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| 基本信息 | |
| 【中文】 N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 |
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| 【英文名称】 1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA 5-Phenylcarbamoylamino-1,2,3-thiadiazole DROPP DROPP(R) N-PHENYL-N'-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA THIDIAZAURON (n-1,2,3-thiadiazolyl-5)-n’-phenylurea 1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-ure 1-phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)urea*plantcell defolit sn49537 Thidiazauron (1-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff N-phenyl-N-1,2,3,-thiadiazol-5-yluree 5-(N-Phenylcarbonylamino)-1,2,3-thiadiazole N-Phenyl-N'-1,2,3-thiodiazol-5-yl urea THIDIAZURON PESTANAL (1-PHENYL- 3-(1,2,3 THIDIAZURON, 1GM, NEAT 1-PHENYL-3-(1,2,3-THIADIAZOL-5-YL)UREA*P LANT CELL C TDZ Thidiazurone |
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| 【CAS】 51707-55-2 |
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| 【中文名称】 N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 赛苯隆 脱叶灵 脱叶脲 噻苯隆 脱叶灵,噻苯灵 N-苯基-N-1,2,3-噻二唑-5-脲 1-苯基-3-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲 N-苯基-N'-(1,2,3-噻二唑-5-基)脲 噻苯隆, 脱叶灵 50%噻苯隆可湿性粉剂 噻苯隆TDZ(脱叶灵) |
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| 【EINECS 编号】 257-356-7 |
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| 【分子式】 C9H8N4OS |
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| 【MDL 编号】 MFCD00078723 |
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| 【分子量】 220.25 |
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| 【MOL 文件】 51707-55-2.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色无臭无味结晶固体。m.p.210～212.5℃(分解） (217℃分解），蒸气压4×10-9Pa) (25℃)。在25℃的溶解度为：二甲基亚砜>500g/L，二甲基甲酰胺>500g/L，环己酮21.5g/L，丙酮8g/L，甲醇4.5g/L，乙酸乙酯0.8g/L，己烷6mg/L，不溶于脂肪族和芳香族烃，在水中溶解度31mg/L。分配系数59 （pH=7.3)。200℃以下稳定；室温下对水稳定，半衰期>24d；在土壤中半衰期<60d。 | |
| 【熔点 】213°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【Merck 】13,9384 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作植物生长调节剂，适用于棉花等脱叶 | |
| 【用途二】脲类植物生长调节剂，具有细胞激动素活性。主要用作棉花脱叶剂，也可用于苹果树、葡萄树、木槿属脱叶及菜豆、大豆、花生等作物。有明显的抑制作用，用量为0.3～3kg/hm2。如棉田用量为0.5kg/hm2，在50%～60%棉桃打开时用药，将制剂稀释成500L/hm2的水溶液，喷于植株上，脱叶效果98%。还可用于防治稗草、狗牙草、马唐、看麦娘、匍匐冰草、猪殃殃等杂草，用量3kg/hm2，防效近100%。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S22-S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】YU1395000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】制备方法一1，2，3-硫杂二氮茂-5-胺的制备重氮甲烷法 将1.01g CH3CONCS溶于10mL干燥的乙醚中，在搅拌和冷却下，滴加约0.5mol CH2N2乙醚溶液，搅拌1h后，得约0.39g 1,2, 3-硫杂二氮茂-5-乙酰胺。将2.21g上述产物和4g氧化镁、120mL丙酮、80mL水混合后，回流反应1h，得0.85g相应产物（中间体）。氨解法 将20g 5-氯代-1，2，3-硫杂二氮茂放入60～70mL的液氨中，搅拌3.5h，得中间体，收率93.2%。噻苯隆的合成 可采用脲类除草剂一般合成方法制备。1,2,3-硫杂二氮茂-5-胺与异氰酸苯酯反应，即可制得噻苯隆。制备方法二以碳酸二乙酯为起始原料，经肼解、加成、环化、氨基化、氨解5步反应合成：等摩尔的碳酸二乙酯与水合肼在室温下搅拌1h，放置过夜，减压蒸出多余的水和乙醇，经后处理得肼基乙酸乙酯，收率91.25%；再将肼基乙酸乙酯加去离子水滴加到氯乙醛（经硅藻土加去离子水处理）溶液中，温度0～5℃，用去离子水重结晶，产品收率74.45%，制得2-氯乙基亚肼基甲酸乙酯；将上步产物加入二氯亚砜，室温下反应2h，滴加400mL饱和碳酸钠溶液，然后水蒸气蒸馏，水层用萃取剂萃取，产品收率46%，得5-氯-1，2，3-噻二唑；再加入溶剂，通氨4h，减压蒸出溶剂，残留物加去离子水溶解后萃取，收率71.3%，得5-氨基-1，2，3-噻二唑；上述产物在溶剂和三乙胺存在下，与异氰酸苯酯作用，得噻苯隆，产品可在丙醇中重结晶，收率31.21%。该合成路线工艺条件尚可进一步优化，以提高总收率。文献报道还有下述合成路线： 制备方法三采用1，2，3-硫杂二氮茂-5-甲酰氯与叠氮奂的甲苯中反应，生成物再与苯胺反应制得噻苯隆。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯化亚砜-->氨-->氧化镁-->硅藻土-->乙酰胺-->碳酸二乙酯-->环戊二烯-->肼基甲酸乙酯-->异氰酸苯酯-->萃取剂-->2-巯基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-->氯乙醛-->重氮甲烷 | |
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