基本信息 | |
【中文】 2-甲砜基苯硼酸 |
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【英文名称】 2-(METHYLSULFONYL)PHENYLBORONIC ACID 2-(METHYLSULPHONYL)BENZENEBORONIC ACID 2-(Methylsulphonyl)benzeneboronic acid 98% 2-(Methanesulfonyl)phenylboronic acid |
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【CAS】 330804-03-0 |
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【中文名称】 2-甲砜基苯硼酸 2-甲基磺酰苯基硼酸 |
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【分子式】 C7H9BO4S |
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【MDL 编号】 MFCD02179472 |
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【分子量】 200.02 |
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【MOL 文件】 330804-03-0.mol |
物理化学性质 | |
【熔点 】78-84°C |
常见问题列表 | |
【应用】2-甲砜基苯硼酸是一种重要的有机合成中间体,可通过suzuki芳基偶联反应合成多烯烃、苯乙烯和联苯的衍生物,从而应用于众多天然产物、有机材料的合成中。 | |
【制备】往成盐釜中加入水1800kg、砜磺酰氯700kg、碳酸氢钠450kg和亚硫酸钠330kg,在常压下进行成盐反应,反应温度60℃,保温时间4小时,反应产生的二氧化碳气体和少量水分排空,待反应完成后,趁热在40-50℃过滤,母液用真空抽入甲基化釜,滤渣另行处理。母液进一步在甲基化釜中加热到70℃,在0.5kg/cm3压力下,通一氯甲烷气体158kg,保温冷却结晶。当结晶母液冷却到40℃后,放料过滤,滤饼再经离心机离心,过滤母液和离心母液集中蒸馏处理,水汽经冷凝器冷凝后套用,产生的废盐另行处理。湿品再经干燥器干燥后,即得甲砜基苯。甲砜基苯含量在99%以上,产率约70%。甲砜基苯溴化得到邻溴甲砜基苯。 反应瓶中加入0.05mol(0.1eq)邻溴甲砜基苯,0.55mol(1.1eq)镁屑,数粒单质碘,300mlTHF,搅拌,升温至回流,格氏引发,回流状态下继续滴加间溴甲苯0.45mol(0.9eq)。滴加完毕回流保温反应,反应时间到,降温至-60.0℃,开始滴加硼酸三甲酯1.0mol(2.0eq),滴加完毕,保温反应,直至原料反应完,升温,加水,滴加盐酸水解,调节pH至1-2,保温反应,反应时间到,旋转蒸发,抽干,打浆纯化,烘干得白色固体2-甲砜基苯硼酸0.44mol,水分0.05%,纯度98.64%,产率为88.0%。 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi | |
【安全说明 】S22-S24/25 | |
【Hazard Note 】Irritant |
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