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| 基本信息 | |
| 【中文】 甘氨酸 |
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| 【英文名称】 BLOTTING BUFFER TG TG BUFFER TRIS-GLYCINE TRIS-GLYCINE BUFFER TRIS GLYCINE BUFFER CONCENTRATE TRIS-GLYCINE RUNNING BUFFER TRIS-TRICINE BUFFER TT BUFFER 2-aminoaceticacid Acetic acid, amino- Aciport Amino acid amino-aceticaci Aminoessigsαure Aminoethanoecacid Amitone Athenon component of Corilin Glicoamin |
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| 【CAS】 56-40-6 |
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| 【中文名称】 氨基乙酸 乙氨酸 甘氨酸(氨基乙酸) 氨基醋酸 氨基乙酸(医药级) 甘氨酸(医药级) 胶糖 氨基乙酸 食品级 甘胺酸 胺乙酸 氨基乙酸GLYCINE 医药级甘氨酸 甘氨酸 氨基乙酸,AMINOACETIC ACID Α-氨基乙酸 氨基醋酸:GLYCOCOLL 甘氨酸, ACS, 98.5+% 甘氨酸, 99.5+% |
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| 【EINECS 编号】 200-272-2 |
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| 【分子式】 C2H5NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00236360 |
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| 【分子量】 75.07 |
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| 【MOL 文件】 56-40-6.mol |
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| 【所属类别二】 饲料添加剂: 氨基酸添加剂 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别四】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别五】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色单斜晶系或六方晶系晶体，或白色结晶粉末。无臭，有特殊甜味。 易溶于水，在水中的溶解度：25℃时为25g/100ml；50℃时为39.1g/100ml；75℃时为54.4g/100ml；100℃时为67.2g/100ml。极难溶于乙醇，在100g无水乙醇中约溶解0.06g。几乎不溶于丙酮和乙醚。 | |
| 【溶解性】易溶于水，在水中的溶解度：25℃时为25g/100ml；50℃时为39.1g/100ml；75℃时为54.4g/100ml；100℃时为67.2g/100ml。极难溶于乙醇，在100g无水乙醇中约溶解0.06g。几乎不溶于丙酮和乙醚。 | |
| 【熔点 】240 °C (dec.)(lit.) | |
| 【沸点 】233°C | |
| 【密度 】1.595 | |
| 【FEMA 】3287 | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】H2O: 100 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【color 】<5 (200 mg/mL)(APHA) | |
| 【水溶解性 】25 g/100 mL (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,4491 | |
