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| 基本信息 | |
| 【中文】 噻嗪酮 |
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| 【英文名称】 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-thiadiazin-4-one 2-TERT-BUTYLAMINO-3-ISOPROPYL-5-PHENYL-1,3,5-THIADIAZINAN-4-ONE 2-(tert-Butylimino)-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thidiazin-4-one APPLAUD APPLAUD(R) BUPROFENZIN BUPROFEZIN BUPROLEX BUTYL NNI 750 VIAPPLA (2Z)-2-([(Z)-1,1-Dimethylethyl]imino)-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4h-1,3,5-t 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-1,3,5-thiadiazinan-4-one 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiadiazin-4-one 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-1,3,5-thiodiazin-4-one 2-tert-Butylimino-3-isopropyl-5-phenylperhydro-1,3,5-thiadiazinan-4-one 3,5-Thiadiazin-4-one,2-[(1,1-dimethylethyl)imino]tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl-4H-1 4H-1,3,5-Thiadiazin-4-one, 2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylethyl)-5-phenyl- 4h-1,3,5-thiadiazin-4-one,2-((1,1-dimethylethyl)imino)tetrahydro-3-(1-methylet |
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| 【CAS】 69327-76-0 |
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| 【中文名称】 2-叔丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮 扑虱灵 噻嗪酮 2-叔丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-1,3,5-噻二嗪-4-酮 稻虱净 扑虱灵可湿性粉剂 2-特丁基亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮 MARATHON 噻嗪酮,优乐得 稻虱净可湿性粉剂 2-特丁亚氨基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮 捕虫净 布芬净 稻虱灵 丁丙嗪 扑杀灵 优佳安(本品与异丙威混剂) 优乐得 噻嗪酮/扑虱灵 |
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| 【分子式】 C16H23N3OS |
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| 【MDL 编号】 MFCD01681899 |
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| 【分子量】 305.44 |
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| 【MOL 文件】 69327-76-0.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】纯品为白色结晶。m.p.104.5～105.5℃，蒸气压1.25×10-3Pa (25℃)，相对密度1.18。溶解度为：氯仿520g/L，苯370g/L，甲苯320g/L，丙酮240g/L，乙醇80g/L，难溶于水。对酸、碱、光、热稳定。 | |
| 【熔点 】104-106°C | |
| 【比旋光度 】22 º (c=8,6N HCl) | |
| 【沸点 】273°C (12 torr) | |
| 【密度 】1.18 | |
| 【折射率 】1.52-1.522 | |
| 【闪点 】176-178°C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【水溶解性 】0.9 mg/L at 20 ºC | |
| 【Decomposition 】176-178 ºC | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】可有效地防治水稻上的中蝉科和飞虱科，马铃薯上的叶蝉科，柑橘、棉花、蔬菜上的粉虱科等害虫 | |
