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109-12-6

时间:2020-08-10   访问量:1037
基本信息
【中文】

2-氨基嘧啶
【英文名称】

2-AMINO-1,3-DIAZINE
2-AMINOPYRIMIDINE
2-AMINOPYRIMIDINE HYDROCHLORIDE
2-AP
2-PYRIMIDINAMINE
2-PYRIMIDINYLAMINE
AKOS BBS-00003703
AURORA KA-871
PYRIMIDIN-2-AMINE
PYRIMIDIN-2-YLAMINE
TIMTEC-BB SBB004387
1,2-dihydro-2-imine-pyrimidin
2-amino-pyrimidin
2-pyridiylamine
2-Pyrimidinemine
Pyrimidone-2-imide
2-Aminopyrimidine
2-Amino-1,3-diazine
2-Pyrimidinamine (9CI)
1,2-dihydro-2-imine-pyrimidine
2-AMINOPYRIMIDINE 97+%
【CAS】

109-12-6
【中文名称】

2-氨基嘧啶
2-嘧啶胺
【EINECS 编号】

203-648-4
【分子式】

C4H5N3
【MDL 编号】

MFCD00006089
【分子量】

95.1
【MOL 文件】

109-12-6.mol
物理化学性质
【外观性状】2-氨基嘧啶(109-12-6)为无色针状晶体。熔点127-128℃(124-125℃)。易溶于水,较难溶于乙醚;苯。易升华。
【熔点 】122-126 °C(lit.)
【沸点 】158 °C (139.5186 mmHg)
【闪点 】103 °C
【水溶解性 】SOLUBLE
【BRN 】107014
【存储注意事项】光敏感
应用领域
【用途一】用作医药中间体
【用途二】用于有机合成,作医药中间体、生化试剂。
安全数据
【危险品标志 】Xi
【危险类别码 】R36/37/38
【安全说明 】S26-S36-S37/39
【危险品运输编号 】UN 2811
【WGK Germany 】3
【RTECS 】UV6326000
【F 】8
【海关编码】29335995
制备方法
【方法一】以糠氯酸、硝酸胍为原料,经环合、脱羧、脱氯而得。将加入甲醇钠的甲醇溶液及硝酸胍,在40-45℃下于30min内过滤,得游离胍的甲醇溶液。将此溶液加入反应罐中,在95℃30min内加入糠氯酸-甲醇溶液,加毕,于60±1℃保温反应40min,减压蒸馏,蒸出甲醇至一定的数量后停止蒸馏,将反应物加水溶解,在30-35℃以30%盐酸酸化至pH=1,过滤水洗,在95℃干燥,得粗品环合物。将粗品环合物置于升华器内,在150-300℃分段脱羧升华,得2-氨基-5-氯啶[5428-89-7]。环合、脱羧的收率约67.5%。将异丙醇、水苛性钠、锌泥、(氢氧化锌60%)、2-氨基-5-氯嘧啶及锌粉加入反应罐中,在77-80℃回流8h后,先回收低沸点馏出物,在77-100℃回收异丙醇。冷至77-85℃过滤,以热水洗涤滤饼。滤液及部分洗液合并,加入粒状苛性钠,在50℃以下碱析1h。用甲醛酯于70℃以下提取,分出胶状物,用盐酸调节pH=7.5-8,再分出油状物,然后回收甲醛酯,析出2-氨基嘧啶。在40-50℃干燥得成品,收率为85.7%。另一种方法是用盐酸胍和丙炔醛反应。在装有温度计、滴液漏斗、搅拌器的300ml三口烧瓶中,加入90ml浓盐酸,外部用冰盐浴冷却。在搅拌状况下于10℃以下加27g纯度约80%的盐酸胍,待二氧化碳放完后,再冷却到0℃,滴入11.1g粗丙炔醛(折纯品为8.7g),滴加时放热,反应温度随之上升,但掌握不得超过20℃。反应放热停止后,在室温下放置一夜,然后将反应液移入蒸馏瓶中,于35℃左右减压蒸发浓缩,放冷后,加入60ml30%的氢氧化钠溶液,析出生成物2-氨基嘧啶。将此物在60-70℃用1500ml苯提取,苯溶液放冷后用氯化钙干燥。蒸馏除去苯,得产品10.2-10.7g,产率66.5%-70%。熔点125-127℃。
上下游产品信息
【上游原料】氢氧化钠-->锌粉-->盐酸胍-->硝酸胍-->三口烧瓶-->糠氯酸-->甲醇钠的甲醇溶液-->氢氧化锌-->二乙氧基甲烷-->6,7,8-三氟-1,4-二氢-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯-->炔丙醛-->2-氨基-5-氯嘧啶
【下游产品】丁螺环酮-->5-溴-2-(二甲基氨基)嘧啶-->5-溴-2-甲基氨基嘧啶-->5-溴-2-氟嘧啶-->甲基氟嘧磺隆
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