| 【BRN 】635782 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作生化试剂，用于医药、饲料和食品添加剂，氮肥工业用作无毒脱碳剂 | |
| 【用途二】用于制药工业、生化试验及有机合成 | |
| 【用途三】甘氨酸主要作为鸡饲料营养性添加剂。 | |
| 【用途四】甘氨酸又名氨基乙酸(aminoacetic acid)，在农药生产上用于合成拟除虫菊酯杀虫剂的中间体甘氨酸乙酯盐酸盐，也可合成杀菌剂异菌脲和除草剂固体草甘膦，另外，它也用于化肥、医药、食品添加剂、调味品等行业。 | |
| 【用途五】营养增补剂。主要用于调味等方面。调味 与丙氨酸合用于含醇饮料，添加量：葡萄酒0.4%，威士忌酒0.2%，香槟酒1.0%。其他如粉末汤料约添加2％；酒糟腌的食品1%。由于其能一定程度呈虾、墨鱼味，可用于调味酱。对枯草杆菌及大肠杆菌的繁殖有一定抑制作用。故可用作鱼糜制品、花生酱等的防腐剂，添加量1%～2%。缓冲作用 因甘氨酸为具有氨基和羧基的两性离子，故有很强的缓冲性。对食盐和醋等的味感能起缓冲作用。添加量为盐腌品0.3%～0.7%，酸渍品0.05%～0.5%。抗氧化作用(利用其金属螯合作用) 添加于奶油、干酪、人造奶油可延长保存期3～4倍。为使焙烤食品中的猪油稳定，可添加葡萄糖2.5%和甘氨酸0.5%。速煮面用的小麦粉中添加0.1%～0.5%，同时可起调味作用。医药上用作制酸剂(胃酸过多症)、肌肉营养失调治疗剂、解毒剂等。亦为苏氨酸等氨基酸的合成原料。按我国GB 2760—96规定可用作香料。 | |
| 【用途六】用作缓冲剂，用于组织培养基的制备，铜、金和银的检验，医药上用于治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩、胃酸过多、慢性肠炎、儿童高脯氨酸血症等疾病。 | |
| 【用途七】治疗重症肌无力和进行性肌肉萎缩；治疗胃酯过多症，慢性肠炎（常于抗酸剂合用）；与阿司匹林合用，可减少其对胃的刺激；治疗儿童高脯氨酸血症；作为生成非必需氨基酸的氮源, 加入混合氨基酸注射液中。 | |
| 【参考质量标准二】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(以干燥后) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤5mg/kg 干燥失重(105℃，2h) ≤0.2% 灼烧残渣(GT-2) ≤0.1% | |
| 【参考质量标准三】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版88页 指标名称 指标 指标名称 指标 C2H5NO2含量/% ≥99/干燥失重/% ≤0.3 酸度ph(1.0g 20ml H2O),5.6～6.6 炽灼残渣 %≤0.1 溶液透光率T/≥98.0/铁盐/% ≤0.003 (1.0g 20mlH2O) 重金属 ≤百万分之二十 氯化物/% ≤0.007/砷盐/% ≤0.002 硫酸盐/% ≤0.006/热原/符合规定 铵盐/% ≤0.02 | |
| 【参考质量标准四】含量不少于99.0%；水分小于0.2%，灼烧残渣(以SO2-4计)小于0.02%，铁含量(Fe)小于0.001%，重金属含量(以Pb计)小于0.001%，氯化物(Cl)含量小于0.003%，硫酸盐(SO2-4)含量小于0.01%，铵盐(NH4)含量小0.02%，水溶液反应、水溶解试验、层析试验合格。 | |
| 【参考质量标准一】FCC一1992 ▼ ▲ 含量(干基)/% 98.5~101.5 干燥失重(105℃，2h)/% ≤0.2 灼烧残渣/% ≤0.1 铅/% ≤0.0005 重金属(以Pb计)/% ≤0.002 砷(以As计)/% ≤0.00015 | |
| 【用途八】该品在化肥工业中用作脱除二氧化碳的溶剂。在医药工业中，可用作氨基酸制剂、金霉素的缓冲剂和作为抗巴金森氏病药物L-多巴的合成原料，又是咪唑酸乙酯的中间体，其本身也是一种辅助治疗药，可治疗神经性胃酸过多，对抑制胃溃疡的酸过多亦有效。在食品工中业用作合成酒、酿造制品、肉食加工和清凉饮料的配方和糖精去基剂，作为食品添加剂，甘氨酸可作为调味品单独使用，也可以与谷氨酸钠、DL-丙氨酸，枸橼酸等配合使用。在其他工业方面，可作为pH调节剂，添加于电镀液，或者用作其他氨基酸的原料。在有机合成和生物化学中用作生化试剂和溶剂。 | |
