基本信息 | |
【中文】 氯铬酸吡啶盐 |
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【英文名称】 PCC PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1) pyridinium PYRIDINIUM CHLOROCHROMATE, CA. 20 WT. % ON BASIC ALUMINA PyridiniumChlirochromate PyridinumChlorochromate PyridiniumChlorochromate99% Pyridinium Chlorochromate 99% Pyridiniumchlorochromate,98% Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compd. with pyridine (1:1) Chromate(1-), chlorotrioxo-, (T-4)-, hydrogen, compound with pyridine (1:1) Corey's reagent Pyridine, (T-4)-chlorotrioxochromate(1-) Pyridine, chlorotrioxochromate(1-) Urine Luck Pyridine·chlorochromic acid |
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【CAS】 26299-14-9 |
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【中文名称】 氯铬酸吡啶鎓盐 氯甲酸吡啶盐 氯代铬酸吡啶翁(PCC) 氯铬酸吡啶盐 氯铬酸吡啶酯 呲啶氯鉻酸 氯铬酸吡啶盐/PCC 氯铬酸吡啶鎓盐(PCC) 氯铬酸吡啶嗡盐、氯铬酸吡啶、三氧化铬二吡啶、PCC |
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【EINECS 编号】 247-595-5 |
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【分子式】 C5H6ClCrNO3 |
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【MDL 编号】 MFCD00013106 |
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【分子量】 215.56 |
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【MOL 文件】 26299-14-9.mol |
常见问题列表 | |
【概述】氯铬酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写,中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮,碳水化合物中局部经基选择性氧化, 硼烷、肟(脱肟反应)氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不饱和醛;还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。 | |
【化学性质】PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子P CC 的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。 | |
【应用】PCC是一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。 | |
【制备】通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体: 具体反应步骤:在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6 N 的盐酸(184 毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃ 时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体, 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1 小时,收率250.5克,54% 。 |
物理化学性质 | |
【熔点 】205-208 °C(lit.) | |
【储存条件 】2-8°C | |
【敏感性 】Moisture Sensitive | |
【Merck 】14,7974 |
应用领域 | |
【用途一】高效氧化剂。 可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。 | |
【用途二】氧化剂,选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基基团 。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】O,T,N | |
【危险类别码 】R49-R8-R43-R50/53 | |
【安全说明 】S53-S45-S60-S61-S37-S24-S17 | |
【危险品运输编号 】UN 1479 5.1/PG 2 | |
【WGK Germany 】2 | |
【危险等级】5.1 | |
【包装类别】III | |
【海关编码】29333990 |
上下游产品信息 | |
【下游产品】1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1,3-二甲基-1H-吡唑-5-甲醛-->四氢吡喃-4-甲醛-->1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->1-叔丁基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛-->环丙甲醛-->2-(4-甲基哌嗪-1-基)-6-三氟甲基嘧啶-4-甲醛-->5-氯-3-醛基-1H-吲唑-->1-叔丁氧羰基哌啶-4-甲醛-->3-(2,6-二氯苯基)-5-甲基异恶唑-4-甲醛-->2,5-二溴吡啶-3-甲醛-->叔丁基4-(4-甲酸基-1,3-噻唑-2-基)哌啶-1-甲酸酯-->4-(5-醛基-4-甲基-1,3-噻吩-2-基)哌啶-1-甲酸叔丁基酯-->5-溴-3-吡啶甲醛-->2-苯基-1,3-噻唑-4-甲醛-->N-BOC-L-脯氨醛-->4-甲基-2-[4-(三氟甲基)苯基]-1,3-噻唑-5-甲醛 |