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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-脯氨酸 |
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| 【英文名称】 2-pyrrolidinecarboxylic acid FEMA 3319 H-L-PRO-OH H-PRO-OH H-PYRD(2)-OH L-2-PYRROLIDINECARBOXYLIC ACID L-PRO L(-)-PROLINE L-PROLINE L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID PRO PROLINE PROLINE, L- (S)-(-)-PROLINE (S)-(-)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID (2S)-Pyrrolidin-2-carbonsαure (s)-2-pyrrolidinecarboxylicaci (s)-2-pyrrolidinecarboxylicacid (S)-Prolin |
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| 【CAS】 147-85-3 |
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| 【中文名称】 D-吡咯烷-2-羧酸 D-脯氨酸 L-脯氨酸 L-脯氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000 L-(-)-镨啉 L-吡咯烷-2-羧酸 氢化吡咯甲酸 四氢吡咯-2-羧酸 |
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| 【EINECS 编号】 205-702-2 |
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| 【分子式】 C5H9NO2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064318 |
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| 【分子量】 115.13 |
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| 【MOL 文件】 147-85-3.mol |
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| 【所属类别二】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别一】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色结晶，无臭，味甜；易溶于水(25℃水中溶解度为162.3 g/100 ml)和乙醇，不溶于丁醇及乙醚，遇水合茚三酮试液呈黄色，冰乙酸酸化后显红色；pI6.3，分解点为220-222℃；比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0 mg/ml，H2O)，[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml，5 mol/L HCl)。 | |
| 【熔点 】228 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-85.5 º (c=4, H2O) | |
| 【密度 】1.35 | |
| 【FEMA 】3319 | |
| 【折射率 】-85 ° (C=4, H2O) | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】H2O: 50 mg/mL | |
| 【form 】powder | |
| 【水溶解性 】soluble | |
| 【Merck 】14,7780 | |
| 【BRN 】80810 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于氨基酸注射剂、复合氨基酸输液、食品添加剂、营养增补液等 | |
| 【用途二】用于生化研究，医药上用于营养不良、蛋白质缺乏症、肠胃疾病、烫伤及术后蛋白质的补充等。 | |
| 【用途三】营养增补剂。风味剂，与糖共热发生氨基-羰基反应，可生成特殊的香味物质。按我国GB 2760-86规定可用作香料。 | |
| 【用途四】氨基酸类药。为复方氨基酸大输液原料之一， 用于营养不良， 蛋白质缺乏症， 严重肠胃道疾患， 烫伤及外科手术后的蛋白质补充。 | |
| 【用途五】医药原料及食品添加剂。 | |
| 【参考质量标准二】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版772页 指标名称 指标 指标名称 指标 C5H9NO2含量/% ≥98.50/硫酸盐/% ≤0.03 比旋度 -83.7°--85.7° 砷盐 ≤百万分之二 干燥失重/% ≤0.4/铁盐/% ≤0.003 炽灼残渣/% ≤0.4/重金属/% ≤0.0015 氯化物/% ≤0.05 | |
| 【参考质量标准三】含量大于99.5%，比旋光度[α]20D-81°-85°，氯化物(以Cl计)含量小于0.05%，硫酸盐(以SO2-4计)含量小于0.05%，重金属(以Pb计)含量小于0.002%；纸层折合格；标准品高效液相色谱试验呈单峰。 | |
| 【参考质量标准一】FCC，1996 ▼ ▲ 含量(干燥后) 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(105℃，3h) ≤0.3% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20 (干燥试样4g/100ml 水) -84.0°～-86.3° | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】TW3584000 | |
| 【F 】3-10 | |
| 【海关编码】29339990 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以明胶为原料用酸水解后经离子交换树脂柱层析而得。 | |
