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104-54-1

时间:2021-01-03   访问量:1133
基本信息
【中文】

肉桂醇
【英文名称】

3-HYDROXY-1-PHENYL-1-PROPENE
3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
3-PHENYL-2-PROPENE-1-OL
3-PHENYL-2-PROPEN-L-OL
3-PHENYLALLYL ALCOHOL
3-PHENYLALLYLOL
3-PHENYLPROPENOL
CINNAMIC ALCOHOL
CINNAMYL ALCOHOL
FEMA 2294
STYRYL CARBINOL
TRANS-3-PHENYL-2-PROPEN-1-OL
TRANS-CINNAMYL ALCOHOL
(2E)-3-Phenyl-2-propen-1-ol
1-Phenyl-1-propen-3-ol
2-Propen-1-ol,3-phenyl-
3-Fenyl-2-propen-1-ol
3-phenyl-2-propen-1-o
3-Phenyl-2-propenol
3-phenyl-prop-2-en-1-ol
【CAS】

104-54-1
【中文名称】

beta-苯丙烯醇
肉桂醇
3-苯基-2-丙烯-1-醇
苯丙烯醇
桂皮醇
桂皮醇
β-苯丙烯醇
TRANS-肉桂醇
肉桂醇/3-苯基-2-丙烯-1-醇
Γ-苯烯丙醇
硅皮醇
Γ-苯烯丙醇
3-苯-2-丙烯-1-醇
苯乙烯甲醇
Β-苯丙烯醇
3-苯基-2-丙烯醇(3-PHENYL-2-PROPEN-1-O1)
【EINECS 编号】

203-212-3
【分子式】

C9H10O
【MDL 编号】

MFCD00002921
【分子量】

134.18
【MOL 文件】

104-54-1.mol
【所属类别二】

食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香料
【所属类别一】

食品添加剂: 食品香料
物理化学性质
【外观性状】有顺式和反式两种异构体。反式呈无色或微黄色长型细小针状结晶,有类似风信子与膏香香气,有甜味,熔点33℃(纯品低于24℃),沸点258℃,闪点126℃,相对密度:(d35)1.0338;(d20)1.044,折射率(nD22)1.5819,市售商品,主要是指反式异构体。顺式者为无色液体,有高度折光性,沸点127℃(1333Pa),相对密度(d22)1.041,折射率(nD25)1.5710。置空气中逐渐氧化成桂醛。溶于乙醇、丙二醇和大多数非挥发性油,难溶于水和石油醚,不溶于甘油和非挥发性油。天然品以酯的形式存在于秘鲁香脂、肉桂叶、风信子油及苏合香脂等中。
【熔点 】30-33 °C(lit.)
【沸点 】250 °C(lit.)
【密度 】1.044 g/mL at 25 °C(lit.)
【蒸气密度】4.6 (vs air)
【蒸气压】<0.01 mm Hg ( 25 °C)
【FEMA 】2294
【折射率 】1.5819
【闪点 】>230 °F
【水溶解性 】1.8 g/L (20 ºC)
【Merck 】14,2302
【BRN 】1903999
理化性质
【储存条件 】2-8°C
【溶解度 】H2O: soluble
【形态】Fused Low Melting Crystalline Solid
【颜色】White
【稳定性】Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
【CAS 数据库】104-54-1(CAS DataBase Reference)
【NIST化学物质信息】2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1)
【EPA化学物质信息】2-Propen-1-ol, 3-phenyl-(104-54-1)
应用领域
【用途一】广泛用于配制花香型香精、化妆品香精和皂用香精,也用作定香剂
【用途二】GB 2760—96规定为暂时允许使用的食用香料。主要用于杏、桃、树莓、李等型香精。
【用途三】桂醇是我国《食品添加剂使用卫生标准》规定暂时允许使用的食品香料,主要用于配制草莓、柠檬、杏、桃等水果型食用香精和白兰地酒用香精。在口香糖中使用量为720mg/kg;烘烤食品中33mg/kg;糖果中17mg/kg;软饮料中8.8mg/kg;冷饮中8.7mg/kg;酒类5.0mg/kg。
【用途四】有温和、持久而舒适的香气,香味优雅,且有定香力,应用于化妆品、香精及香皂香精中。常与苯乙醛共用,是调制洋水仙香精、玫瑰香精等不可缺少的香料。
【用途五】香料;定香剂;防腐剂;脱臭剂。
【参考质量标准二】 ▼ ▲ QB 1783—93 FCC,1996含量 ≥98% ≥98.0% 冻点 ≥33℃ ≥31℃ 游离醛(以桂醛计) ≤1.0% ≤1.5% 微量氯含量(铜网I负反应法) 阴性 醇中溶解度(25℃,OT-43) 1g溶于4mL 50%乙醇 1g溶于1mL 70%乙醇,稀释至10ml不变 色状(GT-11-2) 白色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体,不超过lo号色标 - 香气 似风信子与膏香气
【参考质量标准一】QB 1783—1993 ▼ ▲ 含量/% ≥98 熔点/℃ ≥33 游离醛(以桂醛计)/% ≤1.0 氯含量 阴性 溶解度(25℃) 1g试样溶于4mL50%(体积分数)乙醇 色状 无色至微黄色结晶或无色至淡黄色液体,色泽不超过l0号色标 香气 似风信子与膏香香气
安全数据
【危险品标志 】Xn
【危险类别码 】R22-R36/38-R43-R36
【安全说明 】S26-S36/37-S37/39-S24
【危险品运输编号 】2811
【WGK Germany 】2
【RTECS 】GE2200000
【RTECS号】GE2200000
【F 】10-23
【TSCA 】Yes
【海关编码】29062990
【毒害物质数据】104-54-1(Hazardous Substances Data)
制备方法
【方法一】将含有桂酸桂酯的苏合香脂在等量的10%苛性钠溶液中皂化5h,得水解产物桂醇和桂酸再用乙醚提出桂醇并经减压蒸馏提纯而得。溶桂醛于异丙醇中,用异丙醇铝催化,在70~80℃下进行分馏,还原馏出物即为粗品,再蒸去异丙醇和减压蒸馏、净化,即得纯品。
【方法二】桂醛还原法在1份质量的苄醇中加入0.01份铝屑,加热至60℃反应放出氢气,温度升高至180℃,至停止放出氢气为止。苄醇铝溶液经冷却、过滤后加入到苄醇和桂醛的混合物(质量1:1)中。在0.0027MPa的条件下加热至沸,在80℃和回流比3~4下蒸出反应生成的苯甲醛,同时补加苄醇。直到蒸出理论量95%的苯甲醛后停止加料,并蒸出剩余的苄醇,然后蒸出肉桂醇粗品。再经减压精馏,收集117℃(7kPa)馏分,即为产品。苏合香脂皂化法桂醇以桂酸桂酯的形式天然存在于秘鲁香脂、安息香脂和苏合香脂中。将苏合香脂在10%的氢氧化钠溶液中加热皂化5h,再用乙醚萃取出水解产物桂醇,最后经减压蒸馏提纯而得成品。
【方法三】肉桂醇以酯的形式存于天然的苏合油、秘鲁香胶和肉桂油中,加入适量的10%苛性碱溶液,经加热即可制得。合成肉桂醇的方法较多。桂酸肉桂酯在碱性介质中皂化,可获得质量很好的肉桂醇;由肉桂醇醛经异丙烯基铝还原,能以73%的收率得到肉桂醇;当用苄醇铝还原肉桂醛时,会同时蒸出生成苯甲醛而获得肉桂醇,经减压蒸馏得到成品,用这种方法还原肉桂醛,不会触及侧链的双键。
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