基本信息 | |
【中文】 盐酸特比萘芬 |
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【英文名称】 LAMISIL TERBINAFINE (e)-n-(6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanamine 6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-n-methyl-n-((e)-1-naphthalenemethanamin sf-86-327 trans-N-(6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthylmethylamine 1-Naphthalenemethanamine, N-(2E)-6,6-dimethyl-2-hepten-4-ynyl-N-methyl- N,6,6-Trimethyl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)hept-2-en-4-yn-1-amine hydrochloride Terbinafine hydrochloride (E)-N-(6,6-I)imethyl-2-hepten-4-ynyl)-N-methyl-1-naphthalenemethanamine rerbinafine (E)-6,6,N-Trimethyl-N-(1-naphtylmethyl)-2-heptene-4-yne-1-amine (E)-Terbinafine 1-[[[(E)-6,6-Dimethyl-2-heptene-4-ynyl](methyl)amino]methyl]naphthalene N-[(E)-6,6-Dimethyl-2-hepten-4-ynyl]-N-methyl-1-naphthalenemethanamine |
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【CAS】 91161-71-6 |
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【中文名称】 (E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺 特比萘酚 (E)-N-(6,6-二甲基-2-庚烯-4-炔基)-N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐 盐酸特比萘芬 坦平那芬 |
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【分子式】 C21H26ClN |
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【MDL 编号】 MFCD00242672 |
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【分子量】 327.89 |
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【MOL 文件】 91161-71-6.mol |
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【所属类别】 药物: 抗病源性微生物药: 抗真菌感染药物 |
物理化学性质 | |
【外观性状】白色结晶 |
应用领域 | |
【用途一】烯丙胺类抗真菌药物,其抗菌谱比萘替芬更广,抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶,使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻,而破坏真菌细胞膜的生成,达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小,口服和外用耐受性好,无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。 |
制备方法 | |
【方法一】方法1:以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料,两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下,在二甲亚砜中高温加热,消去二分子的氯化氢,而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应,再和丙烯醛作用生成6,6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6,6-二甲基庚-2-烯-4-炔,其E/Z约为3/1。上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合,得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离,也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc,9:1)。方法2:N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐,可在-78℃的低温及丁基锂存在下,和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺,碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺,最后和3,3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应,生成特比萘芬。 |
上下游产品信息 | |
【上游原料】碳酸钠-->正丁基锂-->溴乙烷-->丙烯醛-->氯代叔丁烷-->3-溴丙炔-->三丁基氯化锡-->N-甲基-1-萘甲氨-->3,3-二甲基-1-丁炔-->锡试剂-->特比萘芬盐酸盐-->N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐 |
常见问题列表 | |
【应用】内服适用于治疗:① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等),小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。 |