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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-苏氨酸 |
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| 【英文名称】 2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID 2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID (2S,3R)-(-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRATE (2S,3R)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID (2S,3R)-(-)-THREONINE H-L-THR-OH H-THR-OH H-THR-OH-THREONINE L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID L-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID L-A-AMINO-B-HYDROXYBUTYRIC ACID L-THR L(-)-THREONINE L-THREONINE RARECHEM AB PP 1459 THR THREONINE THREONINE, L- (s)-threonine Butanoic acid, 2-amino-3-hydroxy-, [R-(R*,S*)]- |
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| 【CAS】 72-19-5 |
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| 【中文名称】 (2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸 L-苏氨酸 L-羟基丁氨酸 α-氨基-β-羟基丁酸 L-α-氨基-β-羟基丁酸 L-异赤丝藻氨基酸 2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸 丁羟氨酸 苏氨酸 L-苏氨酸(试剂) Α-氨基-Β-羟基丁酸 L-异赤丝藻氨基酸。 L-THR L-苏氨酸, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 200-774-1 |
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| 【分子式】 C4H9NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064270 |
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| 【分子量】 119.12 |
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| 【MOL 文件】 72-19-5.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色斜方晶系或结晶性粉末。无臭，味微甜 | |
| 【熔点 】256 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-28.4 º (c=6, H2O) | |
| 【折射率 】-28 ° (C=6, H2O) | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】H2O: 50 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】90 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,9380 | |
| 【BRN 】1721646 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】苏氨酸是一种重要的营养强化剂，可以强化谷物、糕点、乳制品，和色氨酸一样有恢复人体疲劳，促进生长发育的效果。医药上，由于苏氨酸的结构中含有羟基，对人体皮肤具有持水作用，与寡糖链结合，对保护细胞膜起重要作用，在体内能促进磷脂合成和脂肪酸氧化。 | |
| 【用途二】用于生化研究，医药上作为氨基酸类营养药，主要用于治疗贫血症。 | |
| 【用途三】氨基酸类药。 主要用于氨基酸输液、综合氨基酸制剂、食品营养强化剂。 如缺乏苏氨酸会引起食欲不振， 体重减轻， 脂肪肝，睾丸萎缩， 脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。 不良反应禁忌：成人一次滴注22.5g时，可引起发烧、头痛等不良反应。 | |
| 【用途四】营养增补剂。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外，其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多，但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解，不易消化吸收所致。亦用于配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。 | |
| 【用途五】人体必须氨基酸之一，可用于改善营养、提高体质。 | |
| 【用途六】生化研究。制备组织培养基。 | |
| 【参考质量标准二】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版277页 指标名称 指标 指标名称 指标 C4H9NO3 含量/% ≥98.5/其他氨基酸/无 比旋度(3g/50ml H2O)/干燥失重/% ≤0.2 -26.0°--29.0° 炽灼残渣 %≤0.1 溶液颜色、澄清度 无色澄清 重金属 ≤百万分之二十 氯化物/% ≤0.02/铁盐/% ≤0.003 硫酸物/% ≤0.03/砷盐≤百万分之五 按盐/% ≤0.02 | |
| 【参考质量标准三】纸层析合格；比旋光度[α]25D-27°--29°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)；氯化物(以Cl计)含量小于0.02%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.02%，氨含量小于0.02%，重金属(以Pb计)含量小于0.001%；标准品高效液相色谱试验呈单峰。 | |
| 【参考质量标准一】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(以干基计) 98.5～101.5 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.2% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20(干燥试样6g/100ml ) -26.5°～-29.0° [α] D 25 -25.8°～-28.8° | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】XO8590000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【海关编码】29225000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以DL-苏氨酸为原料，在碱性条件下与氯乙酰氯反应，减压浓缩后用丙酮萃取，最后由酰化酶I拆分得产品。 | |
| 【方法二】由苏氨酸含量高的天然蛋白质(丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等)经水解，用离子交换树脂分离精制而得。由甘氨酸铜与乙醛反应制取DL-苏氨酸(参见“DL-苏氨酸”)，在所得DL-苏氨酸溶液内接种L-型晶体，使仅对L-进行旋光拆开而得L-氨酸。 | |