| 【用途九】络合滴定指示剂，色层分析用试剂；缓冲剂；比色法测定氨基酸时作标准用。检验铜、金和银。制备组织培养基。在有机合成和生物化学中用作生化试剂和溶剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险类别码 】R33 | |
| 【安全说明 】S22-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】MB7600000 | |
| 【海关编码】29224910 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】甘氨酸没有光学异构体，生产全部采用合成法。合成方法简介如下。（1）施特雷克（Strecker）法。以甲醛、氢氰酸、氨为原料，先合成氨基乙腈，然后在分解生成甘氨酸。以甲烷与氨合成粗制的氢氰酸，然后使甲醛液连续吸收氰氢酸，再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈，最后加入碱液水解，得到总收率为87%的甘氨酸。(2)Bucherer法。将三聚甲醛加入碳酸铵和腈化钠的水溶液中，室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液，于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理，得到收率为83.2%的甘氨酸。（3）一氯乙酸氨化法。将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃，加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨，用活性炭脱色。过滤后，滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解，再加乙醇重结晶，即得成品，收率约42%。（4）相转移催化法。将氨水2kg加入1L甲醇，然后加入0.3kg六次亚甲基四胺，待溶液澄清后，加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇，体系温度明显上升，到58℃时，伴有大量结晶析出。待温度下降至室温，上层液体澄清时，过滤得结晶，滤液放置2天，又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水，加热至70-75℃，溶解后加入2倍体积的甲醇，冷却析出结晶，70℃下干燥2h得精品，产品收率68.6%,纯度99.6% | |
| 【方法二】其制备方法主要有Strecker法和氯乙酸氨化法。Strecker法使甲醛、氰化钠、氯化铵一起反应，再加入冰醋酸，析出亚甲基氨基乙腈；将亚甲基氨基乙腈在硫酸存在下加入乙醇分解，得到氨基乙腈硫酸盐；将此硫酸盐用氢氧化钡分解，得到甘氨酸钡盐；然后加入硫酸使钡沉淀，过滤，将滤液浓缩，冷却后即析出甘氨酸结晶。HCHO[NaCN]→[NH4Cl]CH2=N—CH2CNCH2=N—CH2CN[H2SO4]→[C2H5OH]H2NCH2CN·H1SO4H2NCH2CN·H2SO4[Ba(OH)2]→(NH2CH2COO)2Ba(NH2CH2COO)2Ba[H2SO4]→H2NCH2COOH氯乙酸氨化法将氨水和碳酸氢铵混合加热到55℃，加入氯乙酸水溶液，反应2h，再加热到80℃除去余氨，用活性炭脱色，过滤。脱色液加95％乙醇使甘氨酸结晶析出，过滤，用乙醇洗涤，烘干得到粗品。再用热水溶解，加乙醇重结晶，即得甘氨酸成品。ClCH2COOH[NH4HCO3]→[NH4OH]H2NCH2COOH此外，也有从蚕丝水解液中提取、以明胶为原料水解等方法制取甘氨酸。 | |
| 【方法三】以一氯乙酸和氨水为原料，于60℃反应完全后，加热至80℃除去二氧化碳和氨，然后用活性炭处理、甲醇重结晶的纯品。 | |
| 【方法四】由甲醛为原料，与氰化钠和氯化铵合成N-亚甲基氨基乙腈，再与乙醇和硫酸化合成氨基乙腈合硫酸，与氢氧化钡化合成氨基乙酸钡，最后与硫酸作用而得。此法成本较低，但因氰化钠(或氢氰酸)关系，国内一般不采用。由一氯代乙酸加过量的氨而得。本法技术成熟、原料易得，国内多用此法。副产物氯化铵通过离子交换树脂除去，或由甲醇盐析甘氨酸等方法除去。由明胶的水解物经单离而得。 | |
