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| 基本信息 | |
| 【中文】 林丹(R-六六六) |
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| 【英文名称】 1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [D-ISOMER] 1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE, GAMMA-ISOMER 1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [G-ISOMER] 1ALPHA,2ALPHA,3BETA,4ALPHA,5ALPHA,6BETA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE APARASIN(R) APHTIRIA BEN-HEX(R) BENZENE HEXACHLORIDE BENZENE HEXACHLORIDE (GAMMA-ISOMER) BHC (DELTA ISOMER) BHC GAMMA ISOMER D-BHC DELTA-BENZENEHEXACHLORIDE DELTA-BHC DELTA-HCH DELTA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE D-HCH GAMMA-1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE GAMMA-BENZENE HEXACHLORIDE GAMMA-BHC |
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| 【CAS】 58-89-9 |
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| 【中文名称】 高丙体六六六 林丹 (1A,2A,3B,4A,5A,6B)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 (1α,2α,3β,4α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 γ-六六六 γ-六氯化苯 γ-六氯环己烷 γ-六氯环已烷 林旦 灵丹 癣宁 林丹(R-六六六) γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 GAMA-六六六 六六六(包括林丹) 六氯環己烷 Γ-1,2,3,4,5,6-六氯环己烷 Γ-六六六 高效六六六 林丹/GAMA-六六六 |
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| 【分子式】 C6H6Cl6 |
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| 【分子量】 290.83 |
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| 【MOL 文件】 58-89-9.mol |
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| 【所属类别】 农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶粉末。 | |
| 【外观性质】白色晶体, 纯品无臭, 工业品有酸霉味。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于苯、丙酮、乙醚、煤油等。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于乙醇、苯、甲苯、丙酮等。 | |
| 【熔点 】113-115 °C(lit.) | |
| 【闪点 】11 °C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 【用途 】该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广、制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾、防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。六六六因长期大量使用后使害虫产生抗药性，药交日减，又因其不易降解，在环境和生物体内造成残留积累，许多国家在70年代已停止使用。我国从1983年起停止生产，但作为其他家药的原料还保留少量生产。 | |
| 【用途 】六六六原药中含有甲、乙、丙、丁等异构体。其中丙体具有杀虫作用，称为有效体，而其他异构体则为无效体，通常六六六原药仅含丙体12%～14%，应用六六六对环境造成污染。99%以上的丙体六六六称做林丹，我国六六六已被禁用，但林丹仍在特定范围内使用。有机氯杀虫剂。对许多害虫具有较强的触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫力强。可用于水稻、玉米、小麦、大豆、果树、蔬菜、烟草、森林、粮食的害虫以及卫生害虫。在推荐浓度下对作物无药害。防治稻螟、稻苞虫、负泥虫、棉蚜、小造桥虫、小麦圆红蜘蛛、吸浆虫、麦蚜、粟灰螟、蚕豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青虫、小菜蛾等，药剂用量11.3～15g/100m2。林丹也可用于拌种、配制毒谷和毒饵，防治蝗蝻、蝼蛄、金针虫、蛴螬等地下害虫和飞蝗。 | |
| 【用途 】用于防治水稻、小麦、大豆、玉米、蔬菜、果树、烟草、森林、粮仓等害虫 | |
| 【Merck 】13,5523 | |
