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| 基本信息 | |
| 【中文】 萘替芬 |
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| 【英文名称】 (e)-n-methyl-n-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine NAFTIFINE n-trans-cinnamyl-n-methyl-(1-naphthylmethyl)amine naftifin METHYL-NAPHTHALEN-1-YLMETHYL-((E)-3-PHENYL-ALLYL)-AMINE Naftifinebase N-TRANS-CINNAMYL-N-METHYL-(1-NAPPHTHYLMETHYL)AMINE HYDROCHLORIDE (E)-N-Methyl-N-(3-phenyl-2-propenyl)-1-naphthalenemethanamine AW-105-843 Exoderil Naftifungin Naftin SN-105-843 N-[(E)-3-Phenyl-2-propenyl]-N-methylnaphthalene-1-methanamine N-Methyl-N-[(E)-3-phenyl-2-propenyl]-1-naphthalenemethanamine |
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| 【CAS】 65472-88-0 |
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| 【中文名称】 3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺 萘替芬 萘夫替芬 (E)-N-甲基-N-(3-苯基-2-丙烯基)-1-萘甲胺 桂萘甲胺 |
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| 【分子式】 C21H21N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00865622 |
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| 【分子量】 287.4 |
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| 【MOL 文件】 65472-88-0.mol |
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| 【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色粘稠液体，沸点162～167℃(2.00Pa)。盐酸萘替芬(Naftifine Hydrochloride)：C21H2lN?HCl。[65473-14-5]。在丙醇中结晶，熔点177℃。 | |
| 【熔点 】177 °C | |
| 【Merck 】6355 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】广谱局部抗真菌药。主要用于抗皮肤真菌，其疗效优于发癣退、克霉唑、美康唑和益康唑等药物，毒性较低。 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：1.42Gn-甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10ml二甲基甲酰胺中，在室温下滴加1.25g肉桂基氯。加毕，在室温下继续搅拌18h。过滤，滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯，无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，得萘替芬，沸点162～167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢的异丙醇溶液作用，可得盐酸萘替芬，熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙醇-乙醚重结晶。或以1-氯甲基萘为原料。在5～7℃下，往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液，加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇，剩余物溶于氯仿，洗至中性，干燥，浓缩，减压蒸馏收集133～134℃/0.533kPa的馏分，即为N-甲基-1-萘甲胺，收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中，再加入碳酸钠和二甲基甲酰胺，滴加肉桂基氯，搅拌后过滤。滤液浓缩至干，加入甲苯，干燥，浓缩。再加入异丙醇，用浓盐酸调至Ph=3。加入乙醚，过滤，水洗，干燥，得白色固体的盐酸萘替芬，收率59.3%，熔点175～177℃。方法2：在冰浴冷却下，向30%甲胺的乙醇溶液中，滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液，然后在室温下放置过夜，可得N-甲基-1-萘甲胺。将其溶于乙醇，加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮，加热回流，并补加聚甲醛细粉，进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下，在乙酸乙酯中，用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中，回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】多聚甲醛-->苯乙酮-->甲醛水溶液-->1-氨基乙醇-->N-甲基-1-萘胺-->N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐-->盐酸萘替芬-->碳酸钠-->肉桂基氯-->N,N-二甲基甲酰胺 | |
| 安全数据 | |
| 【海关编码】29214990 | |
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