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| 基本信息 | |
| 【中文】 胞嘧啶 |
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| 【英文名称】 2-Oxy-4-amino pyrimidine 4-AMINO-2(1H)-PYRIMIDINONE 4-AMINO-2(1)-PYRIMIDONE 4-AMINO-2-HYDROXYPYRIMIDINE 4-AMINO-2-OXO-1,2-DIHYDROPYRIMIDINE 4-AMINO-2-PYRIMIDINOL AURORA KA-682 CYTOSINE 4-amino-2(1h)-pyrimidinon 4-Amino-2(1H)pyrimidone 4-Amino-2-oxypyrimidine Cyt Cytosin Cytosinimine 4-amino-2H-pyrimidi-none CYTOSINE, 99+% CytosineForBiochemistry 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- (9CI) Cytosine,98% 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino- |
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| 【CAS】 71-30-7 |
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| 【中文名称】 4-氨基-2-羟基嘧啶 胞嘧啶 4-氨基-2(1H)嘧啶酮 胞嗪 细胞碱 细胞嘧啶 氧胞嘧啶 胞嘧啶/4-氨基羟基嘧啶 胞嘧啶, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 200-749-5 |
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| 【分子式】 C4H5N3O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006034 |
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| 【分子量】 111.1 |
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| 【MOL 文件】 71-30-7.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】胞嘧啶（Cytosine），为白色结晶性粉末，微溶于水和乙醇，不溶于乙醚，熔点300℃，100℃时失去结晶水，300℃时成棕色，320℃；化学名称：4-氨基-2-羟基嘧啶，是生物体中参与DNA、RNA合成的重要活性原料，为构成核酸的嘧啶碱基之一。 | |
| 【应用】胞嘧啶是精细化工、农药和医药的重要中间体，具有广泛应用。在农药上，首次发现的胞嘧啶核苷肽型新抗生素，它是一种高效、低毒、低残留的广谱性农用抗生素。在医药领域，胞嘧啶是一种核酸类物质，可做一种抗病毒药物，主要用于合成抗艾滋病药物及抗乙肝药物拉米夫定，抗癌药物吉西他宾、以及5-氟胞嘧啶等。 | |
| 【制备】 中间体1具体合成方法为：在2500毫升的圆底烧瓶中，加入尿素180克(3.0摩尔)，原甲酸三乙酯370克(2.5摩尔)，氰乙酸乙酯226克(2.0摩尔)，搅拌回流4小时，不断观察回流现象，确保回流均匀稳定。停止反应后，冷却抽滤，收集黄白色固体，并用丙酮淋洗，烘干，得中间体1，黄白色粉末状固体294.5克，收率为81%。 中间体2具体合成方法为：向2500毫升的圆底烧瓶中，加入无水甲醇1000毫升,分批加入23克(1摩尔)金属钠，待金属钠完全溶解后加入183(1摩尔)克中间体1，加入5.6克纳米氧化钙粉体（0.1摩尔），加热至60℃回流3小时，停止反应，冷却，抽滤收集黄色固体。将所得固体溶于500毫升水中，边搅拌边加水，直至黄色固体全部溶解。用稀盐酸（由浓盐酸与水的体积比为1:3配制而来）酸化至pH=6~7之间，有沉淀生成，抽滤收集白色固体，并用少量丙酮洗涤。烘干，得中间体2，白色粉末状固体，53克，收率29%。 中间体3具体合成方法为：配制质量分数为10%的NaOH溶液800毫升，加入到2500毫升的圆底烧瓶中，加热至90摄氏度，加入中间体91.5（0.5摩尔）搅拌15分钟。迅速冷却至室温，而后加入盐酸酸化pH=5，有白色沉淀生成，抽滤，水洗，烘干，得5-羧基胞嘧啶，白色粉末状固体，73.6克，收率为95%。 脱羧合成胞嘧啶合成方法为：向1000毫升的圆底烧瓶中，加入77.5克（0.5摩尔）中间体3，26.8克（0.5摩尔）氯化铵，500毫升N-甲基吡咯烷酮，通入氮气保护，搅拌反应均匀后加热至180℃，并保温8小时，加热回流直到较少的气泡移除，停止反应，冷却至室温，加入乙醚150毫升，析出固体过滤，收集白色固体即为最终产物胞嘧啶，干燥，白色晶体状固体49克，收率为87.0%。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色结晶性粉末，微溶于水和醇，熔点300℃ | |
| 【熔点 】>300 °C(lit.) | |
| 【密度 】0,48 g/cm3 | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【水溶解性 】soluble | |
| 【Merck 】14,2795 | |
| 【检测方法】HPLC | |
| 【BRN 】2637 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作药物中间体 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】UW7350150 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29335910 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【下游产品】碘苷-->5-碘胞核嘧啶-->胞磷胆碱-->西多福韦-->5-溴胞嘧啶-->4-氨基-5-溴-2-嘧啶醇 | |
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