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| 基本信息 | |
| 【中文】 咔唑 |
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| 【英文名称】 9-AZAFLUORENE 9H-CARBAZOLE 9H-DIBENZO(B,D)PYRROLE AKOS BBS-00004359 CARBAZOLE DIBENZO[B D]PYRROLE DIBENZOPYRROLE DIPHENYLENIMINE DIPHENYLIMIDE 'LGC' (2409) 9-Dibenzo-[b,d]-pyrrole Diphenylenedimine Diphenyleneimide Diphenyleneimine Diphenylenimide Skf 20091 USAF ek-600 usafek-600 Carbazoletechn Melting point standard Carbazole |
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| 【CAS】 86-74-8 |
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| 【中文名称】 9-氮(杂)芴 9-氮杂芴 咔唑 亚氨基二亚苯 9H-咔唑 苄唑 氮芴 氮杂芴 咔酸磷灰石 9-氮芴 二苯并吡咯 二苯并比咯 氮芴亚氨基二亚苯 二亞苯亞胺 |
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| 【EINECS 编号】 201-696-0 |
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| 【分子式】 C12H9N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00004960 |
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| 【分子量】 167.21 |
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| 【MOL 文件】 86-74-8.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色单斜片状结晶，有特殊气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】243-246 °C(lit.) | |
| 【沸点 】355 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.1 | |
| 【蒸气压】400 mm Hg ( 323 °C) | |
| 【闪点 】220 °C | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】<0.1 g/100 mL at 19 ºC | |
| 【Merck 】14,1790 | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】3956 | |
| 【存储注意事项】氮气保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作硫化还原蓝RNX等染料、N-乙烯咔唑塑料、四硝基咔唑、氯化咔唑等杀虫剂的中间体 | |
| 【用途二】咔唑是一种含氮杂环化合物，是煤焦油中经济价值最高的成分之一，世界上90%的咔唑是从煤焦油中得到的，咔唑可用于生产染料、颜料、光电导体、感光材料、特种油墨等，用它生产的颜料永固紫RL，广泛用于汽车面漆和耐高温塑料的着色，具有耐高温、耐紫外光的优点。用它生产的染料硫化还原蓝RNX、海昌蓝的各项牢度指标优良，尤其是耐氯漂牢度极佳，蓝色品种有咔唑IDM、咔唑LR、咔唑LB、咔唑L3B，黑色品种有咔唑黑D。它还生产咔唑双噁嗪紫，这是一种青紫色颜料，用于涂料，印刷油墨、复写纸等。咔唑用于生产硫化还原蓝RNX、直接耐晒蓝FFRL、FFGL等。可制作皮革、N-乙烯咔唑塑料，农药杀虫剂四硝基咔唑、氯化咔唑，还可用于对紫外光敏感照相干片的制造。 | |
| 【用途三】木素、碳氢化合物及甲醛试剂。比色测定亚硝酸盐。检定亚硝酸盐和硝酸盐。1g溶于3ml喹啉、6ml吡啶、9ml丙酮、2ml丙酮(50℃)、35ml乙醚、120ml苯、135ml无水乙醇。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn,N,T | |
| 【危险类别码 】R22-R36/37/38-R40-R50/53-R63-R43-R23/24/25-R45 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23-S53 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】FE3150000 | |
| 【F 】10 | |
| 【Hazard Note 】Harmful | |
| 【危险等级】9 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29339990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】目前，国内生产咔唑的方法是以粗蒽为原料，一般不联产精蒽，经济效益差。方法是硫酸萃取，形成硫酸咔唑盐溶液，然后用氨水反冲析出咔唑。江苏大丰化工厂曾用此法，现已停产，原因是：(1) 产品纯度低。含大量吖啶等杂质，纯度不到90%。(2) 不能联产精蒽，无竞争力。(3) 设备材质要求高，腐蚀严重。(4) 废水排放量大，污染严重。国外曾试验用KOH熔融法生产咔唑，但从未投入工业生产。国外还曾试验合成咔唑的方法。方法是邻氨基联苯闭环脱氢，原料是氨或氯苯。这种方法的优点是原料易得，缺点是无市场竞争力，因为：(1) 合成路线长，反应步骤多。每步反应都需要复杂的前处理和后处理，分离设备和操作费用特别多。(2) 转化率低。大多数反应都伴有副反应，由于路线长，最终转化率低。(3) 废物处理量大，环保费用高。从目前市场占有率看，咔唑的主要来源还是煤焦油（蒽油）。世界上主要的咔唑生产商，如德国RUTGERS，捷克DEIA，日本JORYU均是如此，且都是蒽、咔唑联产。咔唑在工业上是从煤焦油中提取。提取的原料是焦油连续蒸馏中的I蒽油馏分，初馏点是300℃，在350℃前的馏出量为95%，I蒽油的产量占焦油的12-14%。将I蒽油冷却结晶、真空过滤或甩滤脱除部分油分后，含蒽25-30%，咔唑20-25%，菲30%左右。菲易溶解于油，利用这一特性，将菲与蒽、咔唑分离。分离蒽与咔唑的方法有两种：1.蒸馏分离法 利用与咔唑的沸点差（蒽沸点为340.7℃，咔唑沸点355℃），采用塔效相当于40块理论塔板的乳化塔进行蒸馏，回流比采用19：1，切取塔顶温度310-344℃馏分，可得到平均含蒽85%的工业蒽，然后切取348-355℃的咔唑馏分，可以获得含咔唑85%左右的工业咔唑。2.钾熔法 利用咔唑的钾熔物不溶于油类而形成沉淀的特点，将粗蒽加热熔融后加入片状苛性钾，由咔唑的钾化合物分离出来，放入水解槽中水解，生成的粗咔唑与碱液通过离心机分离、水洗涤和蒸汽吹洗，即得粗咔唑。精咔唑干燥后，在180-240℃进行升华，再用二甲苯重结晶，可得纯度为95-98%的商品咔唑。另外，咔唑还可由邻氨基联苯合成。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】焦油-->蒽-->邻氨基联苯-->吖啶-->蒽油-->精蒽-->停产-->分离设备 | |
| 【下游产品】蒽-->3-氨基-9-乙基咔唑-->菲-->永固紫RL-->3-硝基-N-乙基咔唑-->N-乙基咔唑-->2-羟基-N-(4-甲氧基苯基)-11H-苯并[a]咔唑-3-甲酰胺-->还原兰43-->硫化还原蓝RNX | |
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