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| 基本信息 | |
| 【中文】 氟康唑 |
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| 【英文名称】 2,4-DIFLUORO-,1-BIS(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)BENZYL ALCOHOL 2,4-DIFLUORO-ALPHA, ALPHA-1-BIS(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)BENZYL ALCOHOL A-(2,4-DIFLUOROPHENYL)-A-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YLMETHYL)-1H-1,2,4-TRIAZOL-1-ETHANOL AKOS 92106 alpha-(2,4-difluorophenyl)-alpha-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1h-1,2,4-triazole-1-ethanol diflucan FLUCONAZOLE FLUCONAZOLE-D4 FLUCONAZOLE-D4 (BISMETHYLENE-D4) triflucan 1h-1,2,4-triazole-1-ethanol,alpha-(2,4-difluorophenyl)-alpha-(1h-1,2,4-triazol -1-ylmethyl)- 2-(2,4-difluorophenyl)-1,3-bis(1h-1,2,4-triazol-1-yl)-2-propanol alpha-(2,4-difluorophenyl)-alpha-(1h-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1h-1,2,4-tria uk49858 zole-1-ethanol FLUCONAZOLE MM(CRM STANDARD) FLUCONAZOLE(REAGENT / STANDARD GRADE) a-(2,4-Difluorophenyl)-a-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol-d4 Biozolene-d4 |
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| 【CAS】 86386-73-4 |
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| 【中文名称】 2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三唑-1-基)-2-丙醇 氟康唑 大扶康 麦道氟康 Α-(2,4-二氟苯基)-Α-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)-1H-1,2,4-三唑-1-基乙醇 2-(2,4-二氟苯基)-1,3-双(1H-1,2,4-三氮唑-1-基)-2-丙醇 |
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| 【分子式】 C13H12F2N6O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00274549 |
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| 【分子量】 306.27 |
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| 【MOL 文件】 86386-73-4.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色至带黄白色结晶性粉末，略有异臭，味苦。易溶于冰醋酸，甲醇或乙醇，难溶于水，几不溶于乙醚，熔点137～141.6℃，或熔点138～140℃(从乙酸乙酯-己烷中得到)。 | |
| 【熔点 】138-140°C | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【溶解度 】DMSO: 5 mg/mL | |
| 【form 】solid | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】属第三代咪唑类抗真菌类药物 | |
| 【用途二】氟代三唑类广谱抗真菌药，抗菌谱和酮康唑相似，长效，对深部感染真菌药有效，抗真菌作用强，口服吸收良好。主要用于念珠球菌病和隐球菌病，对癌症患者的口咽念珠菌感染也有效。 | |
| 【用途三】美国辉瑞公司上市的新一代抗真菌药物，对白色含球与隐球菌具有较高的抗菌活性。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【RTECS 】XZ4810000 | |
| 【海关编码】29336990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：从甲酰胺、水合肼和85％甲酸可得1H-1，2，4-三唑。从间苯二胺可得间二氟苯，再溴化得2，4-二氟溴苯。镁溶于无水乙醚中，在超声波辐射下滴加2，4-二氟溴苯的乙醚溶液，然后在冰浴冷却下滴加1，3-二氯丙酮的乙醚溶液，室温搅拌过夜。加入冰醋酸和水。分出的有机层干燥后浓缩。浓缩液和三唑、碳酸钾、PEG600溶于干燥乙酸乙酯中，回流。过滤，水洗至中性，干燥。蒸除溶剂，乙酸乙酯一环己烷(1：1)重结晶，得氟康唑，总收率33.6%，熔点138.5-140℃。最后一步也可在丙腈中进行。1，3-二卤(x=Br或Cl)-2-(2，4-二氟苯基)-2-丙醇和1H-1，2，4-三唑在丙腈中，氢氧化钠催化及PEG 600相转移催化下回流，可得氟康唑粗品。该粗品溶于脂肪醇(如丙醇、异丙醇或丁醇等)，加热溶解，用少量活性炭脱色后，冷却得结晶，即为氟康唑精品，熔点139～140℃。方法2:2，4-二氟苯甲酸甲酯和1-氯甲基-1，2，4-三氮唑的格氏试剂反应，并水解即可得到氟康唑。方法3：二氟苯经溴化生成1-溴-2，4-二氟苯，再转化为其格氏试剂。上述得到的格氏试剂和1，3-双(1H-1,2,4-三氮唑基)丙酮反应，接着水解即可得到氟康唑。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->乙醚-->甲苯-->碳酸钾-->异丙醇-->叔丁醇-->环己烷-->甲基磺酸-->格氏试剂-->间苯二胺-->1,2,4-三氮唑-->1,3-二氟苯-->1,3-二氯丙酮-->1-溴-2,4-二氟苯-->2,4-二氟苯甲酸甲酯-->2,4-二氟苯-->三氯化铝-->氯乙酰氯-->三甲基碘化亚砜-->氢氧化钾 | |
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