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| 基本信息 | |
| 【中文】 克百威 |
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| 【英文名称】 2,2-Dimethyl-2,2-dihydrobenzofuranyl-7-N-methylcarbamate 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuranyl 7-methylcarbamate 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranol methylcarbamate 2,3-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-7-BENZOFURANOL N-METHYLCARBAMATE 2,3-DIHYDRO-2,2-DIMETHYL-BENZOFURAN-7-YL METHYLCARBAMATE 4-DIMETHYL-AMINO-3,5-XYLYL-METHYLCARBAMATE AGROFURAN Bay 70143 BURAON CARBODAN CARBOFURAN CARBOSIP CEKUFURAN CHINUFUR crisfuran CURATERR fmc 10242 Furacarb FURADAN FURADAN(R) |
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| 【CAS】 1563-66-2 |
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| 【中文名称】 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基甲氨基甲酸酯 虫螨威 呋喃丹 克百威 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基甲基氨基甲酸酯 虫螨威粉剂 呋喃丹颗粒剂 卡巴呋喃 克百威粉剂 克百威(呋喃丹) 2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯 大扶农 O-(2,3-二氢-2,2-二甲基-7-苯并呋喃基)N-甲基氨基甲酸酯 加保扶 碳呋喃 碳氧茂 虫螨威粉剂(3%) 大扶农粉剂(3%) 呋喃丹粉剂(3%) 卡巴呋喃粉剂(3%) |
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| 【EINECS 编号】 216-353-0 |
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| 【分子式】 C12H15NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00041819 |
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| 【分子量】 221.25 |
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| 【MOL 文件】 1563-66-2.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 有机氮杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】纯品为白色无臭结晶，工业品稍有苯酚气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】150-153 °C(lit.) | |
| 【沸点 】200°C | |
| 【密度 】1.18 | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】Slightly soluble. 0.07 g/100 mL | |
| 【Merck 】13,1813 | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色结晶，无臭味，m.p.153～154℃；工业品m.p.为150～152℃。相对密度1.180，蒸气压为2.26×10-3Pa(30℃)、1.47×10-2Pa (50℃)。可溶于多种有机溶剂，25℃时溶解度（质量比）为：丙酮15%、乙腈14%、环己酮9%、二甲基甲酰胺27%、二甲基亚砜25%、甲基吡咯烷酮30%，难溶于二甲苯、石油醚、煤油，水中溶解度为700mg/L (25℃)。在中性、碱性条件下较稳定，在碱性介质中易水解失效。pH值5.2时半衰期为1600d(25℃)；pH值7时半衰期为28d(28℃)；pH值9时半衰期为7h（26℃）。无腐蚀性，不易燃。 | |
| 【折射率 】1.5200 (estimate) | |
| 【形态】Powder | |
| 【颜色】White, brown | |
| 【CAS 数据库】1563-66-2(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Carbofurane(1563-66-2) | |
