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| 基本信息 | |
| 【中文】 氯乙酰氯 |
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| 【英文名称】 2-CHLOROACETYL CHLORIDE AKOS BBS-00004327 CHLORACETYL CHLORIDE Chloroacetic ahloride CHLOROACETYL CHLORIDE MONO CHLORO ACETYL CHLORIDE Acetylchloride,chloro- alpha-Chloroacetyl chloride CH2ClCOCl chloracetyl Chlorid kyseliny chloroctove chloridkyselinychloroctove Chloroacetic acid chloride Chloroacetic chloride chloroaceticacidchloride chloroaceticchloride chloroacetyl chloro-acetylchlorid Chloroethanoyl chloride Chlorure de chloracetyle |
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| 【CAS】 79-04-9 |
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| 【中文名称】 氯乙酰氯 氯代乙酰氯 氯化氯乙酰 氯化酰氯 一氯代乙酰氯 一氯乙酰氯 氯乙酰氯化物 氯乙醯氯 氯乙酰氯(禁运) |
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| 【EINECS 编号】 201-171-6 |
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| 【分子式】 C2H2Cl2O |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000725 |
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| 【分子量】 112.94 |
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| 【MOL 文件】 79-04-9.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 除草剂中间体: 苯氧羧酸类和芳氧基苯氧基羧酸类除草剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色透明液体，有刺激性气味。 | |
| 【溶解性】溶于丙酮，可混溶于乙醚。 | |
| 【熔点 】−22 °C(lit.) | |
| 【沸点 】105-106 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.419 g/mL at 20 °C | |
| 【蒸气密度】3.9 (vs air) | |
| 【蒸气压】60 mm Hg ( 41.5 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.453(lit.) | |
| 【闪点 】>100°C | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【水溶解性 】reacts | |
| 【凝固点 】-22.5℃ | |
| 【敏感性 】Moisture Sensitive | |
| 【Merck 】14,2067 | |
| 【BRN 】605439 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于制备氨基酸和其他有机化合物 | |
| 【用途二】主要用作医药及农药的原料，尤其用于丁草胺、甲草胺等除草剂的生产 | |
| 【用途三】氯乙酰氯是农药的重要中间体，可以生产杀虫剂乐果、氧乐果，杀菌剂抑霉唑、甲霜灵、恶霜灵，除草剂甲草胺、乙草胺、丙草胺、丁草胺、克草胺、杀草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、莎稗磷、苯噻草胺等，同时也是重要的医药中间体，可用于合成利眠宁、安定、硝基安定、利多卡因、吡喹酮、美索卡因、乙吗噻嗪、哌仓西平、氟康唑、益康唑等。 | |
| 【用途四】用于农药乐果、氟乙酰胺、医药、溶剂、致冷剂、灭火剂、助染剂、润滑油添加剂等的生产。氯乙酰氯用途广泛，仅除草剂就有3大系列40多个品种需消耗氯乙酰氯。 | |
| 【用途五】有机合成。制造氯苯乙酮(催泪气)，制备氨基酸。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】T,C,N | |
