基本信息 | |
【中文】 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 |
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【英文名称】 2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SUFONAMIDE 2-AMINOPHENOL-4-(N-METHYL)SULFONAMIDE 2-AMINOPHENOL-4-SULFOMETHYLAMIDE 2-aminophenol-4-sulfonmethylamide 3-amino-4-hydroxy-n-methylbenzenesulphonamide 3-amino-4-hydroxy-n-methyl-benzenesulfonamid 3-amino-4-hydroxy-N-methylbenzenesulfonamide 3-Amino-4-Hydroxy-N-Methyl-Benzenesulfonamide 2-Amino-Phenol-4-Sulfonethylamide Aminophenol-N-methyl-4-sulfoamide 2-AMINO-4-(METHYLAMINOSULFONYL)PHENOL 2-Amino-4-(N-methyl)sulfamidophenol 2-Hydroxy-5-(N-methyl)sulfamidoaniline 4-Hydroxy-N1-methyl metanilamide 2-AMINOPHENOL-4-SULFONMETHYLAMINDE |
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【CAS】 80-23-9 |
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【中文名称】 2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺 2-氨基苯酚-4-磺酸甲基酰胺 |
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【EINECS 编号】 201-262-0 |
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【分子式】 C7H10N2O3S |
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【MDL 编号】 MFCD00142123 |
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【分子量】 202.23 |
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【MOL 文件】 80-23-9.mol |
物理化学性质 | |
【熔点 】124°C |
常见问题列表 | |
【应用】2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺可用作医药合成中间体,可由4-羟基-3-硝基苯磺酰氯为反应原料制备中间体4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺,之后还原硝基得到2-氨基苯酚-4-磺酰甲胺。 | |
【制备】 第1步、4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺的制备 将CH3NH2(2M的THF溶液,6.30mL,12.61mmol)加入到4-羟基-3-硝基苯磺酰氯(0.749g,3.15mmol)和DMAP(0.077g,0.630mmol)在THF(7.880mL)中的悬浮液中。然后将所得混合物在室温搅拌过夜。然后过滤混合物,滤液在CH2Cl2和饱和NaHCO3之间分配。水碳酸氢钠各层用疏水玻璃料分开。然后在pH7,pH5(两次)和pH2下用CH2Cl2萃取水层。然后将pH5和pH2萃取液合并并浓缩,得到标题化合物。浅黄色固体,产量0.311g,42%。1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δppm12.09(br。s,1H),8.22(d,J=2.52Hz,1H),7.88(dd,J=2.27,8.81Hz,1H),7.53(q,J=4.95Hz,1H),7.31(d,J=8.81Hz,1H),2.42(d,J=5.04Hz,3H);MS(m/z)232.8(M+H+)。 第2步、3-氨基-4-羟基-N-甲基苯磺酰胺的制备 将4-羟基-N-甲基-3-硝基苯磺酰胺(0.280g,1.206mmol)在EtOH(0.269mL)中的溶液添加到HCO2.NH4(0.380g,6.03mmol)和Pd/C(0.128g,0.121mmol)的乙醇(0.269mL)溶液中,反应加热至80℃。一旦反应混合物达到80℃,将其冷却至室温并静置过夜。然后将混合物通过过滤并浓缩,得到标题化合物。棕色油,产量0.177g,73%。 |
应用领域 | |
【用途一】用作酸性染料中间体 |
知名试剂公司产品信息 | |
【Sigma Aldrich】80-23-9(sigmaaldrich) |