基本信息 | |
【中文】 舒林酸 |
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【英文名称】 (1Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[[4-(METHYLSULFINYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID 5-FLUORO-2-METHYL-1Z-[[4(METHYLSILFUNYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID AFLODAC AKOS NCG1-0019 ALGOCETIL LABOTEST-BB LT00772301 MK-231 SULINDAC SULINOL SULREUMA (Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[P-(METHYLSULFINYL)BENZYLIDENE]INDENE-3-ACETIC ACID (z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac 1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle Aclin arthrocine cis-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac cis-sulindac clinoril Clusinol mobilin |
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【CAS】 38194-50-2 |
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【中文名称】 (Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸 舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸 舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸 (Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亚磺酰基)苯基]亚甲基]-1H-茚-3-乙酸 硫茚酸 苏灵大 |
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【EINECS 编号】 253-819-2 |
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【分子式】 C20H17FO3S |
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【MDL 编号】 MFCD00599589 |
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【分子量】 356.41 |
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【MOL 文件】 38194-50-2.mol |
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【所属类别】 药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药 |
物理化学性质 | |
【外观性状】黄色结晶,无臭无味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿,难溶于甲醇。在Ph值<4.5时几不溶于水,溶解度随Ph值增加而增加,在Ph值为7时,约3.0mg/ml。熔点182~185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氢的甲醇溶液):327,285,256,226nm(E1cm1%375,420,410,540)。pKa(25℃)4.7。 | |
【熔点 】182-185°C |
应用领域 | |
【用途一】用作消炎镇痛药,用于风湿性、类风湿性关节炎、急性痛风等 | |
【用途二】1978年美国FDA批准。为前体药物,本身不具有消炎镇痛的活性,而在口服吸收转化为代谢的硫化物而产生作用。用于类风湿性关节炎、臂部和膝关节炎、强直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛风等。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xn | |
【危险类别码 】R22-R63-R42/43 | |
【危险品运输编号 】3249 | |
【RTECS 】NK8226000 | |
【危险等级】6.1(b) | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29309090 |
制备方法 | |
【方法一】方法1:4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸,经Sehiernann反应生成4-氟邻苯二甲酸,酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯,和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合,生成二氢茚,再和有机膦化合物反应,在3位引入乙酸甲酯,接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应,最后水解得舒林酸。方法2:以5-氟-2-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚为原料,先和2-氰基乙酸缩合,在3位引入乙酸后.再和对甲硫基苯甲醛缩合,最后氧化即得舒林酸。方法3:和方法2相似,只在侧链引入的先后有区别。方法4:5-氟-2-甲基-1-氧代-2,3-二氢-Lh-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应,在1位引入对甲硫基苄基,然后在酸性中脱水,在1,2位形成双键,再和乙醛酸反应,在3位引入乙酸基,双氧水氧化,最后酸化使双键移位得到舒林酸。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】氯化苄-->溴化苄-->乙醛酸-->氰乙酸-->丙酸乙酯-->茚-->乙酸甲酯-->4-硝基邻苯二甲酸-->邻苯二甲酸二乙酯-->4-氨基邻苯二甲酸-->苄基三苯基氯化膦-->4-(甲基巯基)苯甲醛-->4-氟-1,2-苯二甲酸 |