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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-色氨酸 |
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| 【英文名称】 2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID 2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID (+/-)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID 3-(3-INDOLYL)-DL-ALANINE 3-(3-INDOLYL)-L-ALANINE 3BETA-INDOLYLALANINE [+/-]-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID DL-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID DL-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID DL-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID DL-3BETA-INDOLYLALANINE DL-A-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID DL-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID DL-B-3-INDOLYLALANINE DL-TRYPTOPHAN DL-TRYPTOPHANE H-DL-TRP-OH H-L-TRP-OH H-TRP-OH Indole-3-alanine |
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| 【CAS】 73-22-3 |
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| 【中文名称】 (+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸 DL-色氨酸 L-2-氨基-3-吲哚基丙酸 L-色氨酸 L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸 L-氨基吲哚丙酸 L-色氨基酸 L-胰化蛋白氨基酸 L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸 L-A- 氨基-3-吲哚 基-1-丙酸 L-色氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000 L-色胺酸 L-2-氨基-3-吲哚丙酸 L-Β-(3-吲哚基)-Α-丙氨酸 L-色氨酸/氨基吲哚丙酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-795-6 |
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| 【分子式】 C11H12N2O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064340 |
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| 【分子量】 204.23 |
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| 【MOL 文件】 73-22-3.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦， 在水中微溶（1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚， 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热， 则产生多量吲哚， 与酸在暗处加热较稳定， 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时， 色氨酸完全分解。 | |
| 【熔点 】289-290 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-31.1 º (c=1, H20) | |
| 【密度 】1.34 | |
| 【折射率 】-32 ° (C=1, H2O) | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】11.4 g/L (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,9797 | |
| 【BRN 】86197 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用， 与VB6合用改善抑郁症， 防治粗皮病； 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性； 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。 | |
| 【用途二】营养增补剂。蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸，大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品，可显著提高蛋白质效价。氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。 | |
| 【用途三】用于生化研究，医药上用作镇静剂。 | |
| 【用途四】改善营养、增强体质。 | |
| 【用途五】营养和生化研究，制备组织培养基。 | |
| 【参考质量标准二】比旋光度[α]25D-30°--34°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，纸层析合格。 | |
| 【参考质量标准三】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(以干基计) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.3% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20(以干基计;1%水溶液) -30.0°～-33.0° [α] D 25 -29.7°～-32.7° | |
| 【参考质量标准一】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版245页 指标名称 指标 指标名称 指标 C11H12N2O2含量/% ≥98.50/其他氨基酸/无 比旋度（10 mg/ml H2O)/-30°--33°/干燥失重/% ≤0.5 溶液澄清度 (0.1 g/5ml H2O)/澄清/炽灼残渣/% ≤0.1 酸度(pH)/5.5-7.0/铁盐/% ≤0.003 硫酸盐/% ≤0.02/重金属/≤百万分之二十 氯化物/% ≤0.028/砷盐/≤百万分之二 铵盐/% ≤0.02 | |
| 安全数据 | |
| 【危险类别码 】R33-R40-R62 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】YN6130000 | |
| 【F 】8 | |
| 【海关编码】29339990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产， 以葡萄糖为碳源和能源， 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养， 将前体转化为L-氨基酸； 其二可采用酶法生产； 其三可采用化学合成法；其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。工艺过程血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中，24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性， 甩干搓散后投入水解罐中， 加蒸馏水40-45L， 搅拌， 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质， 保温45℃， 并控制好溶液pH值， 水解时间， 以求使蛋白完全水解， 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶， 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min， 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂， 水解8h， 再加肾匀浆（内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0， 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min， 最后过滤， 其滤渣用水洗涤2次， 洗液与滤液合并得水解液。吸附洗脱 将水解液置于冰箱中， 保持0℃， 静置24h, 过滤除去沉降物， 取滤液以等体积水稀释， 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱， 水解液中的氨基酸被吸附， 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱， 先用水洗柱， 再用0.3mol/L的氨水洗脱，收集洗脱液，至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时， 冷却降温至0℃， 静置24h, 过滤取结晶， 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶， 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出， 静置24h， 过滤取结晶， 同上述方法洗脱结晶， 合并两次粗品， 60℃真空干燥色氨酸粗品。重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次， 并用95%乙醇液洗涤1次， 真空干燥8h， 得L-色氨酸成品。 | |
| 【方法二】合成法 由合成法制得DL-色氨酸后，再经旋光拆开法制得。由干酪素经胰酶分解而得。 | |
| 【方法三】以DL-色氨酸为原料，冷却状态下加入氯乙酸酐反应，经硫酸酸化后在冰水中研磨，过滤后水中重结晶，最后用胰羧肽酶处理，除去D-型，乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】邻氨基苯甲酸-->蛋白质-->吲哚-->酪蛋白-->DL-色氨酸-->胰酶-->氯乙酸酐-->中性蛋白酶-->L-氨基酸 | |
| 【下游产品】DL-色氨酸-->L-色氨醇-->N-叔丁氧羰基-L-色氨酸 | |
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