| 【EPA化学物质信息】7-Benzofuranol, 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-, methylcarbamate(1563-66-2) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】为广谱性杀虫剂，具有极强的内吸性，并兼触杀和胃毒作用，用于防治甘蔗、水稻、花生、棉花等多种害虫 | |
| 【用途二】为广谱杀虫、杀线虫剂，有触杀、胃毒、内吸作用 | |
| 【用途三】有优良的抗静电和防腐蚀性，有较好的分散、乳化、起泡作用，也可用作生产餐巾纸和卫生纸的助剂 | |
| 【用途四】用于防治棉花、水稻、玉米、花生、谷物、香蕉、咖啡、甜菜、烟草等作物的害虫 | |
| 【用途五】广谱、高效、低残留、高毒性的氨基甲酸酯类杀虫、杀螨、杀线虫剂。具有内吸、触杀、胃毒作用，并有一定的杀卵作用，持效期较长，一般在土壤中半衰期为30～60d。可用于防治水稻螟虫、稻蓟马、稻纵卷叶虫、稻飞虱、稻叶蝉、稻象甲、玉米螟、玉米切根虫、棉蚜、棉铃虫、大豆蚜、大豆食心虫、螨类及线虫等。一般用量为6.8～10g有效成分/100m2,或3%颗粒剂225～300g/100m2。棉花种子处理可先将棉种经硫酸脱绒，再用35%种衣剂（有效成分为种子干重1%）包衣处理，可防治棉蚜、地老虎等害虫。 | |
| 【用途六】呋喃丹是氨基甲酸酯类广谱内吸杀虫杀螨杀线虫剂，可用于多种作物防治土壤内及地面上的300多种害虫和线虫。并有缩短作物生长期、促进作物生长发育从而有效提高作物产量的作用。呋喃丹对昆虫的致毒方式，主要是内吸杀虫作用。药剂施于土壤作物的根基部分，根系吸收后随水分输送到茎叶部，以达到治虫的目的；呋喃丹还有触杀作用。用于防治棉花蚜虫，水稻，玉米根虫，对水稻、玉米、花生等作物大部分害虫有效。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T+,N,T | |
| 【危险类别码 】R26/28-R50/53 | |
| 【安全说明 】S36/37-S45-S60-S61-S1/2 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】FB9450000 | |
| 【RTECS号】FB9450000 | |
| 【HazardClass 】6.1(a) | |
| 【危险等级】6.1(a) | |
| 【PackingGroup 】I | |
| 【包装类别】I | |
| 【海关编码】29329990 | |
| 【毒害物质数据】1563-66-2(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由邻硝基苯酚出发氯化反应 异丙烯在一定压力下氯化，制得甲基氯丙烯。氯化反应液经压滤、蒸馏等后处理，产物纯度可达96%。醚化反应 邻硝基苯酚与甲基氯丙烯在碳酸钠存在下制得2-甲代烯丙基邻硝基酚醚。克莱逊反应 2-甲代烯丙基邻硝基酚醚加热，经克莱逊反应转位生成2-（2-甲代烯丙基）-6-硝基苯酚。环合反应 在无水氯化镁存在下，克莱逊重排产物环合成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-硝基苯并呋喃（俗称7-硝基）。加氢反应 将7-硝基在钯/碳催化剂存在下，加压还原制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-氨基苯并呋喃（俗称7-氨基）。重氮化反应 7-氨基与亚硝酸钠水溶液、浓硫酸进行重氮化反应，制得2，3-二氢-2，2-二甲基-7-苯并呋喃重氮硫酸盐（俗称7-重氮硫酸盐）。水解反应 7-重氮硫酸盐在CuSO4催化作用下水解成2，3-二氢-2，2-二甲基-7-羟基苯并呋喃（俗称7-羟基化合物）。克百威的合成 将7-羟基化合物与异氰酸甲酯于溶剂中，在少量三乙胺存在下合成克百威。也可采用甲氨基甲酰氯法，于55℃把MCC滴加到7-羟基化合物中，收率97%。由邻苯二酚出发这条工艺路线是邻苯二酚在无水丙酮溶剂中，在K2CO3·KI存在下，与甲基氯丙烯加热生成2-甲基烯丙氧基酚，再加热转位，环合得到7-羟基化合物。然后在三乙胺存在下用异氰酸酯法合成克百威。操作过程如下。2-甲代烯丙基氧化苯酚制备 在氮气保护下，把40份（质量）碳酸钾和481份（质量）碘化钾缓慢加入到已搅拌混合好的322份（质量）邻苯二酚与300份（质量）无水丙酮溶液中。把得到的物质加热到回流温度，缓慢加入262份（质量）甲基氯丙烯。将该混合物回流反应30h，冷却并静置18h，过滤，滤液在减压下浓缩，残留的油状物用氯仿提取并水洗、干燥、浓缩、残留油经减压蒸馏得213份（质量）的2-甲代烯丙基氧代苯酚。7-羟基化合物制备 将131份（质量）2-甲代烯丙基氧代苯酚转位环合，在200℃时出现放热反应，使温度迅速达到并维持275℃，得稠厚的糖浆状物，减压蒸馏得无色的2，2-二甲基-2，3-二氢-7-羟基苯并呋喃（7-羟基化合物）。克百威的合成 16.6份（质量）7-羟基化合物在14份（质量）的乙醚中用5.8份（质量）异氰酸甲酸和0.1份（质量）三乙胺处理，其混合物在室温下搅拌，沉淀出白色结晶产品。分离固体结晶，得17.5份克百威。 | |
| 【方法二】由呋喃酚与甲基异氰酸酯经缩合而得。 | |
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