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| 基本信息 | |
| 【中文】 富马酸 |
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| 【英文名称】 2-BUTENEDIOIC ACID ACIDUM FUMARICUM (e)-1,2-ethenedicarboxylic acid (E)-2-Butenedioic acid FA FEMA 2488 FUMARIC ACID LICHENIC ACID RARECHEM AL BO 0142 TRANS-1,2-ETHYLENEDICARBOXYLIC ACID TRANS-1,2-ETHYLENTRICARBOXYLIC ACID TRANS-2-BUTEN-1,4-DIOIC ACID TRANS-2-BUTENEDIOIC ACID TRANS-BUTENEDICARBOXYLIC ACID TRANS-BUTENEDIOIC ACID (2E)-2-Butenedioic acid (e)-2-butenedioicaci (e)-butenedioicaci (E)-HO2CCH=CHCO2H 1,2-Ethenedicarboxylic acid, trans- |
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| 【CAS】 110-17-8 |
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| 【中文名称】 反丁烯二酸 富马酸 (E)-2-丁烯二酸 反-1,2-乙烯二羟酸 延胡索酸 紫堇酸 E)-2-丁烯二 反丁烯二酸（富马酸) 丁烯二酸,反式 反丁烯二酸的 1,2-乙烯二羧酸 丁烯二酸(富馬酸) 富马酸/延胡索酸 別馬來酸 福馬酸 富馬酸 E-丁烯二酸 反丁烯二酸 FUMARIC ACID |
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| 【EINECS 编号】 203-743-0 |
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| 【分子式】 C4H4O4 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002700 |
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| 【分子量】 116.07 |
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| 【MOL 文件】 110-17-8.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 酸度调节剂(PH调节剂): 酸化剂（酸味剂） |
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| 【所属类别一】 食品添加剂: 酸度调节剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色结晶粉末, 有水果酸味。 | |
| 【溶解性】溶于水，微溶于冷水、乙醚、苯，易溶于热水，溶于乙醇。 | |
| 【熔点 】298-300 °C (subl.)(lit.) | |
| 【密度 】1.62 | |
| 【蒸气压】1.7 mm Hg ( 165 °C) | |
| 【FEMA 】2488 | |
| 【闪点 】230 °C | |
| 【水溶解性 】0.63 g/100 mL (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,4287 | |
| 【BRN 】605763 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于制造不饱和聚酯树脂、农药、酸味剂及氨基酸等 | |
| 【用途二】用作媒染剂 | |
| 【用途三】作酸味剂，大多与柠檬酸并用。可用于生面湿制品和果汁饮料，最大使用量0.6g/kg；也可用于碳酸饮料，最大使用量0.3g/kg。 | |
| 【用途四】反丁烯二酸用于生产不饱和聚酯树脂，这类树脂的特点是耐化学腐蚀性能好，耐热性也好；反丁烯二酸与乙酸乙烯的共聚物是良好的粘合剂，与苯乙烯的共聚物是制造玻璃钢的原料，反丁烯二酸所制得的增塑剂无毒，可用于与食品接触的乙酸乙烯乳胶。该品是医药和光学漂白剂等精细化学品中间体，在医药工业中用于解毒药二巯基丁二酸的生产，将反丁烯二酸用碳酸钠中和，即得到反丁烯钠（[17013-01-3]），进而用硫酸亚铁置换得到反丁烯二酸铁，是用于治疗小红血球型贫血的药物富血铁。该品作为一种食品添加剂——酸味剂，用于清凉饮料、水果糖、果冻、冰淇淋等，大多与酸味剂柠檬酸并用，反丁烯二酸与氢氧化钠反应制成的单钠盐，也用作酸味调味品，还用作合成树脂、媒染剂的中间体。 | |
| 【用途五】标定标准碱液。从铈、镧、镨和铷中分离钍。合成树脂。媒染剂。抗氧剂。 | |
| 【参考质量标准二】FCC，1990 ▼ ▲ 含量(以无水物计)/% ≥99.0 顺丁烯二酸/% ≤0.1 灼烧残渣/% ≤0.1 干燥失重/% ≤0.5 重金属(以Pb计)/% ≤0.001 砷(以As计)/% ≤0.0003 熔程/℃ 286~302 | |
| 【参考质量标准一】FAO/WHO，1999 ▼ ▲ 含量(以无水物计) ≥99.0% Pb(原子吸收法) ≤2mg/kg 顺丁烯二酸 ≤0.1% 灼烧残渣(GT-27，试样2g) ≤0.1% 干燥失重(120℃，4h) ≤0.5% 熔程(密闭，强热) 286～302℃ | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36 | |
| 【安全说明 】S26 | |
| 【危险品运输编号 】UN 9126 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】LS9625000 | |
| 【海关编码】29171900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】将苯(或80%的丁烯)与过量的空气在流化床或固定床反应器中被循环的酸液吸收，生成顺丁烯二酸；再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化作用下转化为反丁烯二酸，反应物经过滤洗涤、干燥即得成品。也可用糠醛液相氧化法制得产品。在250mL的烧瓶中加入58.5gKClO3粉末，适量的V2O5/MoO3(0.8：1)催化剂和100mL 0.5mol/L的盐酸溶液，在不断搅拌和110℃下，以lmL/min的速度滴加20mL的糠醛，加完后继续反应2h。然后冷却至室温，过滤，回收滤液。滤饼置于100mL蒸馏水中搅碎、过滤得富马酸粗品，经稀盐酸重结晶得成品。 | |
| 【方法二】工业上有多种方法生产反丁烯二酸。其主要来源是在催化剂存在下将苯（或丁烯）氧化生成顺丁烯二酸（或顺丁烯二酸酐），再经异构化而得。将苯（或80%的丁烯）与过量空气在流化床或固定床反应器中进行氧化反应生成顺丁烯二酸酐，被循环的酸液吸收成顺丁烯二酸。再经脱色过滤，顺丁烯二酸在硫脲催化剂作用下进行异构化，反应物经过滤，洗涤，干燥即得反丁烯二酸。异构化催化剂也采用过硫酸铵-溴化铵混合物或金属盐、胺盐、硫醇及10-20%的盐酸。碳水化合物如蔗糖、葡萄糖、麦芽糖经黑根菌发酵也可制得反丁烯二酸。用糖类发酵的方法，1t产品需耗粮食8t，经济上很不合算，国内研究以液体石蜡代替粮食发酵，以C16-C18含量较多的液蜡为碳源，经80-88h发酵，液蜡转化率在50%左右，提取率在50%以上。糠醛法 以糠醛为原料，经氯酸钠氧化而得。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】苯-->硫脲-->马来酸酐-->活性炭-->氯酸钠-->矿物油-->蔗糖-->马来酸-->溴化铵-->麦芽糖-->丁烯-->异构化催化剂-->液蜡 | |
| 【下游产品】L-丙氨酸-->L-天门冬氨酸-->丁二酸-->D-酒石酸-->富马酸二甲酯-->1-Boc-4-(4-甲氧基甲酰苯基)哌嗪-->4-(4-羧基苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯-->司莫地尔-->反丁烯二酰氯-->6-甲基香豆素-->DL-苹果酸-->反丁烯二腈-->富马酸亚铁-->溴代丁二酸-->富马酸钠-->奈拉西坦-->富马酸二乙酯-->富马酸二苄酯 | |
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