基本信息 | |
【中文】 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 |
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【英文名称】 6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE 6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One 6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one 7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL |
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【CAS】 179688-52-9 |
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【中文名称】 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 |
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【分子式】 C9H8N2O3 |
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【MDL 编号】 MFCD07787563 |
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【分子量】 192.17 |
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【MOL 文件】 179688-52-9.mol |
常见问题列表 | |
【合成】方法1:6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤: 1)3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)的制备 将原料异香兰素溶于甲酸中,加入甲酸盐、盐酸羟胺,在合适的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈(II); 2)5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制备将步骤1)中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶剂中,然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。 3)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制备 将步骤2)中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶剂中,然后加入还原剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,加入酸、环合试剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。 | |
【应用】6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物,如其为合成吉非替尼(Gefitinib)的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市,主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局(SFDA)批准在中国上市。 |
图谱信息 | |
【图谱信息】6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(179688-52-9)核磁图(1HNMR) |
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