| 【用途二】噻二嗪类昆虫生长调节剂，属昆虫蜕皮抑制剂。通过抑制壳多糖合成和干扰新陈代谢，使害虫不能正常蜕皮和变态而逐渐死亡。具有高活性、高选择性、长残效期的特点。对飞虱、叶蝉、粉虱有特效，对矢尖蚧、长白蚧等一些介壳虫也有较好效果，主要用于防治水稻叶蝉和飞虱，马铃薯叶蝉，柑橘、棉花和蔬菜粉虱，柑橘盾蚧和粉蚧。如防治水稻褐飞虱，在卵孵盛期至低龄若虫盛发期，用25%可湿性粉剂3～4.5g/100m2，对水在害虫主要活动危害部位喷雾，并可兼治白背飞虱、叶蝉等。防治茶小绿叶蝉、黑刺粉虱、花橙瘿螨等，在茶叶非采摘期和昆虫低龄期用25%可湿性粉剂750～1500倍液喷雾。该药对白菜、萝卜比较敏感，使用时应注意。 | |
| 【用途三】该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫；每亩53.3-66.6g有效成分，能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。 | |
| 【用途四】该品为新型高选择性杀虫剂。每亩6.6-13.3g有效成分，能防治稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫；每亩53.3-66.6g有效成分，能防治果树及茶上的介壳虫等害虫。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。 | |
| 安全数据 | |
| 【RTECS 】XI2865000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】非光气合成法特丁基异硫氰酸酯的制备 将74.1g叔丁醇、600mL水、95.1g硫氰化铵混合后，升温至75℃，在30min内将200mL浓盐酸滴加到反应液中，然后升温至85℃，在此温度下搅拌反应5h。反应液温度降至约30℃，静置，分出水层，油层用水洗涤，得黄色油状物103g，减压收集80℃/16kPa馏分98.5g，收率86.7%。N-特丁基-N'-异丙基硫脲的制备 将24.8g（含量92.8%)特丁基异硫氰酸酯和70mL甲苯混合后，将反应液冷却到10℃，搅拌下将13.1g异丙胺和10mL甲苯的溶液滴入反应液，反应温度不超过20℃，再在室温搅拌3h，过滤，用甲苯洗涤、干燥，得产物33.5g，m.p.140～145℃(乙醇重结晶，m.p.149～150)，含量97.0%，收率93.4%。也有报道：0.3mol特丁基异硫氰酸酯、0.32mol异丙胺，用70mL石油醚溶解，室温反应24h制得，收率97%。N-甲基-N-苯基甲酰胺的制备 将85.6g N-甲基苯胺、56.0g(含量85%）甲酸和150mL甲苯升温回流3～4h共沸脱水，使回流液透时为止。减压下尽可能把甲苯和过量的甲酸蒸出，得粗品110g，减压收集110～113℃/0.8～0.9kPa馏分98.0g，m.p. 13～14℃，收率90.7%。N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯的制备 将76.8g（含量89.1%)N-甲基-N-苯基甲酰胺、500mL四氯化碳和3g偶氮异丁腈，在搅拌下慢慢通入氯气，并控制反应温度在15min内升至回流，通氯气约1h计100g。蒸出四氯化碳，得粗品油状物108g，经凝固变为固体，m.p.35～40℃ (正己烷重结晶，m.p.46～47℃)，含量88.7%，收率93.2%。噻嗪酮的合成 将11.5g N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯10mL甲苯的溶液，滴加到由氢氧化钠、甲苯和9.0g N-特丁基-N'-异丙基硫脲组成的反应液中，控制温度不超过25℃，然后在室温下搅拌3h，在80℃搅拌2h后，冷却至室温。加入25mL水溶解固体氯化钠，静置，分出水层，有机相减压脱除甲苯，残留物加80mL80%乙醇，搅拌、冷却、过滤、干燥得产物10.8g白色固体，m.p.98～102℃ (用乙醇重结晶，m.p.104～106℃)，含量93.5%，收率66.3%。光气合成法N-甲基苯胺与光气、氯气反应，制得N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；再与1-异丙基-3-特丁基硫脲在三乙胺存在下反应，合成噻嗪酮。 | |
| 【方法二】N-甲基苯胺与光气、氯气反应制得中间体N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯；在酸存在下，叔丁醇与硫氰酸铵反应，再经转位得到异氰酸叔丁酯，再与异丙胺反应，制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲。后者在碱存在下与上述N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯反应，制得噻嗪酮。原药噻嗪酮为灰白色或浅黄色晶体粉末。一级品有效成分含量≥95.0%，合格品为≥90.0%。原料消耗定额：叔丁醇（85%）600kg/t、N-甲基苯胺（99%）800kg/t、异丙胺（98%）350kg/t。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】甲苯-->氯-->四氯化碳-->硫脲-->甲酸-->叔丁醇-->光气-->异戊醇-->浓盐酸-->硫氰酸铵-->异丙胺-->N-甲基苯胺-->N-甲基甲酰苯胺-->1-异丙基-3-叔丁基硫脲-->N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯-->丁基异硫氰酸酯-->1-异丙基-2-硫脲 | |
| 【下游产品】蚜虱灵-->虱螟灵-->灭虱灵 | |
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