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| 基本信息 | |
| 【中文】 二聚环戊二烯 |
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| 【英文名称】 1,3-cyclopentadiene dimer 3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANE-1H-INDENE 3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANO-1H-INDENE 3A,4,7,7A-TETRAHYDRO-4,7-METHANOINDENE 4,7-METHANO-3A,4,7,7A-TETRAHYDROINDENE 4，7-Methylene-4，7，8，9-tetrahydroindene CYCLOPENTADIENE DIMER DCPD DICYCLOPENTADIENE TRICYCLO[5.2.1.02,6]DECA-3,8-DIENE 1,3-cpd 3,4,7,7-Tetrahydro-4,7-methano-1H-indene 3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methano-1h-indene 3a,4,7,7a-tetrahydro-7-methanoindene 4,7-methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro- 4,7-methano-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-indene 4,7-Methanoindene, 3a,4,7,7a-tetrahydro- 7-Methano-1H-indene,3a,4,7,7a-tetrahydro-4 alpha-dicyclopentadiene(endoform) Bicyclopentadiene |
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| 【CAS】 77-73-6 |
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| 【中文名称】 二环戊二烯 二聚环戊二烯 双环戊二烯 双茂 4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚 环戊二烯(二聚体) 环戊二烯二聚体 二芨烯 联环戊二烯 环戊二烯二聚物 雙環戊二烯 二環戊二烯163-01[3] 倍環戊二烯 二聚环戊二烯, 一般为 95%, BHT作稳定剂 二聚环戊二烯, 98%, 大约 0.03% BHT作稳定剂 二聚环戊二烯, 90+%, 150-200 PPM P-叔丁基邻苯二酚作稳定剂 |
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| 【EINECS 编号】 201-052-9 |
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| 【分子式】 C10H12 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00078246 |
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| 【分子量】 132.2 |
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| 【MOL 文件】 77-73-6.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】双环戊二烯 (Dicyclopentadiene，简称 DCPC)为环戊二烯的二聚物。采用先加热，使环戊二烯共聚成双环戊二烯，从其他轻组分 (沸点< 45 ℃)通过蒸馏分出双环戊二烯，再利用溶剂萃取分出其他所需要的双烯、单烯及饱和烃组分。高纯度双环戊二烯室温下为无色结晶体，含有杂质时为浅黄色油状液体，有刺激性的樟脑味，不溶于水，可溶于醇、醚等有机溶剂。 | |
| 【应用】由于在一定温度下 DCPD 可以转化为 CPD，这样就大大拓宽了 DCPD 的应用途径。从基本有机化工原料到新型的金属高分子材料，DCPD 都有着重要的用途，可作为生产不饱和树脂、金属茂、金刚烷、戊二醛、双环戊二烯氯化物 (杀虫剂)等的原料，广泛应用于医药、农药、香料、制革、合成橡胶等领域，此外还可用作高能燃料。 | |
| 【用途】聚戊烯橡胶原料；生产环戊二醇-1，2、环戊烯氧化物(如双环戊二烯二羧酸等)；有机磷系杀菌剂的稳定剂；合成氯代烃杀虫剂；医药氯胺酮的原料；在加热情况下，解聚为环戊二烯；本品与丙烯、苯乙烯、丙烯腈、异戊二烯等含烯键的化合物进行Diels-Alders反应，其生成物为合成树脂时的单体；用作乙丙橡胶的第三单体，(即三元乙丙橡胶，有优良的电特性、耐热性、耐气候性、耐药剂性，广泛用作汽车部件)；合成降冰片烯的原料；用作亚麻油、豆油、桐油、鱼油的改性剂，提高其固化速度；由本品合成的树脂，可用作橡胶粘合剂、油墨、涂料；生产多氯环戊二烯农药(如艾氏剂、迪氏剂、氯丹、七氯等)；也用作香料(如乙酸三环癸烯酯)、阻燃剂(如氯丹酸酐)、聚酯等的原料；本品的四氢化物是火箭及喷气引擎的高能燃料。 | |
| 【制备方法】一种制备高纯度双环戊二烯的方法，主要包括以下步骤 1)在混合槽中加入一定量的粗双环戊二烯和稀释剂，双环戊二烯与稀释剂的质量比为(1～4)∶1。 2)将步骤1)得到的稀释的双环戊二烯原料由计量泵打入解聚精馏塔塔釜；常压下，双环戊二烯在塔釜中发生解聚反应生成环戊二烯，解聚精馏塔理论塔板数为10～40，塔釜温度160℃～200℃，回流比为0.5～5，解聚时间1～3h，解聚生成的环戊二烯在上方精馏塔中精馏提纯，塔顶获得高纯度环戊二烯产品，塔釜釜液连续排除。 3)将步骤2)塔顶得到的环戊二烯经一管式反应器，环戊二烯二聚生成双环戊二烯，反应压力为0.1～1.5MPa，反应温度为40～120℃，停留时间为4～10h。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色晶体。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于乙醇、乙醚。 | |
| 【熔点 】33 °C(lit.) | |
| 【沸点 】170 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.986 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.511 | |
| 【闪点 】114 °F | |
| 【储存条件 】Flammables area | |
| 【凝固点 】31.5℃ | |
| 【Merck 】14,2739 | |
| 【BRN 】1904092 | |
| 【存储注意事项】惰性气体保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于制造金属有机化合物、二茂铁、杀虫剂、味精和石油树脂等 | |
| 【用途二】环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三组份；（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；（3）与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料；（4）环戊二烯的六氯化物——六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等；（7）二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂；（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式聚环戊烯；（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得；（11）加氢后用作高能燃料。 | |
| 【用途三】环戊二烯二聚体（或环戊二烯）的主要用途有：（1）用作乙烯-丙烯二元共聚物（EPDM）的第三组份；（2）用作合成乙叉降冰片烯（ENB）的原料；（3）与顺丁烯二酸酐反应得到降冰片烯二酸酐，用作环氧树脂固化剂、聚酯树脂、醇酸树脂、杀虫剂的原料；（4）环戊二烯的六氯化物――六氯环戊二烯，与顺酐反应得到的六氯化内亚甲基的氢化邻苯二甲酸酐，用作合成树脂的阻燃剂；（5）二聚环戊二烯用于桐油、亚麻仁油、大豆油、鱼油等的改性，可加快干燥性，提高耐水、耐碱性；（6）二聚环戊二烯树脂可用作橡胶粘合剂、压敏粘接剂、热溶粘合剂、油墨、涂料等；（7）二聚环戊二烯氧化物可用作注射成型和层压成型树脂；（8）环戊二烯部分加氢得到的环戊烯，再聚合制得1,5-反式聚环戊烯；（9）环戊二烯是生产艾氏剂、荻氏剂类杀虫剂原料；（10）环戊二烯还用于药物合成。例如胃长乐的中间体α-环戊二烯基扁桃酸甲酯，由苯乙酮酸甲酯与环戊二烯加成而得；（11）加氢后用作高能燃料。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,Xn,N | |
| 【危险类别码 】R11-R20/22-R36/37/38-R51/53 | |
| 【安全说明 】S36/37-S61 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2048 3/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】PC1050000 | |
| 【危险等级】3 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29021990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】将煤焦油的轻苯馏分蒸馏，切取＜70℃的苯头馏分，其中含环戊二烯约30%，再经加热，聚合，蒸馏得成品双环戊二烯。以烃裂解工业中的C5馏分为原料，经加热二聚，然后进行减压蒸馏分离而得。其次，以环戊二烯为原料，经二聚亦可制得。 | |
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