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| 基本信息 | |
| 【中文】 山奈酚 |
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| 【英文名称】 3,4',5,7-TETRAHYDROXYFLAVONE 3,4',5,7-TETRAHYDTOXYFLAVONE 3,5,7,4'-TETRAHYDROXYFLAVONE 3,5,7-TRIHYDROXY-2-[4-HYDROXY-PHENYL]-4H-1-BENZOPYRAN-4-ONE ASARONE KAEMPFEROL ROBIGENIN 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4h-1-benzopyran-4-on 5,7,4’-trihydroxyflavonol c.i.75640 campherol indigoyellow kaempherol kampherol kempferol nimbecetin pelargidenolon pelargidenolon1497 populnetin rhamnolutein |
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| 【CAS】 520-18-3 |
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| 【中文名称】 3,4',5,7-四羟基黄酮 山奈酚 山柰酚 3,4' 5,7-四羟基黄酮 莰菲醇 百蕊草素Ⅲ 山柰酚-3 山柰黄酮醇 山柰素 3,4ˊ,5,7-四羟基黄酮 莰非醇 山奈酚(素) 山奈酚(山奈素) 4,5,7三羟黄酮醇 山茶酚 白蕊草素III 崁非醇 猫眼草素I 山奈黄素 |
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| 【EINECS 编号】 208-287-6 |
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| 【分子式】 C15H10O6 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00016938 |
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| 【分子量】 286.24 |
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| 【MOL 文件】 520-18-3.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【概述】黄酮是一种天然多酚类化合物，在人类日常食用的水果和蔬菜中大量存在，具有抗氧化、抗癌、抗炎等多种生物学活性，一直是国内外研究的热点。山奈酚(kaempferol)是一种黄酮类化合物，又称山奈酚-3、山奈素、山奈黄酮醇、百蕊草素III，广泛存在于水果、蔬菜以及中草药等天然植物中。 | |
| 【作用】山奈酚具有抗氧化、抗炎、抗癌，防治糖尿病、动脉粥样硬化和骨质疏松，以及保护神经、肝脏和心肌，抑制蛋白激酶等多方面的营养保健作用。山奈酚作为保健食品、药品，有着非常广阔的市场。 | |
| 【制备】1)水解制备羟基苯乙酮中间体 1.1)将30g含量98％以上的二氢杨梅素投入反应器中，再加入质量分数为15％的氢氧化钠溶液400g，搅拌混合均匀，升温回流，进行水解反应；高效液相色谱监控，以羟基苯乙酮中间体不再增加为反应控制终点，2h后，停止反应。降温至30℃，向反应液中缓慢滴加50％的盐酸溶液，调节pH至6.2左右，搅拌2h、静置1h、过滤，得到淡黄色粘状固体。 1.2)向步骤1.1)所得淡黄色粘状固体中加入95％乙醇150g，升温回流1h，然后趁热过滤得到固体，再向该固体中加入95％的乙醇90g，再次升温回流打浆1h，降至室温，静置2h，然后过滤、干燥，得到淡黄色固体，即羟基苯乙酮中间体(2-羟基-1-(2，4，6-三羟基苯基)乙酰)17.8g。 2)催化闭环制备二氢山奈酚粗品 2.1)将步骤1.2)反应得到的羟基苯乙酮中间体17.8g投入到反应瓶中，加入DMF92g，搅拌使得羟基苯乙酮中间体完全溶解。 2.2)向步骤2.1)的溶液中加入脯氨酸3.55g，升温至65℃并保持温度不变，将13.9g对羟基苯甲醛用20gDMF溶解后缓慢滴加到反应瓶中，约2h滴完。滴完后将温度上升至70℃保温，进行催化闭环反应，高效液相色谱监控，以二氢山奈酚中间体不再增加为反应控制终点，约7h后反应结束。 2.3)将步骤2.2)所得的溶液降至室温，加入5％的冰乙酸溶液350g，搅拌2h，慢慢析出固体。过滤，将滤饼用水洗至中性并干燥，得到二氢山奈酚粗品27.6g。 3)氧化制备山奈酚 将步骤2.3)所得的二氢山奈酚粗品27.6g投入反应瓶中，加入65％的乙醇275ml，搅拌均匀，再加入无水碳酸钾6g，通入氧气，然后升温回流，进行氧化反应，高效液相色谱监控，以山奈酚不再增加为反应控制终点，约8h后反应结束。降至室温并放置过夜，过滤，得到黄色固体，再加入水200g，回流2h后过滤，滤饼水洗并干燥，得到山奈酚22.3g，含量98％(HPLC)。 | |
| 【性状】山柰黄酮醇为棕色至浅黄色结晶性粉末；气微，味辛。 | |
| 【药理作用】 山柰黄酮醇具有抗癌、抑制生育、抗癫痫、抗炎、抗氧化剂、解痉、抗溃疡、利胆利尿剂、止咳等作用。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】276°C | |
| 【储存条件 】−20°C | |
| 【溶解度 】ethanol: 20 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【色指数 】75640 | |
| 【color 】yellow | |
| 【Merck 】5274 | |
| 【检测方法】HPLC,NMR | |
| 【存储注意事项】光敏感;空气敏感 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】一种黄酮醇。能使佛波醇酯处理的小鼠成纤维细胞或v-H-ras-转化的 NIH 3T3细胞变形后的恢复。能显著诱导核DNA退化，同时伴随脂类的过氧化反应。抑制拓扑异构酶I催化的DNA再连接。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36 | |
| 【WGK Germany 】- | |
| 【RTECS 】LK9275200 | |
| 【F 】8-10-23 | |
| 【海关编码】29329990 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】3,4',5,7-Tetrahydroxyflavone(520-18-3).msds | |
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