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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-丝氨酸 |
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| 【英文名称】 3-hydroxy-alanine 3-HYDROXY-L-ALANINE 8-HYDROXY-L-ALANINE BETA-HYDROXYALANINE H-L-SER-OH H-SER-OH L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPANOIC ACID L-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID L-BETA-HYDROXYALANINE L-SER L-(-)-SERINE L-(+)-SERINE L-SERINE (S)-(+)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID (S)-2-AMINO-3-HYDROXYPROPIONIC ACID SER SERINE SERINE, L- (S)-(+)-SERINE (s)-2-amino-3-hydroxypropanoicacid |
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| 【CAS】 56-45-1 |
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| 【中文名称】 beta-羟基丙氨酸 L-丝氨酸 L-2-氨基-3-羟基丙酸 L-β-羟基丙氨酸 L-蚕丝氨基酸 L-丝氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000 絲氨酸 2-胺-3-羥丙酸 絲胺酸 Γ-羥-Α-胺丁酸 羥丁胺酸 Α-氨基-Β-羟基丙酸 L-丝氨酸/Β-羟基丙氨酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-274-3 |
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| 【分子式】 C3H7NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064224 |
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| 【分子量】 105.09 |
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| 【MOL 文件】 56-45-1.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色六片状或棱柱体结晶。有甜味。溶于水和无机酸，不溶于有机溶剂、无水乙醇、乙醚和苯。密度:1.6 熔点:222 °C | |
| 【溶解性】溶于水（20℃，25g/100ml水）。 | |
| 【熔点 】222 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】15.2 º (c=10, 2N HCl) | |
| 【密度 】1.6 | |
| 【闪点 】150°C | |
| 【储存条件 】Store at 0-5 | |
| 【溶解度 】H2O: 50 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】250 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,8460 | |
| 【检测方法】MP.Rotation | |
| 【升华点 】150 ºC | |
| 【BRN 】1721404 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作生化试剂和食品添加剂 | |
| 【用途二】营养增补剂。 | |
| 【用途三】用于生化研究，组织培养基的制备，医药上用作氨基酸类营养药。 | |
| 【用途四】生化研究。配制组织培养基。 | |
| 【参考质量标准二】比旋光度[α]20D+14°-+16°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)，纸层析合格。 | |
| 【参考质量标准三】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(以干基计) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.3% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20(干燥后试样10g/100ml，2mo1/L HCl) +13.6°～+16° [α] D 25 +13.2°～+15.6° | |
| 【参考质量标准一】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版211页 指标名称 指标 指标名称 指标 C3H7NO3 含量/% ≥98.5/铵盐/% ≤0.02 比旋度[0.1g/ml HCl (18→100)]/其他氨基酸/% ≤0.5 +14°-+16°/干燥失重/% ≤0.3 酸度pH (0.3 g/30ml H2O)/5.5-6.5/炽灼残渣/% ≤0.1 溶液透光率(1g/20ml H2O, 430nm)/% 铁盐/% ≤0.002 ≥98.0 重金属 ≤百万分之十五 氯化物/% ≤0.02/砷盐/% ≤0.00015 硫酸盐/% ≤0.03/热原/符合规定 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】VT8100000 | |
| 【F 】3 | |
| 【海关编码】29225000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】由L-丝氨酸含量多的蛋白质水解后，由离子交换树脂回收而得。由甲酸乙酯与马尿酸乙酯作用而得。以糖类为原料经发酵法制得。 | |
| 【方法二】在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应，减压蒸干后用乙酸乙酯萃取，经活性炭处理、酰化酶I拆分后得产品。 | |
| 【方法三】方法一、水解法以蚕茧茧衣为原料进行酸水解， 然后用离子交换水进行分离纯化。工艺过程：茧衣[酸水解]→[HCl, 110℃, 24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂，氨水，pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸酸水解 在水解缸内放入茧衣30kg, 在加入150L浓度为6mol/L的HCl, 搅拌加热保持110℃ 24h后， 冷却至60℃以下， 再过滤， 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤，洗液合并到滤液中，约得800L的水溶液。 脱酸脱液 将水解液100L， 以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子 （150mm×2000mm 聚氯乙烯， 两根各内装树脂25L), 再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。 接着将浓度为0.3mol/L的氨水， 以80-100ml/min的流速， 自上而下通过柱子进行洗脱， 直至流出氨基酸，并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。 最后再用1mol/L的氨水， 洗酪氨酸，并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。 分级分离 取上述洗脱液， 上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根：第1根 150mm×2000mm, 内装24L树脂（聚氯乙烯）第2根 150mm×1800mm, 内装22L树脂（聚氯乙烯）第3根 150mm×1600mm, 内装20L树脂（聚氯乙烯）第4根 150mm×1400mm, 内装10L树脂（聚氯乙烯）首先将1mol/L NaOH溶液把洗脱液调至 pH7-8, 以120-150ml/min流速上第1根柱子，至树脂饱和后用纯水洗至中性，再将第1和第2根柱子串联， 用0.1mol/L HCl洗脱， 流速约为80-100ml/min, 至流出液有氨基酸时开始收集，共收25瓶 (1000 ml/瓶）， 再串联第3根柱子， 待有氨基酸流出时收集50L， 弃去第1根柱子。 串联第4根柱子， 再继续洗脱， 至流出液有氨基酸时，收集到pH2-3时为止， 大约50瓶。 对各组收集液作纸层析， 将含丝氨酸的收集液合并。浓缩、结晶、精制 将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现， 冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜， 析出结晶后过滤， 烘干， 得L-丝氨酸。 按茧衣计算， 收率约4%。方法二、添加前体的发酵法L-丝氨酸在生物体内代谢运转速度极快， 直接发酵法生产很困难。 一般多采用添加前体的发酵法。 添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸， 其中以甘氨酸为前体的巳工业化。 产生菌可分为两类：异氧型和甲基营养型细菌。 异氧型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]L-丝氨酸甲基营养型菌株， 甘氨酸生产L-丝氨酸甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]L-丝氨酸方法三、化学合成法DL-丝氨酸可有以羟基乙醛为原料的合成法等， 然后拆分得L-丝氨酸。以羟基乙醛为原料的合成法 以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法 以乙烯基化合物为原料的合成法 方法四、酶法以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料， 使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用， 生产L-丝氨酸。DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙酸乙酯-->氢氧化铵-->甲酸乙酯-->氯乙酰氯-->蛋白质-->聚氯乙烯-->纯水-->Boc-D-酪氨酸-->离子交换树脂柱-->阴离子交换树脂-->DL-丝氨酸-->酰化氨基酸水解酶-->732树脂-->酸脱-->732阳离子交换树脂-->马尿酸乙酯 | |
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