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29022-11-5

时间:2020-09-16   访问量:1028
基本信息
【中文】

Fmoc-甘氨酸
【英文名称】

9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL-GLYCINE
F-FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY
FMOC-GLYCINE
FMOC-GLY-OH
FMOC-L-GLY
FMOC-L-GLYCINE
FMOC-L-GLY-OH
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYLGLYCINE
N-9-FMOC-L-GLYCINE
N-[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHYLOXYCARBONYL)-GLYCINE
N-ALPHA-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-GLYCINE
N-FMOC-L-GLYCINE
npc14692
Glycine-1-13C-N-FMOC
Glycine-2-13C-N-FMOC
【CAS】

29022-11-5
【中文名称】

Fmoc-甘氨酸
芴甲氧羰基-甘氨酸
芴甲氧羰基-L-甘氨酸
N-芴甲氧羰基-甘氨酸
FMOC-氨基乙酸
芴甲氧羰酰-甘氨酸
A-氨基戊二酸
N-(9-芴甲氧羰基)-甘氨酸
N-FMOC-甘氨酸, 98% 改正:N-FMOC-甘氨酸,98%
【EINECS 编号】

249-373-3
【分子式】

C17H15NO4
【MDL 编号】

MFCD00037140
【分子量】

297.31
【MOL 文件】

29022-11-5.mol
常见问题列表
【简介】Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸。芴甲氧羰基(Fmoc)为碱敏感保护基,能在浓氨水或二氧六环-甲醇-4N NaOH(30:9:1)以及哌啶、乙醇胺、环己胺、1,4-二氧六环、吡咯烷酮等氨类的 50%二氯甲烷溶液中脱去。在碳酸钠或碳酸氢钠等弱碱性条件下,一般用 Fmoc-Cl或 Fmoc-OSu引入Fmoc保护基。
【应用】Fmoc-甘氨酸为Fmoc保护的甘氨酸,主要用于合成多肽,氨基酸保护基的不同对多肽合成的效率和产率有很大的影响。如Fmoc-甘氨酸可以用于制备一种甘氨酸衍生物缓蚀剂,通过酰胺化反应在甘氨酸分子上接入Fmoc-保护基团和疏水长链,通过杂原子(N、O等或不饱和键)和含π电子的双苯环吸附于金属,疏水长链阻挡水分 子,使其在钢铁表面形成一道保护膜,达到防腐的目的。
【制备】Fmoc-甘氨酸合成具体步骤如下:3.0g 甘氨酸溶解于 115ml 10%Na2CO3中,冷却到-4~0℃,11.2g Fmoc-Cl 溶解于 35.0ml 丙酮滴加到体系中,滴加完毕,冰浴搅拌 30min,然后室温搅拌 2.0h。用薄层色谱监控反应进度,反应完毕,倒入 400ml 水中,乙醚萃取两次,冷却并用浓盐酸调节 pH2 左右,析出大量白色固体,用 50 ml 乙酸乙酯萃取三次,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏除去溶剂,用石油醚析出,得到 11.5g Fmoc-甘氨酸。提纯后,高效液相色谱测得产品纯度为 97.35%。
物理化学性质
【外观性质】白色结晶粉末。熔点:174~179℃
【熔点 】174-175 °C(lit.)
【储存条件 】2-8°C
【检测方法】HPLC,NMR
【BRN 】2163967
应用领域
【用途一】用于生化试剂,多肽合成。
安全数据
【安全说明 】S24/25
【WGK Germany 】3
【海关编码】29242995
化学品安全说明书(MSDS)
【MSDS 信息】Fmoc-Gly-OH(29022-11-5).msds
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