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| 基本信息 | |
| 【中文】 巴豆酸 |
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| 【英文名称】 1-PROPENE-1-CARBOXYLIC ACID 2-BUTENOIC ACID 3-METHYLACRYLIC ACID BETA-METHYLACRYLIC ACID BUT-2-ENOIC ACID BUTENOIC ACID CROTONIC ACID (E)-2-BUTENOIC ACID ETHYLIDENEACETIC ACID FEMA 3908 TRANS-2-BUTENOIC ACID TRANS-CROTONIC ACID (2E)-2-Butenoic acid (e)-2-butenoicaci (E)-CH3CH=CHCOOH (E)-Crotonic acid (e)-crotonicaci (e)-crotonicacid 1-Carboxypropylene 2-Butenoic acid, (E)- |
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| 【CAS】 107-93-7 |
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| 【中文名称】 2-丁烯酸(反式) 亚乙基乙酸 巴豆酸,丁烯酸 1-羧基丙烯 α-丁烯酸 反式-2-丁烯酸 反丁烯-2-酸 反式β-甲基丙烯酸 反式巴豆酸 1-羟基丙酸 丁烯酸(反式) 巴豆酸 反式丁烯酸 |
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| 【EINECS 编号】 203-533-9 |
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| 【分子式】 C4H6O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00002701 |
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| 【分子量】 86.09 |
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| 【MOL 文件】 107-93-7.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】巴豆酸，又名丁烯酸，有顺式和反式两种异构体。通常的巴豆酸为反式丁烯酸，在甲苯溶液中转化为顺式结构。它是一种不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，具有很强的反应性，巴豆酸是一种重要的化工中间体,广泛用于制备树脂,涂料,杀菌剂,增塑剂和药物等。 | |
| 【制备】于装有搅拌器、回流冷凝器（装氯化钙干燥管）的反应瓶中，加入新蒸馏过的乙醛（2）25g（32，mL，0.57mol），干燥粉状的丙二酸59.5g（0.57mol），干燥的吡啶67g，哌啶0.5mL。冰水浴或冰箱中放置24h。而后蒸汽浴加热直至无二氧化碳气体逸出为止。冰浴中冷却，加入1:1的稀硫酸60mL，并冰浴中放置3～4h。滤出析出的结晶。母液用乙醚提取三次，无水硫酸钠干燥，蒸去乙醚，得部分固体。将两份固体合并，石油醚重结晶，得巴豆酸（1）20g，mp72℃，收率41%。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色晶体, 具有窒息性臭味。 | |
| 【溶解性】溶于水，溶于乙醇、甲苯、丙酮等。 | |
| 【熔点 】72 °C | |
| 【沸点 】185 °C | |
| 【密度 】1.027 g/mL at 25 °C(lit.) | |
| 【蒸气密度】2.97 (vs air) | |
| 【蒸气压】0.19 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】1.4228 | |
| 【闪点 】190 °F | |
| 【水溶解性 】94 g/L (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,2597 | |
| 【BRN 】1719943 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作合成橡胶软化剂，也用于树脂及医药的合成 | |
| 【用途二】反式丁烯酸主要用于制合成树脂、增塑剂、药物，也用于其他有机合成 | |
| 【用途三】巴豆酸为不饱和脂肪酸，分子中含有双键和羧基，因此具有很强的反应性，在工业上具有各种用途，主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂和药物。其最主要的用途是作聚醋酸乙烯涂料的原料。另外，醋酸乙烯-丁烯酸共聚物可用作装订书籍的热熔粘合剂，也可用作壁纸的涂料和纸张、层压板的粘合剂及胶卷显影剂和静电复印液组分。巴豆酸系列产品：丁烯酸酰胺：由烯酸或其酰氯与氨反应而得。丁烯酸酰苯胺：由烯酸酰氯或丁烯酸酐与苯胺反应制得，用于杀虫剂。丁烯酸酐：由烯酸酰氯与丁烯酸钠反应而得，亦可由丁烯酸与乙酐或乙烯酮反应生成，用于制备丁烯酸纤维素及其衍生物。丁烯酸酰氯：由烯酸与三氯化碳或五氯化磷、苯甲酰氯或亚硫酰氯等作用而得，用于制备丁烯酸酯及其衍生物。重要的丁烯酸酯有丁烯酸甲酯、丁烯酸乙酯、丁烯酸正丁酯、丁烯乙烯酯、丁烯酸烯丙酯。丁烯酸的戊酯、牻牛儿酯、2-甲基烯丙酯和2-乙基乙酯均用于香料，其苄酯、氰甲酯和三次甲基二醇酯是杀虫剂。过氧化巴豆酸是氯乙烯和偏氯乙烯聚合的催化剂。巴豆酸也用作合成橡胶软化剂。 | |
| 【用途四】制备合成橡胶的软化剂。DL-苏氨酸和维生素A的制备。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C,N,Xi | |
| 【危险类别码 】R21/22-R34-R50/53-R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S61-S37/39 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2823 8/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】GQ2900000 | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29161940 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】以巴豆醛为原料，在催化剂乙酸铜-乙酸钴的混合物存在下经空气或氧气氧化即可制得。工艺过程有连续法和间歇法。此外，由木材干馏可得小量丁烯酸，实验中由乙醛与丙二酸缩合也可制备。 | |
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