112965-21-6-常用CAS信息-山东胜蓝化工科技有限公司

基本信息
【中文】卡泊三醇
【英文名称】 24-CYCLOPROPYL-(1ALPHA,3BETA,5Z,7E,22E,24S)-9,10-SECOCHOLA-5,7,10(19),22-TETRAENE-1,3,24-TRIOL CALCIPOTRIENE CALCIPOTRIOL 5z,7e,22e,24s)--bet 9,10-secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol,24-cyclopropyl-,(1-alpha,3 dovonex mc903 CALCIPOTRIOL,CALCIPOTRIENE Calciptriol, MC-903, Daivonex, Dovonex, Psorcutan 9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1α,3β,5Z,7E,22E,24S)- Calciptriol Daivobet Daivonex calcipotriol anhydre ep5.3 (1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol Calcipotriene CALCIPOTRIOL - EP (1α，3β，5Z，7E，22E，24S)-24-Cyclopropyl-9，10-secochola-5，7，10(19)，22-tetraene-1，3，24-triol (1R,3S)-5-[2-[(1R,3aR,7aS)-1-[(2S)-5-cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol 9,10-Secochola-5,7,10(19),22-tetraene-1,3,24-triol, 24-cyclopropyl-, (1-alpha,3-beta,5Z,7E,22E,24S)
【CAS】 112965-21-6
【中文名称】 (1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇卡泊三醇 (1Α,3Β,5Z,7E,22E,24S)-24-环丙基-9,10-闭联胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
【分子式】 C27H40O3
【MDL 编号】 MFCD00866630
【分子量】 412.6
【MOL 文件】 112965-21-6.mol
【所属类别】药物: 其它药物: 皮肤用药

物理化学性质
【熔点】166-168°C
【药物分类】银屑病、皮脂溢和鱼鳞癣病用药。
【药理作用】卡泊三醇（112965-21-6）是维生素D的衍生物，能抑制皮肤细胞(角朊细胞)的过度增生和诱导其分化，从而使银屑病皮肤细胞的增生及分化异常得以纠正。
【不良反应】少数患者用药后可能有暂时性局部刺激，极少数患者可能发生面部皮炎。
【注意事项】钙泊三醇（112965-21-6）可能对面部皮肤有刺激作用，故不宜用于面部。涂药后应小心洗去手上残留之药物。
【药物过量】过量使用卡泊三醇搽剂(每周超过100 g)可能导致血清钙升高，但停药后立即恢复正常。

应用领域
【用途一】用于牛皮癣。

制备方法

【方法一】以维生素D2(Ⅰ)为原料。维生素D2(12.5g，31.5mmo1)溶于50ml液体二氧化硫，搅拌回流30min，蒸出二氧化硫，残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺，再加入咪唑(4.5g，66mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.0g，33mmo1)，在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(用30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得9.4g化合物(Ⅱa)，收率52%，熔点117～118℃(分解)；和7.7g化合物(Ⅱb)，收率42%，熔点121～122℃(分解)。化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g，28.5mmo1)悬浮于250ml 96%乙醇中，加入20g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩，剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g，119mmo1)的160ml二氯甲烷溶液。过滤，在回流下往滤液中快速加人二氧化硒(3.0g，27mmo1)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却，用二氯甲烷稀释后，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺，加入咪唑(4.3g，63mmo1)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g，34mmo1)，在20℃搅拌90min,，将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，浓缩，得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱)，然后用乙醚-乙醇重结晶，得5.7g化合物(Ⅲ)，熔点113～114℃。化合物(Ⅲ)(4．0g，6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫，搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚，残液减压干燥，再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得化合物(Ⅳa)，熔点107～109℃(分解)；和化合物(Ⅳb)。化合物(Ⅳ a) (4.4g，6.2mmo1)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇，在-65℃通入O3至原料完全反应，约需40min。通入氮气鼓泡，再加入三苯膦(2.5g，9.5mmo1)。缓慢升温至0℃，加二氯甲烷稀释，依次用5%碳酸氢钠溶液、水和盐水洗，干燥，浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱)，得3.2g化合物(Va)，收率81%，熔点122～124℃(分解)；并同时得化合物(Vb)。化合物(V)(14.3g，22mmo1)悬浮于300ml乙醇中，加入14g碳酸氢钠，回流90min。冷却，减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。得12.6g结晶性产物，其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb)，直接用于下步反应。上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g，44mmo1)溶于60ml二甲亚砜，在105℃反应4h。冷却，在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层，用水和盐水洗，干燥，减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱)，再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ)，收率63%[以化合物(V)计]，熔点123～124℃。化合物(Ⅶ)(4.31g，6.74mmo1)溶于8ml四氢呋喃，在冰浴冷却和搅拌下，加入18ml 0.4mol/L CeCl3?6H2O的甲醇溶液，再加入9ml甲醇。在5min中，分批加入0.50g硼氢化钠。加毕，再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层，用100ml水洗，干燥，减压浓缩。残液层析分离，得1.42g化合物(Ⅷ)，收率33%，熔点122～123℃。化合物(Ⅷ)(1.13g，1.76mmo1)、170mg蒽和1滴三乙胺溶于75ml甲苯，用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤，减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱)，得1.04g化合物(Ⅸ)，收率92%。化合物(Ⅸ)(1.03g，1.61mmo1)和四丁基氟化铵(2.1g，6.7mmo1)溶于40ml四氢呋喃，在60℃反应50min。冷却，在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层，用水和盐水洗，干燥，浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱)，得483mg卡泊三醇，收率73%，熔点166～168℃。

上下游产品信息
【上游原料】二氧化硒-->叔丁基二甲基氯硅烷-->液体二氧化硫-->N-甲基吗啉-N-氧化物-->四丁基氟化铵-->蒽-->环丙基溴化镁-->三乙胺-->硼氢化钠-->三氯化铈

化学品安全说明书(MSDS)
【MSDS 信息】Calcipotriene(112965-21-6).msds

常用CAS信息

112965-21-6

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