| 【方法三】方法一、直接发酵法以葡萄糖为原料， 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏， 达到L-苏氨酸产酸率为18g/L, 谷氨酸棒状杆菌， 产酸率为14g/L, 黏质赛杆菌率14g/L。葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →L-苏氨酸 方法二、化学合成法因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物， 即DL-苏氨酸。 其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来， 再进一步进行光学异构体拆分， 以得L-苏氨酸。 用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用， 发生类似的羟醛缩合反应， 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物， 根据其稳定性和溶解度的不同， 经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸， 最后拆分得L-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。 小试合成工艺 甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml (10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。 经洗涤、干燥得甘氨酸粗品， 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水， 加热使其全溶， 加活性炭1%脱色； 过滤取滤液， 再加入2-2.5倍体积的甲醇， 置于冰箱中过夜， 过滤取结晶， 得甘氨酸精品。收率约60%-68%。 甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7L， 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。 趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却， 析出蓝色针状结晶体（含1分子结晶水）， 过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥， 得甘氨酸铜， 收率95%-98%。 苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升， 再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml, 减压回收甲醇至干， 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶， 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物， 收率68%-74%。 脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6L， 使其全部溶解， 过滤收集滤液， 上732阳离子交换树脂吸附， 用2mol/L氨水和水洗涤， 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至1.5L, 再加3L乙醇使其析出结晶， 置于冰箱过夜， 过滤取结晶，得DL-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。 取DL-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶， 脱色过滤取滤液， 加入252ml乙醇， 冷却过夜， 过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。 收率87%-91.3%。 拆分、精制 将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合， 缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃， 并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种， 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃)，析出结晶D-苏氨酸， 过滤取结晶， 并与80℃干燥， 得D-苏氨酸。 收集滤液， 投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变， 同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为L-苏氨酸)，得L-苏氨酸。 如此反复操作， 即可将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分开。合并相应的D-苏氨酸粗品和L-苏氨酸粗品， 分别进行精制， 即重结晶。 分别取D和L-型苏氨酸， 分别加水4倍， 加热90℃至全溶， 1%活性炭脱色， 趁热过滤收集滤液， 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却， 不时搅拌， 析出结晶， 得D-苏氨酸和L-苏氨酸精品， 收率87.3%-91.6%。 L-苏氨酸的含量在95%以上， [α]20D-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。放大的生产工艺以甘氨酸为原料， 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜， 此时其α-H具有活性， 在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应， 而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)， 然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸， 最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和L-苏氨酸拆分。 其反应如下： 甘氨酸铜的制备 在500L反应罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350L水，40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h, 过滤弃去未反应的铜盐， 收集滤液， 静置冷却过夜， 过滤取结晶， 60℃烘干， 得蓝色甘氨酸铜。苏氨酸铜的制备 在1000L反应罐中， 投入75kg 甘氨酸铜， 再加入甲醇600L， 搅拌使其溶解，再加120L乙醛、90L5%KOH甲醇溶液， 搅拌保持60℃1h 后， 滤取不溶物， 滤液加5.5L冰醋酸， 减压回收甲醇至干， 加75L水搅拌分散后于5℃静置过夜， 过滤取结晶， 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。离子交换、脱铜分离得DL-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000L分别投入到2000L的反应罐中， 搅拌使其溶解， 过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/L氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至150L， 加入300L乙醇， 搅拌， 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶， 80℃干燥得DL-苏氨酸粗品。 浓缩、精制 取40kg DL-苏氨酸粗品投入500L反应罐中， | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】甲醛-->氯乙酰氯-->D-无水葡萄糖-->蛋白质-->酪蛋白-->DL-苏氨酸-->酰化氨基酸水解酶-->甘氨酸铜-->丝胶蛋白-->丝心蛋白 | |
| 【下游产品】杂氮双环磷酸酯-->DL-苏氨酸-->盐酸赖氨酸-->氨曲南-->D-别苏氨酸-->N-叔丁氧羰基-O-苄基-L-苏氨酸 | |
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