基本信息 | |
【中文】 西多福韦 |
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【英文名称】 [1-(4-amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid CIDOFOVIR (S)-1-[3-HYDROXY-2-(PHOSPHONYL-METHOXY)PROPYL]-CYTOSINE (S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE CIDOFOVIR, S)-1-(3-HYDROXY-2-PHOSPHONYLMETHOXYPROYPL)CYTOSINE (S)-[[2-(4-Amino-2-oxo-1(2H)pyrimidinyl)-l-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid (S)-HPMPC GS-504 Vistide (S)-1-(3-hydroxy-2-phosphonomethoxypropyl)cytosine 1-(S)-(3-Hydroxy-2-phosphonylmethoxypropyl)cytosine 1-[(S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine Phosphonic acid, [[(1S)-2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]- Phosphonic acid, [[2-(4-amino-2-oxo-1(2H)-pyrimidinyl)-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-, (S)- [[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-2-[2-oxo-4-amino-1,2-dihydropyrimidine-1-yl]ethoxy]methyl]phosphonic acid [[(S)-2-[(4-Amino-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin)-1-yl]-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]phosphonic acid 1-[(2S)-3-Hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]cytosine HPMPC |
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【CAS】 113852-37-2 |
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【中文名称】 [1-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1-基)-3-羟基丙烷-2-基]氧甲基膦酸 西多福韦 西多夫韦 (S)-[[2-(4-氨基-2-氧-1(2H)嘧啶基)-1-(羟基甲基)乙氧基]甲基]膦酸 昔多呋韦 |
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【分子式】 C8H14N3O6P |
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【MDL 编号】 MFCD00866936 |
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【分子量】 279.19 |
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【MOL 文件】 113852-37-2.mol |
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【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗病毒药物 |
物理化学性质 | |
【外观性状】蓬松的白色粉末,熔点260℃(分解)。[α]{D}^20-97.3°(C=0.80,水)。单水合物:UV最大吸收(Ph=2):279nm(ε13000)。 |
应用领域 | |
【用途一】抗病毒药。用于治疗艾滋病的视网膜炎。 |
制备方法 | |
【方法一】方法1:化合物(I)溶于10ml磷酸三乙酯,在搅拌下加入0.40ml的 C1CH2P(O)Cl2,加毕搅拌16h。加入80ml乙醚,过滤收集沉淀,用乙醚洗,在13Pa的真空下干燥。然后溶于20ml水,回流8h。用三乙胺中和,在2kPa的真空下蒸出溶剂。剩余物溶于1.5ml水。取0.3ml该溶液用辛酰化的硅胶(如Separon SIXCl8,7μ)进行柱层析,用pH值为7.5的0.05mol/L的碳酸氢三乙胺盐的缓冲溶液为洗脱剂,洗至盐完全移出。然后用含10%(V/V)甲醇的该缓冲溶液为洗脱剂,流出速度为2ml/min。洗脱液合并,减压蒸出溶剂。加入10ml2mol/L的氢氧化钠溶液,在80℃下加热。用H+型正离子交换树脂中和。过滤,滤液在2Pa的真空下蒸出溶剂。剩余物用柱层析进行分离,得到产物,收率50%~60%.方法2:从?-2,3-O-亚异丙基丙三醇为原料,总收率可达18%。其9步合成路线中关键的一步是胞嘧啶和丙三醇衍生物的缩合,然后加氢还原和水解得到产物。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】硅凝胶-->甘油-->磷酸三乙酯-->胞嘧啶-->缓冲溶液-->三甲基溴硅烷-->盐酸-->氢氧化铵 |
化学品安全说明书(MSDS) | |
【MSDS 信息】[1-(4-Amino-2-oxo-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-propan-2-yl]oxymethylphosphonic acid(113852-37-2).msds |