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153-61-7

时间:2020-11-04   访问量:1044
基本信息
【中文】

(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
【英文名称】

CEPHALOTHIN
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-(2-(thiophen-2-yl)acetamido)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(6R,7R)-3-(Acetoxymethyl)-8-oxo-7-[2-(2-thienyl)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
【CAS】

153-61-7
【中文名称】

(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸
头孢噻吩酸
【EINECS 编号】

205-815-7
【分子式】

C16H16N2O6S2
【MDL 编号】

MFCD00242614
【分子量】

396.44
【MOL 文件】

153-61-7.mol
物理化学性质
【水溶解性 】158 MG/L
【EPA Substance Registry System】153-61-7(EPA Substance)
常见问题列表
【制备】 方法一:在10L四口圆底烧瓶中,加入500g 7-氨基头孢烷酸 (7-ACA)和5000ml二氯甲烷中,搅拌下加入溶有170g碳酸氢钠的饱和水溶液和5.0g四丁基溴化铵,控温-5~0℃,滴加308g 噻吩乙酰氯,控制在50~60分钟滴加结束。保温反应4小时后,过滤,二氯甲烷洗涤滤饼,抽滤,干燥,得到(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸(头孢噻吩酸)。 方法二:在500ml的反应瓶中,氮气保护下投入7-ACA 50g,加入二氯甲烷300ml,N,O-双(三甲硅基)乙酰胺(BSA)53g,25-30℃搅拌溶解,降温到10℃,滴加2-噻吩乙酰氯33.1g,控制滴加60分钟,滴加完毕,保温反应1-2h,减压将二氯甲烷蒸出,蒸干二氯甲烷后,加入纯化水300ml,快速搅拌,析出固体,过滤,产品用纯化水200ml洗涤2次。减压,40℃干燥。得到67g白色化合物(6R,7R)-3-[(乙酰氧基)甲基]-7-[2-(2-噻吩基)乙酰氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸。收率92.0%。
应用领域
【用途一】广谱繁殖期杀菌型抗生素,对青霉素酶稳定,抗革兰氏阳性菌作用很强
153-61-7(安全特性,毒性,储运)
【储运特性】库房低温通风干燥
【毒性分级】低毒
【急性毒性】腹腔-大鼠 LD50: 4296 毫克/公斤; 静脉-小鼠 LD50: 4990 毫克/公斤
【可燃性危险特性】热分解排出有毒氮氧化物, 硫氧化物烟雾
【类别】有毒物质
【灭火剂】水,二氧化碳, 泡沫, 干粉
安全数据
【毒害物质数据】153-61-7(Hazardous Substances Data)
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