| 【方法五】方法一、一氯醋酸氨化法胺化主反应： 副反应：配料比一氯乙酸：氨水=1：60，50℃，反应4h，收率84.50%；一氯乙酸：氨：二氧化碳=1：12：3，60℃,反应4h，收率80.5%；一氯乙酸：甲醛：氨水=1：1.5:3, 30℃，反应4h，收率92%；一氯乙酸：碳酸氢铵：氨水=1：3.0:4.5, 取一氯醋酸、碳酸氢铵分别溶于水中，在搅拌下，将两溶液混合，45℃，加入氨水，升至55℃，搅拌反应2h，加热除去余氨，用活性炭脱色，过滤，滤液加95%乙醇，析出甘氨酸结晶，过滤取结晶，用乙醇洗涤，得甘氨酸粗品。精制取上述粗品溶于水，加热至85℃，过滤取滤液，并加3～5倍体积的95%乙醇，置于冷库里放置过夜，结晶，过滤， 取结晶，用乙醇洗涤后，加晶体湿重的1～1.25倍量蒸馏水，加热至80℃ 以上，溶解后，再加3～5倍体积的95%乙醇，冷却结晶12h，过滤取结晶，用80%乙醇洗涤后，干燥，即得甘氨酸精品。总收率为41.9%(对一氯醋酸计算)。方法二，以甲醛为原料的合成法Strecket法总收率为31%～50%Bucherer法将碳酸铵及氰化钠的水溶液中，加入三聚甲醛，室温下搅拌使之溶解，于80～85℃下反应3h，得已内酰脲。然后加入30%NaOH水溶液，于170℃水解3h,最后以阳离子交换树脂处理，得甘氨酸。收率为83.2%。 | |
| 【其他方法】1.施特雷克（Strecker)法用甲醛与氰化钠（或氰化钾）和氯化铵反应，同时加入冰醋酸，有亚甲基氨基乙腈的结晶析出。将产物经过滤，在硫酸存在下加入乙醇进行分解，得到氨基乙腈硫酸盐。然后加入氢氧化钡分解得到甘氨酸的钡盐。最后加入一定量的硫酸使钡定量沉淀并滤掉。将滤液浓缩、放置冷却，析出甘氨酸结晶。2.一氯乙酸法将氨水和碳酸氢铵混和加热至55℃，加入一氯乙酸水溶液，在55℃反应2h。加热至80℃除去余氨，用活性炭脱色。过滤，脱色液加95%乙醇使甘氨酸结晶析出，过滤，用乙醇洗涤，烘干得粗品。粗品用热水溶解，再加乙醇重结晶即得成品。收率约42%。3.从蚕丝水解液中提取将25kg废蚕丝，加入6N工业盐酸75L，在110-120℃加热回流22h，充分水解直至双缩脲反应不呈紫色为止。水解结束后，加一倍体积水，按每升加30-40g粉状活性炭，在60℃搅拌30min。用涤纶布在过滤缸内滤除杂质得棕色水解液约150L。先用活性炭吸附水解液中的酪氨酸，再用离子交换柱分离出甘氨酸，同时也可分离得到丙氨酸、丝氨酸。在上述生产方法中，一氯乙酸法较简单，实际上，将一氯乙酸加入氨水贮罐中，在室温下放置较长时间就可以生成甘氨酸。工业生产， 以乌洛托品溶液作介质，由一氯乙酸与高浓度氨在70℃反应2h，经甲醇（或乙醇）沉淀、精制处理可得白色结晶的甘氨酸，此法收率达92-94%，产品含量99%。原料消耗定额：一氯乙酸（95%）1600kg/t、液氨880kg/t、乌洛托品350kg/t、甲醇（95%）1100kg/t。此外，以明胶为原料，经水解、精制过滤、干燥也可制得甘氨酸 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->甲醇-->醋酸-->氢氧化铵-->氨-->氯化铵-->氰化钠-->氰化钾-->碳酸氢铵-->活性炭-->氯乙酸-->乌洛托品-->活性炭(脱色)-->氢氧化钡-->氢氰酸-->碳酸铵-->明胶-->阳离子交换树脂-->工业盐酸-->水解物-->三聚甲醛-->D-丙氨酸-->贮罐-->Boc-D-酪氨酸-->DL-丝氨酸-->海因-->氢酸-->氨基乙腈-->乙酸钡-->涤纶-->缩二脲-->蚕丝-->N-亚甲氨基乙腈-->粉状活性炭-->氨基乙腈硫酸盐 | |
| 【下游产品】6-甲氧基吲哚-->6-甲氧基吲哚-3-甲醛-->DL-苏氨酸-->甘氨酸甲酯盐酸盐-->3-氯苄胺-->4-甲氧甲基苄基菊酸酯-->二甲醇缩甲醛-->马尿酸-->DL-丝氨酸-->硫普罗宁-->他克林-->异菌脲-->甲氰菊酸-->环吡酮胺-->甲苯磺酸妥舒沙星-->来氟米特-->4-甲基马尿酸-->DL-N-乙酰氨基肉桂酸-->5-甲氧基-2-甲基苯胺-->4-氯-2-甲基苯胺-->[MET5]脑啡肽-->保鲜剂-->3,4,5-三甲氧基苄胺-->合成加脂剂-->4-甲基-3-硝基苯甲醚-->3-甲基马尿酸-->DL-Β-(3-噻吩基)丝氨酸-->甲砜霉素-->增甘膦-->2-碘马尿酸-->海因酸-->2,4,6-三氟苯基异硫氰酸酯-->N-苄氧羰基-甘氨酸-->BOC-甘氨酸-->新型多功能抗癌微球-->N-(2-氰乙基)氨基乙酸-->甘氨酸锌-->1H-四氮唑-1-乙酰氯-->DL-Β-苯丝氨酸 | |
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