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| 基本信息 | |
| 【中文】 异氰酸甲酯 |
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| 【英文名称】 (Methylimino)(oxo)methane CH3NCO Isocyanate de methyle isocyanatedemethyle isocyanatedemethyle(french) isocyanato-methan Isocyanatomethane iso-cyanatomethane Isocyanic acid, methyl ester isocyanicacid,methylester iso-Cyanicacidmethylester methane,isocyanato- Methyl carbonimide Methyl isocyanat Methylcaboninide methylcarboxylamine methylcarbylamine Methylisocyanaat methylisocyanat Methylisokyanat |
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| 【CAS】 624-83-9 |
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| 【中文名称】 甲基碳酰亚胺 异氰酸甲酯 |
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| 【分子式】 C2H3N |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002038 |
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| 【分子量】 41.0519 |
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| 【MOL 文件】 624-83-9.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】带有强烈气味的无色液体，有催泪性。 | |
| 【溶解性】溶于水。 | |
| 【熔点 】-45℃ | |
| 【沸点 】59.6℃ | |
| 【密度 】0.9230 | |
| 【折射率 】1.3419 | |
| 【闪点 】-7 °C | |
| 【用途 】异氰酸甲酯是生产一氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威、克百威、异丙威、灭多威、甲萘威、涕灭威、残杀威、混灭威、速灭威、灭梭威等的非常重要的中间体，还可以用于合成聚氨酯橡胶、胶黏剂以及药物血脉宁等。 | |
| 【用途 】有机合成中间体，用于合成聚异氰酸酯、聚氨酯、聚脲树脂等聚合物，农药中用于合成西维因、呋喃丹等 | |
| 【用途 】有机合成中间体。在高分子工业中，用以合成聚异氰酸酯、聚氨酯类、聚脲树脂和高聚胶粘剂等。在农药工业中，用以合成西维因、涕灭威、呋喃丹等杀虫剂和杀草丹、燕麦敌等除草剂。在分析化学中用以鉴定醇类和胺类化合物。本品还可用来改进塑料、织物、皮革的防水性。 | |
| 【Merck 】13,6112 | |
| 【生产方法 】大量生产时一般采用光气和一甲胺反应。一甲胺经蒸发器蒸发气化，与光气按比例配合，分别预热后进入反应器，在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下制得甲氨基甲酰氯，将其用邻二氯苯淬冷，在130℃脱去氯化氢，得到异氰酸甲酯-邻二氯苯溶液，经蒸馏而得成品。小批量生产异氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸钾为原料。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎，加入装有邻二氯苯和反应器内，共沸脱除微量水分。温度控制在172-177℃，物料呈沸腾状态，在强烈搅拌下，缓缓加入无水硫酸二甲酯，生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出，收集沸点为40-60℃馏分即为成品，收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时，收率为87%。也可将硫酸二甲酯滴加到氰酸钠-轻油混合液中，在140-160℃反应。该法得到的异氰酸甲酯收率约45%。 | |
| 【生产方法 】异氰酸甲酯的合成方法分光气路线和非光气路线两种。光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应，生成异氰酸甲酯。反应方程式如：COCl2+CH3NH2→CH3NCO一甲胺经蒸发器蒸发气化，与光气按比例配合，分别预热后进入反应器，在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯，将其用邻二氯苯淬冷，在130℃脱去氯化氢，得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液，经蒸馏而得成品。非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用，得到异氰酸甲酯。反应方程式见：(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO该方法适用于小批量生产。将含量为99％的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎，加入装有邻二氯苯的反应器内，共沸脱除微量水分。