常用CAS信息

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26299-14-9

时间:2020-10-20   访问量:1023
基本信息
【中文】

氯铬酸吡啶盐
【英文名称】

PCC
PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE
chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1)
pyridinium
PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA
PyridiniumChlirochromate
PyridinumChlorochromate
PyridiniumChlorochromate99%
Pyridinium Chlorochromate 99%
Pyridiniumchlorochromate,98%
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compd. with pyridine (1:1)
Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compound with pyridine (1:1)
Corey's reagent
Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-)
Pyridine, chlorotrioxochromate(1-)
Urine Luck
Pyridine·chlorochromic acid
【CAS】

26299-14-9
【中文名称】

氯铬酸吡啶鎓盐
氯甲酸吡啶盐
氯代铬酸吡啶翁(PCC)
氯铬酸吡啶盐
氯铬酸吡啶酯
呲啶氯鉻酸
氯铬酸吡啶盐/PCC
氯铬酸吡啶鎓盐(PCC)
氯铬酸吡啶嗡盐、氯铬酸吡啶、三氧化铬二吡啶、PCC
【EINECS 编号】

247-595-5
【分子式】

C5H6ClCrNO3
【MDL 编号】

MFCD00013106
【分子量】

215.56
【MOL 文件】

26299-14-9.mol
常见问题列表
【概述】氯铬酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写,中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮,碳水化合物中局部经基选择性氧化, 硼烷、肟(脱肟反应)氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不饱和醛;还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。
【化学性质】PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子P CC 的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。
【应用】PCC是一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。
【制备】通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体: 具体反应步骤:在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6 N 的盐酸(184 毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃ 时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体, 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1 小时,收率250.5克,54% 。
物理化学性质
【熔点 】205-208 °C(lit.)
【储存条件 】2-8°C
【敏感性 】Moisture Sensitive
【Merck 】14,7974
应用领域
【用途一】高效氧化剂。 可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。
【用途二】氧化剂,选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基基团 。
安全数据
【危险品标志 】O,T,N
【危险类别码 】R49-R8-R43-R50/53
【安全说明 】S53-S45-S60-S61-S37-S24-S17
【危险品运输编号 】UN 1479 5.1/PG 2
【WGK Germany 】2
【危险等级】5.1
【包装类别】III
【海关编码】29333990
上下游产品信息
【下游产品】1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛-->四氢吡喃-4-甲醛-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->环丙甲醛-->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛-->5-氯-3-醛基-1H-吲唑-->1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛-->3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲醛-->2,5-二溴吡啶-3-甲醛-->叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯-->4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯-->5-溴-3-吡啶甲醛-->2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛-->N-BOC-L-脯氨醛-->4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛
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