| 【方法二】明胶、干酪素之类蛋白质的水解物，用离子交换树脂处理，再用苦味酸或雷因克特盐(Reineckeatesalt)处理中性氨基酸部分，仅使L-脯氨酸沉淀，最后用无水乙醇加异丙醇重结晶而得。由嗜乙酰乙酸棒杆菌(Corynebacteriumacetoacidophilum)XQ-3(由无锡轻工大学中央研究所选育)以氯化铵为氮源经发酵而得。产酸率约60g/L。 | |
| 【方法三】L-脯氨酸有两种制法。 一是直接发酵法， 利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株， 经微生物发酵获得L-脯氨酸； 二是化学合成法，以谷氨酸为原料， 与无水乙醇在硫酸催化下发生酯化， 并加入三乙醇胺将氨基硫酸盐游离出来， 得谷氨酸-δ-乙酯。 再用金属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯， 得脯氨酸粗品， 最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。 小试工艺酯化 称取L-谷氨酸147g, 投入三颈瓶中， 加入无水乙醇1L， 搅拌冷却至0℃, 再滴加H2SO4 80ml, 于0-5℃搅拌反应1h, 室温继续反应1h, 反应全部变清。 在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5, 析出白色结晶， 在室温下再搅拌1h, 静置冷却5℃过滤， 取结晶， 用95%乙醇洗涤， 抽干后真空干燥，得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃, 收率80%-83%。 [α]32D+29.8 (C=1g/ml 10% HCl)。还原 在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g， 加入蒸馏水875ml, 搅拌冷却至5℃, 再分次加入KBH4 53.9g, 约1h加完， 室温再反应1h, 保温50℃反应3h。 冷却至0℃， 加入6mol/L HCl调至pH4, 过滤取滤液， 即得粗品L-脯氨酸水溶液。 分离纯化离子交换树脂-氧化铝柱色谱分离法 将粗品L-脯氨酸水溶液， 以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g 酸投料需10ml树脂）。 先用蒸馏水冲洗至中性，再用1mol/L氨水洗脱， 收集含L-脯氨酸段的洗脱液（用硅胶G薄层色谱控制）。 将洗脱液减压浓缩至干， 再用少量水溶解后，将其进入中性氧化铝色谱柱中，再以60%乙醇水溶液洗脱（还是用硅胶G薄层色谱控制）。 收集的洗脱液减压浓缩至干， 再以无水乙醇洗涤数次， 稍冷后再加入无水乙醚，冷却过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸。熔点220-222℃（分解），收率28%左右。 [α]24D-82.4 (C=1g/ml, H2O)。 五氯酚沉淀解吸分离法成盐 将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中， 加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液 (0.111mol/70ml乙醇)， 并保温搅拌5h后， 让冷却至0℃， 过滤取结晶， 用少量冰水洗涤， 抽干， 干燥后得复盐， 熔点240-242℃， 沉淀率95%。解析 将复盐38.4g, 投入三颈瓶中， 加入蒸馏水200ml, 氨水20ml， 室温搅拌8h, 冷却至0℃后过滤取滤液，将滤液减压浓缩， 加入蒸馏水100ml, 过滤取滤液， 加入活性炭脱色。 乙醚提取， 分出水层， 继续浓缩至干， 用无水乙醇脱色数次， 再加少量无水乙醇湿润， 加入2倍量无水乙醚， 冷却结晶， 过滤取结晶， 真空干燥， 得L-脯氨酸成品。放大生产工艺酯化 将L-谷氨酸15kg, 无水乙醇100L投入200L反应罐中， 冷却至0℃， 搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L, 保持0℃， 搅拌反应1h, 再保温25℃搅拌反应1h后， 加入三乙胺使pH为8.0-8.5。 搅拌1h, 出现白色沉淀。 冷却至5℃， 过滤取沉淀， 用50L95%乙醇洗涤， 沉淀于50℃真空干燥， 得L-谷氨酸-δ-乙酯。还原 将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中， 加水70L， 搅拌冷却至5℃, 于1h内分次加完4.3kg KBH4， 加热保温200℃， 搅拌反应1h, 再升温50℃， 搅拌反应3-4h, 冷却至0℃， 以6mol/L的HCl调pH至4.0, 过滤取滤液得L-脯氨酸粗品溶液。 沉淀 将L-脯氨酸粗品溶液投入100L反应罐中， 加热至50℃， 在不断搅拌下缓缓加入7L 1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液， 保温50℃反应5h后， 冷却至0℃析出结晶， 过滤取结晶， 抽干， 得复盐。解析、精制 将复盐投入100L反应罐内， 加入3%氨水20L， 室温搅拌反应7-8h后， 降温至0℃过滤，沉淀用少量冰水洗涤， 抽干， 洗液和滤液合并， 再减压浓缩至干， 用10L去离子水搅拌溶解， 过滤取滤液， 并加入0.5%活性炭， 加热70℃搅拌脱色1h， 过滤取滤液， 让其冷却至0℃， 加等体积乙醚萃取， 分出水层， 减压浓缩至干，加10L无水乙醇脱水3次， 抽干， 沉淀加2L无水乙醇搅匀， 再加10L乙醚，冷却至0℃， 过滤取沉淀， 真空抽乙醚， 80℃烘干， 得L-脯氨酸成品。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】三乙胺-->氯化铵-->异丙醇-->氧化铝-->D-无水葡萄糖-->三乙醇胺-->硼氢化钾-->谷氨酸-->酪蛋白-->明胶-->苦味酸-->水解物-->色谱-->离子交换树脂柱 | |
| 【下游产品】N-甲基-2-(2-氨乙基)-吡咯烷-->依那普利-->卡托普利-->左旋舒必利-->(S)-2-甲基脯氨酸-->(S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷-->2-氟-4-(甲基磺酰基)苯胺-->(S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇-->D-脯氨酸-->赖诺普利-->甲氧丁巴胺-->DL-脯氨酸 | |
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