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| 基本信息 | |
| 【中文】 4-甲基苯酚 |
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| 【英文名称】 1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE 4-HYDROXYTOLUENE 4-METHYLPHENOL AKOS BBS-00004354 FEMA 2337 METHYL PHENOL P-CRESOL P-CRESYLIC ACID P-HYDROXYTOLUENE P-METHYLPHENOL 1-Methyl-4-hydroxybenzene 4-Cresol 4-methyl-pheno CRESOL, PARA cresol,para-isomer femanumber2337 Paracresol para-cresol para-cresolsaka para-cresylicacid |
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| 【CAS】 106-44-5 |
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| 【中文名称】 4-甲酚 4-甲基苯酚 对甲酚 对甲苯酚 对甲基苯酚 对克勒梭尔 P-甲酚 对-甲酚 4-甲基酚 对羟基甲苯 对蒸木油酸 4-甲(苯)酚 對-甲酚 |
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| 【EINECS 编号】 203-398-6 |
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| 【分子式】 C7H8O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002376 |
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| 【分子量】 108.14 |
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| 【MOL 文件】 106-44-5.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香 |
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| 【所属类别一】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 有机磷类杀菌剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色结晶，有芳香气味。 | |
| 【溶解性】微溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。 | |
| 【熔点 】32-34 °C(lit.) | |
| 【沸点 】202 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.034 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】3.72 (vs air) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【FEMA 】2337 | |
| 【闪点 】193 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【水溶解性 】20 g/L (20 ºC) | |
| 【敏感性 】Light Sensitive | |
| 【Merck 】14,2579 | |
| 【BRN 】1305151 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】本品是制造抗氧剂2，6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料，同时，又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。 | |
| 【用途二】用于有机合成 | |
| 【用途三】GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。 | |
| 【用途四】对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷，杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体，也是抗氧化添加剂2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。 | |
| 【用途五】制造防老剂264（2,6-二叔丁基对甲酚）和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外，还可作染料和农药的原料。 | |
| 【用途六】杀菌剂。防霉剂。有机合成。 | |
| 【参考质量标准】FAO/WHO，2000 ▼ ▲ 含量(GT-10-4) ≥99% 熔点 32～36℃ | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,Xi | |
| 【危险类别码 】R24/25-R34-R39/23/24/25-R23/24/25 | |
| 【安全说明 】S36/37/39-S45-S36/37 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3455 6.1/PG 2 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】GO6475000 | |
| 【F 】8 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】II | |
| 【海关编码】29071200 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】用硫酸对甲苯进行磺化，得对甲苯磺酸，经冷却、结晶、过滤，再加亚硫酸钠中和，得对甲苯磺酸钠，再经氢氧化钠碱熔，得对甲苯酚钠，再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。 | |
| 【方法二】其制备方法有以下几种。(1)甲苯磺化碱熔法以甲苯为原料，以硫酸为磺化剂，在110～130℃进行磺化反应，生成中间体甲苯磺酸，经中和后在340～365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应，得甲酚钠，经酸化后得粗甲酚，再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚，得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法，此法工艺较成熟，但需消耗大量的酸、碱，设备腐蚀问题大，目前该法还是生产对甲酚的主要方法。间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95～100℃，搅拌下加入草酸反应2～3h，然后在常温下冷却约16h，真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解，上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后，再在真空度0.094 MPa切取93～104℃馏分即得纯度为95％对甲苯酚。(2)对甲苯胺重氮水解法对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐，在0～5℃用亚硝酸钠进行重氮化，然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解，用蒸汽将油状物分出，将油层分出加到1％氢氧化钠中，再加脱色过滤，加入浓硫酸至pH=1，然后将水层分出，加入锌粉和硫酸，再用碳酸钠中和至中性，分出油状物，水洗，然后减压蒸馏得成品。(3)煤油中分离而得 | |
| 【方法三】1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液，可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和，生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺：（1）精馏后所得对甲酚再经结晶分离；（2）磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤，再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟，可生产高纯度对甲酚，改变工艺条件，利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】亚硝酸钠-->对甲苯磺酸-->间甲酚-->甲酚-->邻甲酚-->3-羟基-N-(2-甲氧基苯基)-2-萘甲酰胺-->对甲苯磺酸钠-->硫酸邻甲苯胺-->苯酚萘-->间、对甲酚混合物 | |
| 【下游产品】间甲酚-->对羟基苯甲醛-->对甲氧基苯甲醛-->4-乙氧基苯基乙酸乙酯-->4-甲氧甲基苄基菊酸酯-->2-[3-(二异丙胺基)-1-苯丙基l]-4-甲基苯酚-->抗氧剂264-->3,5-二甲基苯并呋喃-2-甲酸乙酯-->对甲苯甲醚-->2-羟基-5-甲基苯乙酮-->环氧化MN(Ⅲ)催化剂-->托特罗定-->2,6-二甲酰-4-甲基苯酚-->苯乙酸对甲酚酯-->2-叔丁基对甲苯酚-->活性分散黄 GR-->酸性橙116-->中性棕Rl-->2-甲基-4-溴苯酚-->2-甲基丙酸4-甲基苯酯-->乙酸对甲酚酯 | |
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