基本信息 | |
【中文】 5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐 |
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【英文名称】 1-MENTHONE (1R,4S)-P-MENTHAN-3-ONE (2S,5R)-2-ISOPROPYL-5-METHYLCYCLOHEXANONE (2S,5R)(-)-MENTHONE 4-METHAN-3-ONE FEMA 2667 L-MENTHONE (-)-MENTHONE MENTHONE MENTHONE, (-)- P-MENTHAN-3-ONE (1R)-trans-p-menthan-3-one (2s-trans)-cyclohexanon 5-methyl-2-(1-methylethyl)-,(2S-trans)-Cyclohexanone L-menthan-3-one (-)-MENTHONE, TERPENE STANDARD L-MENTHONE 96+% MIXTURE OF ISOMERS F& Menthonenatural L-p-Menthan-3-one TRANSMENTHONE(L-ISOMER) |
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【CAS】 14073-97-3 |
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【中文名称】 2S-反-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮 5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐 (-)-薄荷醛/5-甲基-2-(1-甲乙基)环已硐 L-薄荷酮 (-)-薄荷酮 |
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【EINECS 编号】 233-944-9 |
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【分子式】 C10H18O |
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【MDL 编号】 MFCD00001634 |
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【分子量】 154.25 |
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【MOL 文件】 14073-97-3.mol |
常见问题列表 | |
【概述】左旋薄荷酮广泛存在于薄荷挥发油中,有研究表明左旋薄荷酮具有清凉、镇痛、止痒的功效。实验通过急性实验模型初步证实左旋薄荷酮可能具有抗抑郁功效,运用糖水偏好观察左旋薄荷酮对CUMS小鼠兴趣缺失的改善作用,并进一步检测其对CUMS小鼠血清皮质酮、皮质GRmRNA以及BDNF表达的影响。 | |
【应用】天然的左旋薄荷酮存在于荆芥、薄荷、黄芩等中药中。荆芥为唇形科植物荆芥的干燥地上部分。性微温,味辛,归肝肺经。具有解表散风,透疹、清头目、利咽喉、消疮止痒、止血、通鼻窍等之功。薄荷为唇形科薄荷属多年生草本植物薄荷的干燥地上部分。薄荷味辛、凉,归肝肺经。能宣散风热,清头目,透疹。用于风热感冒,风温初起,头痛,目赤,喉痹,口疮,风疹,麻疹,胸胁胀闷等。左旋薄荷酮还可被用作食用香精、香料。 | |
【制备】1)催化剂[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN]的制备 在50mL干燥的圆底烧瓶中加入1g(2mmol)的[RuCl2(benzene)]2和2.940g(4mmol)(S)-XylBINAP,放入磁力搅拌子,通氮气保护体系。用注射器加入15mL脱气的N,N-二甲基甲酰胺,混合物在100℃下反应15分钟,生成红棕色溶液,将体系冷至室温后,加入1.258g(4mmol)(S)-DAIPEN并搅拌反应12h。反应结束后冷至室温,减压除去溶剂,在剩余物中加入40mL无水乙醚溶解,抽滤除去黑色的不溶物,将溶液浓缩至3mL,再加入3mL脱气的石油醚,析出棕色固体,抽滤弃除滤液,沉淀减压干燥得3.13g[RuCl2(S)-XylBINAP(S)-DAIPEN](产率63%)m.p.178.5℃。 2)选择性氢化反应 在100mL的高压反应釜中,加入20mL无水四氢呋喃和76.1g(0.5mol)右旋胡薄荷酮,通入氮气,注射器缓慢加入用10mL四氢呋喃稀释的上述催化剂溶液[Rh((S)-p-Tol-BINAP)2]BF4(5mmol,0.1mol%),大概在十分钟内加完,密封高压反应釜后温度至70℃,H2气氛置换体系3次后,将氢压升至100atm,23h反应完成。倾出反应液,常压蒸馏除去溶剂后,减压蒸出产物左旋薄荷酮(70.13g,0.495mol)产率91%,气象色谱测得产品纯度为100%。 |
物理化学性质 | |
【外观性质】无色油状液体。溶于有机溶剂,微溶于水。 熔点:-6℃密度:0.893折光率:1.4505沸点: 207-210℃ 闪点:72 °C | |
【熔点 】-6 °C | |
【沸点 】207-210 °C(lit.) | |
【密度 】0.893 g/mL at 20 °C(lit.) | |
【蒸气压】0.5 mm Hg ( 20 °C) | |
【FEMA 】2667 | |
【折射率 】n 20/D 1.45(lit.) | |
【闪点 】163 °F | |
【储存条件 】2-8°C | |
【Merck 】14,5838 | |
【BRN 】3648743 |
应用领域 | |
【用途一】可用于配制薄荷系列香精。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【危险类别码 】R43 | |
【安全说明 】S36/37-S24/25-S23 | |
【WGK Germany 】3 | |
【RTECS 】OS9542200 | |
【F 】10 | |
【海关编码】29142990 |
上下游产品信息 | |
【下游产品】L-薄荷醇 |