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| 基本信息 | |
| 【中文】 马来酸二乙酯 |
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| 【英文名称】 2-BUTENEDIOIC ACID (Z)-, DIETHYL ESTER CIS-DIETHYL-2-BUTENEDIOATE DEM DIETHYL-2-HYDROXYBUTANEDIOATE DIETHYL MALEATE ETHYL MALEATE MALEIC ACID DIETHYL ESTER (Z)-2-BUTENEDIOIC ACID DIETHYL ESTER (Z)-DIETHYL-2-HYDROXYBUTENEDIOATE Diethyl (2Z)-2-butenedioate Diethylester kyseliny maleinove diethylesterkyselinymaleinove kIaleins5urediαthylester cis-Propenoic acid diethyl ester Diethyl malcate DIETHYL MALEATE 96+% Diethyl maleate, remainder ca.10% diethyl fumarate, ca.90% 2-Butenedioic acid (2Z)-, diethyl ester Diethylbutenedioate Diethyl (Z)-but-2-enedioate |
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| 【CAS】 141-05-9 |
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| 【中文名称】 马来酸二乙酯 马来酸二已酯 顺丁烯二酸二乙酯 (Z)-2-丁烯二酸二乙酯 (Z)-丁烯二酸二乙酯 失水苹果酸二乙酯 失水苹果酸乙酯 异丁烯二酸二乙酯 马来酸二乙脂 順丁烯二酸二乙酯 |
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| 【EINECS 编号】 205-451-9 |
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| 【分子式】 C8H12O4 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00009191 |
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| 【分子量】 172.18 |
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| 【MOL 文件】 141-05-9.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】水白色液体。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于醇、醚。 | |
| 【熔点 】−10 °C(lit.) | |
| 【沸点 】225 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.064 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】5.93 (vs air) | |
| 【蒸气压】1 mm Hg ( 14 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.441(lit.) | |
| 【闪点 】200 °F | |
| 【水溶解性 】insoluble | |
| 【Merck 】14,3123 | |
| 【BRN 】1100825 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作农药中间体，用于制备有机磷农药马拉硫磷，也可用于生产香料 | |
| 【用途二】顺丁烯二酸二乙酯又名马来酸二乙酯，在农药上用于制备有机磷杀虫剂马拉硫磷，另外也是医药、香料、水质稳定剂(有机多元羧酸膦酸化合物)的中间体。 | |
| 【用途三】顺丁烯二酸二乙酯是高分子化合物单体，农药、医药、香料、水质稳定剂（有机多元羧酸膦酸化合物）的中间体。主要用于生产有机磷农药马拉硫磷（马拉松）。 | |
| 【用途四】检定氨和钾。气相色谱固定液(最高使用温度40℃，溶剂为苯、氯仿、乙醇)。用于树脂和硝化纤维素的溶剂，增塑剂，有机合成，杀虫剂，高聚物单体，塑料助剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36-R43 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37-S37-S24 | |
| 【危险品运输编号 】3334 | |
| 【WGK Germany 】2 | |
| 【RTECS 】ON1225000 | |
| 【海关编码】29171990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法主要由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得。此工艺有常压有苯酯化和负压无苯酯化两种。(1)常压有苯酯化将一定量的苯和乙醇加入酯化反应锅，投入顺丁烯二酸酐，在搅拌下滴加浓硫酸，通夹套蒸汽加热，使反应物在75℃左右进行酯化反应。生成的水与苯、乙醇通过三元共沸蒸馏除去，上层的苯、乙醇液回流人反应锅中。约13～14h后，当蒸馏塔顶温度升至68.2℃，分离器下层水液位不再上升时，表明反应锅内水分已经全部蒸出，酯化反应完成。停止回流，继续蒸馏至95～100℃，蒸出苯和乙醇。冷却降温至50℃左右，用5％碳酸钠水溶液进行中和处理，水洗后再真空脱除残余的苯及乙醇，即得到产品顺丁烯二酸二乙酯。(2)负压无苯酯化顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸作用下酯化，在一定的真空和温度下将乙醇和反应生成的水呈气态带出，然后通过分馏塔分离出乙醇回流酯化，使反应趋向完全。这种方法能缩短反应周期，提高收率和产品质量，改善操作环境，国内生产厂大都采用此法。此外，还可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化，制得顺丁烯二酸二乙酯。 | |
| 【方法二】由顺丁烯二酸酐和乙醇在硫酸存在下酯化制得；也可用阳离子交换树脂为催化剂进行交换转化而得。工业品顺丁烯二酸二乙酯含量≥98%，每吨产品消耗顺丁烯二酸酐（95%）585kg，乙醇（95%）604kg。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】马来酸酐-->苯乙醇-->阳离子交换树脂-->乙醇95%-->苯酯 | |
| 【下游产品】马拉硫磷-->5-甲氧基甲基-2,3-吡啶二羧酸-->9-芴乙酸-->3-(2-氯苯基)丙酸-->2,3-二氯丁二酸二乙酯 | |
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