0g/20ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/% ≤0.1 溶液透光率 ≥98.0 重金属 ≤百万分之二十 (0.5g/20ml H2O, 430nm)/% 砷盐/% ≤0.0002 氯化物/% ≤0.02/热原/符合规定 硫酸盐/% ≤0.03
【参考质量标准一】纯度大于99.5%;比旋光度[α]20D+26°-+28°(0.5-2.0 mg/ml, 6 mol/L HCl),氯化物(以Cl计)含量小于0.05%,硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.03%,重金属(以Pb计)含量小于0.0015%;纸层析合格;标准品高效液相色谱试验呈单峰。
安全数据
【安全说明 】S24/25
【WGK Germany 】3
【RTECS 】YV9361000
【海关编码】29224995
制备方法
【方法一】方法一、化学合成以异丁醛为原料, 与氨及氢氰酸发生斯特克(Styecker)反应, 生成α氨基异丁腈, 然后水解得DL-缬氨酸, 再经拆分得L-缬氨酸。 方法二、发酵法葡萄糖、尿素、无机盐[产生氨酸微球菌或产氨短杆菌等]→[发酵] L-缬氨酸
【方法二】合成法 方法很多。一种是由异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解而成。一种是由异丁醛与氰化氢合成羟基异丁腈,再与氨作用生成氨基异丁腈后水解而成。也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵直接合成氨基异丁腈,再水解而成。上述三种方法的得率为36%~40%。也可由异丁醛与氰化钠和碳酸铵合成己内酰脲,再经水解而得。这种方法的得率约49%。合成法所得为外消旋体,须经外消旋拆开。旋光拆开的方法很多,如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。发酵法 菌种为产谷氨酸微球菌(Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme),产氨短杆菌(Brevibacterum ammoniagenes),大肠杆菌(Escherichia coli),产气气杆菌(Aerobacter aerogenes),用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基,生成缬氨酸(1~1.5g/100m1)皆为L-型,无需旋光拆开。
【方法三】以乙酰-DL-缬氨酸为原料,在弱碱性条件下用酰化酶处理精制而得。
【方法四】用异丁醛作原料,有多种方法可合成外消旋体缬氨酸。例如异丁醛与氨生成氨基异丁醇,再与氰化氢合成氨基异丁腈,然后水解得到缬氨酸,外消旋本的拆分也有多种方法,例如用酰基-DL-氨基酸的酶进行水解,再利用游离氨基酸与酰化体的溶解度差进行分离。发酵法生产的缬氨酸皆为L-型,无需旋光拆分。发酵法的菌种为产谷氨酸微球菌,产氨短杆菌,大肠杆菌,产气气杆菌。用葡萄糖、尿素、无机盐等培养基。
上下游产品信息
【上游原料】尿素-->D-无水葡萄糖-->异丁醇-->异丁醛-->氢氰酸-->谷氨酸-->碳酸铵-->异丁腈-->海因-->DL-缬氨酸-->缬氨酸-->DL-氨基酸
【下游产品】(S)-(+)-2-羟基-3-甲基丁酸-->(S)-2-(叔丁氧基羰基-氨基)-3-甲基丁酸
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