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| 基本信息 | |
| 【中文】 亚油酸 |
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| 【英文名称】 1-AMINOOCTADECATRIENE-9,12,15 9,12,15-all-cis-Octadecatrienoic acid 9,12-OCTADECADIENOIC ACID 9,2-OCTADECADIENOIC ACID 9Z,12Z-OCTADECADIENOIC ACID C18:2 (CIS,CIS-9,12) ACID CASTOR OIL FATTY ACID CIS-9,CIS-12-OCTADECADIENOIC ACID CIS,CIS-9,12-OCTADECADIENOIC ACID CIS,CIS-9,12-OCTADECANEDIENOIC ACID DELTA 9 CIS 12 OCTADECADIENOIC ACID FEMA 3380 Leinoleic acid LINOLEIC ACID LINOLEIC ACID-WATER SOLUBLE LINOLIC ACID OCTADECA-9Z,12Z-DIENOIC ACID TELFAIRIC ACID (Z,Z)-9,12-Octadecadienoic acid (z)-12-octadecadienoicacid |
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| 【CAS】 60-33-3 |
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| 【中文名称】 9,12,15-十八碳三烯酸 alpha-亚麻酸 十八碳-9,12,15-三烯酸 十八碳二烯酸 亚麻酸 亚麻油酸 亚油酸 (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸 十八碳-9,12-二烯酸 十八烷-9,12-二烯酸 顺,顺-9,12-十八碳二烯酸 顺式-9,12-十八碳二烯酸 顺式十八(碳)-9,12-二烯酸 亚油酸、又称“顺-9, 12-十八碳-二烯酸”。 顺-9.12-十八碳二烯酸 亚油酸,R-亚麻酸 次亞麻油酸 9,12-二烯十八酸 亞麻油酸 9,12,15-三烯十八酸 |
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| 【EINECS 编号】 200-470-9 |
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| 【分子式】 C18H32O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064241 |
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| 【分子量】 280.45 |
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| 【MOL 文件】 60-33-3.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 其他营养增补剂 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 脂类: 脂肪类 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色至淡黄色液体, 接触空气可变色。 | |
| 【溶解性】不溶于水，溶于多数有机溶剂。 | |
| 【熔点 】-5 °C | |
| 【沸点 】229-230 °C16 mm Hg(lit.) | |
| 【密度 】0.902 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【FEMA 】3380 | |
| 【折射率 】n 20/D 1.466(lit.) | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【form 】liquid | |
| 【水溶解性 】INSOLUBLE | |
| 【凝固点 】-5℃ | |
| 【敏感性 】Air Sensitive | |
| 【Merck 】14,5505 | |
| 【BRN 】1727101 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】主要用作油漆和油墨的原料，也可用于生产聚酰胺、聚酯和聚脲等产品，还可作为治疗动脉粥样硬化药物的原料 | |
| 【用途二】降血脂药，用于治疗与预防动脉粥样硬化症。一般无副作用。长期服用可出现恶心、呕吐、腹泻等胃肠道反应，继续给药可逐渐消失。 | |
| 【用途三】营养增补剂，增香剂。 | |