| 【危险类别码 】R14-R23/24/25-R35-R48/23-R50 | |
| 【安全说明 】S9-S26-S36/37/39-S45-S61-S7/8 | |
| 【危险品运输编号 】UN 1752 6.1/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】AO6475000 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】I | |
| 【海关编码】29159000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法有以下几种。以氯乙酸为原料氯乙酸在酰氯化剂存在下稍加热，可得到氯乙酰氯，酰氯化剂有三氯化磷、光气、氯化亚砜等，一般常用三氯化磷为酰氯化剂，反应温度为50～60℃。该方法成本低，原料易得。在工业生产上也有用光气为酰氯化剂，反应方便，无三废产生，而实验室中常用氯化亚砜为酰氯化剂。此外，也可用氯乙酸氯气氯化法，该方法成本亦较低，但反应过程中有次氯酸生成。ClCH2COOH+Cl2→ClCH2COCl+[HOCl]以冰醋酸为原料将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌，继续升温，反应温度保持在(98±3)℃，反应8h，直至反应液相对密度达1.37～1.40，停止通氯气进行冷却。在上述反应液中投入二氯二硫，待温度降至50～60℃开始搅拌通氯气，反应温度控制在(48±3)℃，通氯气时间约5h，以回流液呈现淡黄色为终点即得粗品，最后经蒸馏而得成品。反应方程式：CH3COOH+Cl2[HSO3Cl]→ClCH2COOH+HCl4ClCH2COOH+3Cl2[S2Cl2]→4ClCH2COCl+2SO2↑+4HCl也可以用二氧化锰和硫磺分别为催化剂，以乙酸为原料二次升温直接氯化也可得到氯乙酰氯。还有以乙酸为原料，和光气进行管道连续反应，亦能生产氯乙酰氯。反应方程式：CH3COOH+COCl2→C1CH2COCl+}tCOOH以乙酰氯为原料在反应锅内加入乙酰氯，以硫酸为催化剂，通入氯气进行氯化得氯乙酰氯。反应方程式：CH3COCl+Cl2[H2SO4]→ClCH2COCl+HCl以乙烯酮为原料将乙烯酮和氯气分别通入塔式反应器，反应温度为15～30℃，在一定的溶剂中进行反应，反应液进入储槽，再进行蒸馏，先初馏分出乙酰氯，再蒸馏分出溶剂，然后再精馏得到产品。反应方程式：CH2C＝O+Cl2→ClCH2COCl该方法最为合理，基本无三废排出，产品纯度高，收率高，纯度可达99％以上，基本上不含二氯乙酰氯，国外孟山都公司、道化学公司都采用该法生产氯乙酰氯，而德国巴斯夫公司则采用氯乙酸光气法。国外氯乙酰氯产量近10万吨/a，40％～60％用于农药，20％～30％用于医药。 | |
| 【方法二】由冰醋酸经氯化而得：一级氯化：将冰醋酸投入氯化锅中，慢慢加入氯磺酸，升温至60℃以上，开始通入氯气，开动搅拌器，继续升温，并保持在98±3℃，反应8h（通氯量为4-5kg/h），直至测定相对密度达1.37-1.40停止通氯，进行冷却。二级氯化：将二氯二硫投入反应锅中，待温度降至50-60℃，开始通氯并搅拌，反应温度控制在48±3℃，通氯至回流液呈淡黄色为终点，即得粗品。最后经蒸馏而得成品，收率约80%。二级氯化也可以由氯乙酸与苯甲酰氯反应：此外，以氯乙酸为原料，经三氯化磷氯化，反应温度为50-60℃；或氯乙酸在硫磺粉、无水氯化锌存在下，在60℃进行氯化亦可制得氯乙酰氯，收率达85-93%。氯乙酸与氯气及二硫化二氯反应也可制得氯乙酰氯。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氯-->硫磺-->氯化锌-->氯磺酸-->氯乙酸-->苯甲酰氯-->光气-->双乙烯酮-->二氯化硫-->二硫化钼-->甲烷 | |
| 【下游产品】吡喹酮-->盐酸阿扎司琼-->氟胺安定盐酸盐-->莎稗磷-->异丙甲草胺-->哌仑西平-->N-甲基-N-苯基-2-哌嗪-1-基乙酰胺-->alpha-氯乙酰苯-->地莫西泮-->毒草安-->地西泮-->2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲酰基噻吩-->双氯芬酸钠-->丙帕他莫-->丙草胺-->硝西泮-->2-氯-N,N-二甲基乙酰胺-->6-硝基-2H-1 4-苯并恶嗪-3(4H)-酮-->跟踪,示踪,微量-->利多卡因-->艾司唑仑-->D-苏氨酸-->1-(2-氯乙酰基)-4-哌啶甲酸乙酯-->[5-[(二甲氨基)乙酰基]-10,11-二氢-5H-二苯并[B,F]氮杂革-3-基]氨基甲酸乙酯单盐酸盐-->茂果乳剂-->氯乙酸苄酯-->氯乙酰甲胺-->D-丝氨酸-->盐酸利多卡因-->2,2',4'-三氯苯乙酮-->2,6-二甲基氯代乙酰苯胺-->5-甲基苯并噻吩-->劳拉西泮-->D-酪氨酸-->氯乙酸-4-乙酰氨基苯酯-->氯乙酸叔丁酯 | |
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