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| 基本信息 | |
| 【中文】 1-萘乙酸 |
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| 【英文名称】 2-NAPHTHALENEACETIC ACID 2-NAPHTHYLACETIC ACID AKOS BBS-00007768 AURORA 9167 BETA-NAA BETA-NAPHTHALENEACETIC ACID BETA-NAPHTHYLACETIC ACID LABOTEST-BB LT00408955 NAPHTHALENE-2-ACETIC ACID α-Naphthaleneacetic acid 1-Naphthylacetic acid RARECHEM AL BO 0200 1-naa 1-naphthaleneethanoicacid 1-Naphthtaleneacetic acid 2-(1-naphthyl)aceticacid acidenaphthylacetique acidenaphtylacetique(french) agronaa alman alpha-naphthylacetic |
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| 【CAS】 86-87-3 |
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| 【中文名称】 1-萘基乙酸 α-萘乙酸 1-萘醋酸 α-萘醋酸 1-萘乙酸（NAA) 2-(1-萘基)乙酸(IUPAC) 萘乙酸 1-萘基乙酸,98% Β-萘乙酸 1-萘乙酸 Α-萘乙酸(NAA) Α-萘乙酸钠 1-萘基乙酸, 96%, MAY CONT. UP TO 3% 2-ISOMER |
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| 【EINECS 编号】 209-475-0 |
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| 【分子式】 C12H10O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00004126 |
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| 【分子量】 186.21 |
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| 【MOL 文件】 86-87-3.mol |
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| 【所属类别二】 农药中间体: 植物生长调节剂中间体 |
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| 【所属类别一】 农药: 植物生长调节剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色至米黄色晶状粉末，无臭无味。 | |
| 【溶解性】微溶于冷水、乙醇，溶于苯、乙酸，易溶于碱液等。 | |
| 【熔点 】141-143 °C(lit.) | |
| 【闪点 】>100°C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】acetone: 50 mg/mL, clear | |
| 【form 】crystalline | |
| 【color 】light yellow | |
| 【Merck 】14,6371 | |
| 【检测方法】T,NMR | |
| 【BRN 】1308415 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】属广谱型植物生长调节剂 | |
| 【用途二】用作植物生长激素，也用于有机合成 | |
| 【用途三】用于有机合成，用作植物生长调节剂，医药上用作鼻眼净和眼可明的原料 | |
| 【用途四】萘乙酸是促进植物根系生长的植物生长调节剂，也是萘乙酰胺的中间体。 | |
| 【用途五】广谱性植物生长调节剂。具有促进细胞分裂与扩大，诱导形成不定根，增加坐果，防止落果，改变雌、雄花比率等。萘乙酸可经叶片、树枝的嫩表皮、种子进入到植物体内，随同营养流输导到作用部位。通常用于小麦、水稻、棉花、茶、桑、番茄、苹果、瓜类、马铃薯、林木等，是一种良好的植物生长刺激素。如用于防落果时，使用浓度不宜太高，否则会引起相反的作用，因高浓度萘乙酸可促进植物体内乙烯的生成；用于促根时，宜与吲哚乙酸或其他有促根作用的药剂混用，因单用萘乙酸，作物促根作用虽好，但苗生长不理想。对瓜果类进行喷洒时，以叶面均匀喷湿为宜，大田作物一般喷药液量7.5kg/100m2左右，果树为11.3～19kg/100m2。处理浓度：瓜果类10～30mg/L喷雾，小麦为20mg/L浸种6～12h，棉花为10～20mg/L盛花期喷雾2～3次。本品可与一般杀虫、杀菌剂及化肥混作，天晴无雨效果更好。 | |
| 【用途六】用于有机合成，用作植物生长调节剂，在医药上用作鼻眼净和眼可明的原料。 | |
| 【用途七】萘乙酸系萘类具有生长素类活性的植物生长调节剂，由根、茎、叶吸收。萘乙酸广泛用于农业、林业、蔬菜、花卉、果树等领域，诱发不定根形成，提高树木扦插成活率；提高座果率，防止采前落果。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi,Xn | |
| 【危险类别码 】R36/37/38-R22-R68-R41-R37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25-S36/39-S22-S23 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】QJ0876000 | |
| 【海关编码】29163900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】制备方法一将25g萘和150mL醋酐加入反应瓶中，加热回流10min(升温至120～140℃），然后将充分粉碎的3g KMnO4在20min内分次加入，加毕后于120～140℃搅拌反应2h，此时有醋酸钾和醋酸锰沉淀下来，溶液变棕黑色，反应结束时，在减压下将未反应的醋酐及部分萘蒸出，回收使用，余下的萘用水蒸气蒸馏将其蒸出，合计回收萘20g。继续把经水蒸气蒸馏后的热残渣过滤，滤液用硫酸酸化，冷却后有3.3g亮黄色结晶析出，即萘乙酸，再用热水重结晶，可得淡黄色针状结晶，m.p.132.5℃。此法为自由基反应历程，具有反应时间短、反应温度低的优点。按反应萘计，收率45.4%，未反应的醋酐和萘可继续回收套用。制备方法二萘和氯乙酸缩合制得。缩合反应在耐酸反应器中进行，原料配比为氯乙酸：萘为1：（2.5～3)。催化剂采用Fe+KBr，用量为氯乙酸量的10%。反应时先将氯乙酸蒸馏除去低沸物和水分，然后将萘与催化剂投入，逐渐升温至218℃，反应17～18h，排出的氯化氢用水吸收。缩合反应结束后降温至50℃，加入适量的10%～20%溶碱，使其成为钠盐，pH值10～11。然后通水蒸气，蒸出过量的萘，喷淋回收。萘乙酸盐溶液抽滤后，采用逐步酸化沉淀过滤法，使萘乙酸在pH值为2～3时析出，湿产品加热液化，与水分离，去水，自然冷却后成块，粉碎后为含量90%原粉。收率50%～55%。此法工艺成熟，但反应温度较高，萘易升华，温度难控制，反应时间长。所用催化剂除FeKBr外，也可采用溴化钾与氧化铁混合物，或单独使用溴化亚铁，但反应周期较长，溴化亚铁易氧化，影响收率。也可用溴化钾-铝粉作催化剂，反应周期短、收率高，但温度较难控制。制备方法三 也可将α-氯甲基萘加入溶于Na[CoCO)4]、苄基三乙基氯化铵、苯和40%氢氧化钠水溶液的混合物中，快速搅拌4～5h，然后经静置分层、热稀碱洗涤、盐酸中和制得，收率可63%。 | |
| 【方法二】其制备方法是萘和氯乙酸在催化剂存在下反应得到产品。先用萘和甲醛、氯化氢发生氯甲基化反应生成1-氯甲基萘，再进一步在乙醇中与氰化钠反应生成2-萘乙腈，再进行水解得到萘乙酸。 | |
| 【方法三】由精萘与氯乙酸在铝粉的催化下进行缩合得初步产品，再经中和、酸析，即得成品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯乙酸-->铝-->萘-->乙酸钾-->醋酸锰-->乙酸盐-->2-萘乙腈-->中和酸 | |
| 【下游产品】盐酸萘甲唑啉-->硝酸萘甲唑啉-->2-萘乙酸-->1-萘乙酸甲酯 | |
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