| 【生产方法 】林丹生产采用溶剂萃取，从高丙体六六六（14%～16%）原粉中分离纯品。操作过程是：六六六原粉经管道干燥，在38～40℃用甲醇提取，然后经离心分离得甲、乙体六六六，母液经快速冷却降温至15℃，使丙体六六六结晶析出，分离得丙体六六六，含量92%以上。再重结晶，得99.5%纯品，即林丹。滤液呈过饱和状态，升瘟至38～40℃，取出一定量作补加甲醇循环使用，提取液蒸馏回收甲醇后，得黏稠状油状物，含15%左右丙体六六六。林丹生产所用的溶剂也可以是苯。 | |
| 【生产方法 】林丹是1，2，3，4，5，6-六氯环已烷的丙体（γ-体）。工业上含丙体99%以上的通称林丹，在六六六的甲、乙、丙、丁等构象异构体（即α-、β-、γ-、δ-体等）中，仅丙体具有强烈杀虫性质。林丹的工业生产方法是根据六六六各异构体在甲醇中不同温度下的溶解度不同，以及各种异构体的结晶度的差异来提取的，在适当的甲醇量及提取温度下，丙体、丁体及油状物杂质被抽出在甲醇中，甲、乙体成残渣分出。被饱和以及溶有丁体、油状物的甲醇溶液，经冷却结晶，因基结晶速度的差异，六六六丙体结晶分出。一般需再进行第二次提纯才能得到丙体含量在99%以上的林丹产品。 | |
| 【稳定性】Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. | |
| 【NIST化学物质信息】Lindane(58-89-9) | |
| 【EPA化学物质信息】Cyclohexane, 1,2,3,4,5,6-hexachloro-, (1.alpha.,2.alpha.,3.beta., 4.alpha.,5.alpha.,6.beta.)- (58-89-9) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】丙体六六六为白色结晶。 m.p.111.8～112.8℃，蒸气压1.2×10-3Pa (20℃)。可溶于苯、甲醇、四氯化碳、甲苯等有机溶剂，溶解度>50g/L，在水中溶解度仅为7mg/L，对日光、空气、热和二氧化碳较稳定，能抗强酸，但遇碱易分解。对铝制品有腐蚀性。 | |
| 【沸点 】373.64°C (rough estimate) | |
| 【密度 】1.7152 (rough estimate) | |
| 【折射率 】nD20 1.644 | |
| 【溶解度 】H2O: insoluble0.01g/L (practically) | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】用于防治水稻、小麦、大豆、玉米、蔬菜、果树、烟草、森林、粮仓等害虫 | |
| 【用途2】六六六原药中含有甲、乙、丙、丁等异构体。其中丙体具有杀虫作用，称为有效体，而其他异构体则为无效体，通常六六六原药仅含丙体12%～14%，应用六六六对环境造成污染。99%以上的丙体六六六称做林丹，我国六六六已被禁用，但林丹仍在特定范围内使用。有机氯杀虫剂。对许多害虫具有较强的触杀、胃毒和熏蒸作用，杀虫力强。可用于水稻、玉米、小麦、大豆、果树、蔬菜、烟草、森林、粮食的害虫以及卫生害虫。在推荐浓度下对作物无药害。防治稻螟、稻苞虫、负泥虫、棉蚜、小造桥虫、小麦圆红蜘蛛、吸浆虫、麦蚜、粟灰螟、蚕豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青虫、小菜蛾等，药剂用量11.3～15g/100m2。林丹也可用于拌种、配制毒谷和毒饵，防治蝗蝻、蝼蛄、金针虫、蛴螬等地下害虫和飞蝗。 | |
| 【用途3】该品是作用于昆虫神经的广谱杀虫剂，兼有胃毒、触杀、熏蒸作用，一般加工成粉剂或可湿性粉剂使用。由于用途广、制造六六六的工艺较简单，50-60年代在全世界广泛生产和应用，曾是我国产量最大的杀虫剂，对于消除蝗灾、防治家林害虫和家庭卫生害虫起过积极作用。六六六因长期大量使用后使害虫产生抗药性，药交日减，又因其不易降解，在环境和生物体内造成残留积累，许多国家在70年代已停止使用。我国从1983年起停止生产，但作为其他家药的原料还保留少量生产。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,N,F,Xn,Xi | |
| 【危险类别码 】20/21-25-48/22-50/53-64-39/23/24/25-23/24/25-11-67-65-38-52/53-62-48/20 | |
| 【安全说明 】36/37-45-60-61-62-33-29-16-9 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2811 6.1/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS号】GV4900000 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【海关编码】2903810000 | |
| 【毒害物质数据】58-89-9(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】林丹是1，2，3，4，5，6-六氯环已烷的丙体（γ-体）。工业上含丙体99%以上的通称林丹，在六六六的甲、乙、丙、丁等构象异构体（即α-、β-、γ-、δ-体等）中，仅丙体具有强烈杀虫性质。林丹的工业生产方法是根据六六六各异构体在甲醇中不同温度下的溶解度不同，以及各种异构体的结晶度的差异来提取的，在适当的甲醇量及提取温度下，丙体、丁体及油状物杂质被抽出在甲醇中，甲、乙体成残渣分出。被饱和以及溶有丁体、油状物的甲醇溶液，经冷却结晶，因基结晶速度的差异，六六六丙体结晶分出。一般需再进行第二次提纯才能得到丙体含量在99%以上的林丹产品。 | |
| 【方法2】林丹生产采用溶剂萃取，从高丙体六六六（14%～16%）原粉中分离纯品。操作过程是：六六六原粉经管道干燥，在38～40℃用甲醇提取，然后经离心分离得甲、乙体六六六，母液经快速冷却降温至15℃，使丙体六六六结晶析出，分离得丙体六六六，含量92%以上。再重结晶，得99.5%纯品，即林丹。滤液呈过饱和状态，升瘟至38～40℃，取出一定量作补加甲醇循环使用，提取液蒸馏回收甲醇后，得黏稠状油状物，含15%左右丙体六六六。林丹生产所用的溶剂也可以是苯。 | |
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