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| 基本信息 | |
| 【中文】 磷酰基乙酸三乙酯 |
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| 【英文名称】 AURORA KA-1452 DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONATE DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYLPHOSPHONATE DIETHYLPHOSPHONOACETIC ACID ETHYL ESTER ETHOXYCARBONYLMETHANEPHOSPHONIC ACID DIETHYL ESTER ETHYL 2-(DIETHOXYPHOSPHORYL)ACETATE ETHYL DIETHYLPHOSPHONOACETATE O,O-DIETHYL ETHOXYCARBONYLMETHYL PHOSPHONATE PHOSPHONOACETIC ACID TRIETHYL ESTER TRIETHYL CARBOXYMETHYLPHOSPHONATE TRIETHYL PHOSPHONOACETATE TRIETHYL PHOSPHONOACTETATE (diethoxyphosphinyl)-aceticaciethylester Aceticacid,(diethoxyphosphinyl)-,ethylester diethylphosphono-aceticaciethylester ethyl(diethoxyphosphinyl)acetate Ethyl(diethyoxyphosphoryl)acetate ethyldiethoxyphosphorylacetate phosphono-aceticacitriethylester tl465 |
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| 【CAS】 867-13-0 |
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| 【中文名称】 (二乙氧基膦基)乙酸乙酯 膦酰基乙酸三乙酯 三乙基膦酰基乙酸酯 膦酰基乙酸三乙酯 三乙基膦酰基乙酸酯 膦酰乙酸三乙脂 三乙基磷酸乙酸酯 磷酰基乙酸三乙酯 三乙酯膦酰基乙酸 乙氧基羰酰甲基磷酸二乙酯 膦酰乙酸三乙脂, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 212-757-6 |
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| 【分子式】 C8H17O5P |
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| 【MDL 编号】 MFCD00009177 |
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| 【分子量】 224.19 |
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| 【MOL 文件】 867-13-0.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能，广泛的应用于农业、医药、工业等方面。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。 | |
| 【用途】磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 | |
| 【制备】磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色至微黄色透明液体。 | |
| 【熔点 】-24°C | |
| 【沸点 】142-145 °C9 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】1.13 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.431(lit.) | |
| 【闪点 】165°C | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】1343714 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】为一类重要的Wittig-horner试剂，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 | |
| 【用途二】为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取 剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】N,Xi,Xn | |
| 【危险类别码 】R51/53-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S61-S37/39-S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3082 9/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】AG9800000 | |
| 【Hazard Note 】Harmful | |
| 【海关编码】29310095 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【下游产品】3(2-呋喃)丙酸-->2-呋喃丙酸乙酯-->3,4-二羟基苯基丙酸 | |
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