| 【用途四】亚油酸是人和动物营养中必需和脂肪酸。动植物都有去饱和酶，能使饱和脂肪酸脱氢，生成油酸一类的具有一个双键的不饱和脂肪酸，但只有植物细胞具备使油酸进一步脱氢成亚油酸的能力。亚油酸是合成动物前列腺素的前体。缺乏亚油酸的亚麻酸等脂肪酸，会使动物发育不良，皮肤和肾损伤，不育等。亚油酸能与胆固醇结合成酯，并可进而促使胆固醇降解为胆酸，然后排出体外，亦有降低甘油三酯作用。在医药上用于预防和治疗动脉粥样硬化药物（如益寿宁、脉通等）的原料。在工业方面，亚油酸用于油漆、油墨的生产及制取酰胺、聚酯、聚脲等。亚油酸钠盐或钾盐是肥皂的成分之一，并可用作乳化剂等表面活性剂。亚油酸无毒。 | |
| 【参考质量标准】 ▼ ▲ 指标 FCC,1996 FAO/WHO,1998 含量(C18:2;无水基计；GT-10-4) ≥60.0% ≥60.0% 酸值(OT-4-1) 196~202 - n D 20 - 1.469~1.473 重金属(GT-16-2；试样2g) ≤10mg/kg - 碘值(OT-27-2) 145~160 140~160 灼烧残渣(GT-S；试样10g) ≤0.01% ≤0.01% 皂化值(OT-40-2；试样量3g) 194～202 194～202 不皂化物(OT-46；试样10g) ≤2.0% ≤2.0% 水分(GT-32-1) ≤0.5% ≤0.5% d 25 25 - 0.898~0.904 熔点 - -5℃ | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36 | |
| 【安全说明 】S26-S24/25-S36 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】RF9990000 | |
| 【F 】8-10-23 | |
| 【海关编码】29161500 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法一、以玉米油为原料亚油酸粗制品的制备 量取澄清的玉米油，逐渐加入200g/L氢氧化钠溶液，边加边搅拌，加完后继续搅拌15min，静置于25-40℃皂化48h，取出皂化物，用木铲捣成碎块，慢慢加入45%-50%硫酸，在30-40℃酸化7h，得亚油酸粗制品。玉米胚芽油[NaOH, 25-40℃]→皂化物[H2SO4, 30-40℃]→亚油酸粗制品亚油酸成品的制备 取粗制品于分液漏斗中，加入2倍量体积的30℃自来水，振摇，分去水层，如此反复5-6次，再加温蒸馏水洗至无硫酸盐为止，得亚油酸液。加100g/L无水硫酸钠摇匀，于25-30℃静置48-96h，得精制品。将精制品抽滤，滤液即亚油酸成品。亚油酸粗制品[H2O, 30℃]→亚油酸液[无水Na2SO4, 25℃]→亚油酸精制品[抽滤]→亚油酸成品方法二、以豆油脚为原料皂浆的制备 取大豆油下脚，加热至90℃左右，加入1/10-1/7倍量的氢氧化钠溶液少许，继续加热15min，再加入剩余的碱液，至酚酞指示剂呈紫红色，再加热煮2-3h，得皂化物。在皂化物中分两次加入1/20-1/10倍量的工业用氯化钠，加热至铲刀取样时皂浆不粘刀，有明显黑水析出时止，再加热1-2h，保温静置3h，抽出下层黑水，得皂浆。精练油下脚[NaOH, >90℃]→皂化液[NaCl]→皂浆黑脂酸的制备 在皂浆中加入上批酸化第一次抽出的废酸水，蒸气加热30min，静置1h，抽出废水，再慢慢加入1/10-1/7倍量的浓硫酸至出现分层，静置1h，抽出下层废酸水，留作下批酸化时用，得酸化液。在酸化液中加入3倍量清水，蒸气加热至80℃以上20min，静置30min，抽去废水，重复操作3-4次，至废水pH值为6-7为止，得黑脂酸。皂浆[H2SO4]→酸化液[H2O, >80℃]→黑脂酸亚油酸粗品的制备 将黑脂酸加热至105℃左右，分批吸入蒸馏塔，减压蒸馏，联苯炉温度270-290℃，压力49-117.68kPa，蒸馏塔真空度99.75kPa以上，气相温度190-200℃。每次1.5h，蒸出混合脂肪酸，并放黑脚1次。将混合脂肪酸冷冻至0-2℃左右，取出装入湿布袋中用油压机进行压榨，逐步增加压力至14.71MPa，压榨10-12h，压出液为亚油酸粗品，留在袋里的固体物为硬脂酸。 亚油酸成品的制备 将亚油酸粗品加热至100℃，吸入蒸馏塔，每次进料90kg，联苯炉温度265-275℃，压力19.6-49kPa，蒸馏塔真空度99.75kPa以上，气相温度185-200℃，馏出物为亚油酸。亚油酸粗品[185-200℃，100kpa]→亚油酸成品。 | |
| 【方法二】由亚麻子油等经水解、分馏而得。 | |
| 【方法三】亚油酸以甘油酯的形式与其他脂肪酸一起存在于动物脂肪中。动物脂肪中的含量一般较低，如牛油1.8%，猪油为6%；若干种植物油中含量较高，如花生油为26%，菜油为15.8%，而大豆所含脂肪酸则以亚油酸为主。大豆油脂肪酸一般组成如下：油酸 15-33%亚油酸 53-56%亚麻酸 5-9%棕榈酸 7-11%硬脂酸 2-6%C20以上酸 0.3-3%大豆油在精炼过程中约有5-10%的油脚和皂脚成生。豆油皂脚中有一半是有用的脂肪酸，而皂脚中脂肪酸又与大豆油所含脂肪酸组成基本上是一致的。因此利用大豆油皂脚提取亚油酸是大豆油综合利用的重要途径。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】硬脂酸-->植物油-->棕榈酸-->大豆油-->大豆-->菜籽油-->紫红-->猪油-->花生油-->玉米油-->牛油-->酚酞指示剂-->大豆油脂肪酸-->亚麻子油 | |
| 【下游产品】亚麻酸-->二聚酸-->亚油酸乙酯 | |
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