温度控制在172～177℃，物料呈沸腾状态，在强烈搅拌下，缓缓加入无水硫酸二甲酯，生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出，收集沸点为40～60℃馏分即为成品，收率为89％。以氰酸钠代替氰酸钾时，收率为87％。非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。该法生产的异氰酸甲酯质量好，收率高，并可回收苯酚。其缺点是成本较高，设备投资大。杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中，以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90％，异氰酸甲酯的收率为86％。反应方程式如：2HCONHCH3+O2[550～565℃]→2CH3NCO+22O | |
| 【稳定性】Stable, but highly reactive. Highly flammable. Readily forms explosive mixtures with air. Note low boiling point, low flash point. | |
| 【NIST化学物质信息】Methane, isocyanato-(624-83-9) | |
| 理化性质 | |
| 【外观性状】具有强烈刺鼻气味的液体。 易溶于多种有机溶剂。 | |
| 应用领域 | |
| 【用途1】有机合成中间体。在高分子工业中，用以合成聚异氰酸酯、聚氨酯类、聚脲树脂和高聚胶粘剂等。在农药工业中，用以合成西维因、涕灭威、呋喃丹等杀虫剂和杀草丹、燕麦敌等除草剂。在分析化学中用以鉴定醇类和胺类化合物。本品还可用来改进塑料、织物、皮革的防水性。 | |
| 【用途2】有机合成中间体，用于合成聚异氰酸酯、聚氨酯、聚脲树脂等聚合物，农药中用于合成西维因、呋喃丹等 | |
| 【用途3】异氰酸甲酯是生产一氨基甲酸酯类杀虫剂如仲丁威、克百威、异丙威、灭多威、甲萘威、涕灭威、残杀威、混灭威、速灭威、灭梭威等的非常重要的中间体，还可以用于合成聚氨酯橡胶、胶黏剂以及药物血脉宁等。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F+,T+ | |
| 【危险类别码 】12-24/25-26-37/38-41-42/43-63 | |
| 【安全说明 】26-27/28-36/37/39-45-63-28-27 | |
| 【危险品运输编号 】2480 | |
| 【RTECS号】NQ9450000 | |
| 【HazardClass 】6.1(a) | |
| 【PackingGroup 】I | |
| 【毒害物质数据】624-83-9(Hazardous Substances Data) | |
| 制备方法 | |
| 【方法1】异氰酸甲酯的合成方法分光气路线和非光气路线两种。光气路线为一甲胺与光气以等摩尔进行高温气相反应，生成异氰酸甲酯。反应方程式如：COCl2+CH3NH2→CH3NCO一甲胺经蒸发器蒸发气化，与光气按比例配合，分别预热后进入反应器，在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下可制得甲氨基甲酰氯，将其用邻二氯苯淬冷，在130℃脱去氯化氢，得到异氰酸甲酯一邻二氯苯溶液，经蒸馏而得成品。非光气路线可用硫酸二甲酯与氰酸钾(钠)作用，得到异氰酸甲酯。反应方程式见：(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO该方法适用于小批量生产。将含量为99％的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎，加入装有邻二氯苯的反应器内，共沸脱除微量水分。温度控制在172～177℃，物料呈沸腾状态，在强烈搅拌下，缓缓加入无水硫酸二甲酯，生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出，收集沸点为40～60℃馏分即为成品，收率为89％。以氰酸钠代替氰酸钾时，收率为87％。非光气路线还可采用碳酸二苯酯与甲胺反应生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到异氰酸甲酯和苯酚。该法生产的异氰酸甲酯质量好，收率高，并可回收苯酚。其缺点是成本较高，设备投资大。杜邦公司提出的非光气路线是在多段隔热反应器中，以空气来氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的转化率为90％，异氰酸甲酯的收率为86％。反应方程式如：2HCONHCH3+O2[550～565℃]→2CH3NCO+22O | |
| 【方法2】大量生产时一般采用光气和一甲胺反应。一甲胺经蒸发器蒸发气化，与光气按比例配合，分别预热后进入反应器，在高温和压力下生成异氰酸甲酯。整个工艺过程包括异氰酸甲酯的合成和光气回收、异氰酸甲酯的分离和精制、尾气氯化氢和残液的处理。一甲胺与光气在控制的工艺条件下制得甲氨基甲酰氯，将其用邻二氯苯淬冷，在130℃脱去氯化氢，得到异氰酸甲酯-邻二氯苯溶液，经蒸馏而得成品。小批量生产异氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸钾为原料。将含量为99%的氰酸钾、氧化钙和氯化钙一起磨碎，加入装有邻二氯苯和反应器内，共沸脱除微量水分。温度控制在172-177℃，物料呈沸腾状态，在强烈搅拌下，缓缓加入无水硫酸二甲酯，生成的异氰酸甲酯即被连续蒸出，收集沸点为40-60℃馏分即为成品，收率为89%。以氰酸钠代替氰酸钾时，收率为87%。也可将硫酸二甲酯滴加到氰酸钠-轻油混合液中，在140-160℃反应。该法得到的异氰酸甲酯收率约45%。 | |
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