| 基本信息 | |
| 【中文】 5-氯尿嘧啶 |
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| 【英文名称】 5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE 5-CHLORO-5-URACIL 5-CHLOROPYRIMIDINE-2,4(1H,3H)-DIONE 5-CHLOROURACIL TIMTEC-BB SBB004103 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-chloro- 2,4-Pyrimidinediol,5-chloro- 3h)-pyrimidinedione,5-chloro-4(1h 5-Chlor-2,4-dihydroxypyrimidin 5-Chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione 5-Chloro-2,4-pyrimidinedione 5-chloro-uraci Uracil,5-chloro- 5-CHLOROURACIL CRYSTALLINE 5-Chlorouracil,98% 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-chloro- (9CI) 5-Chloro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione NSC 28172 5-CHLOROURACIL,5-CHLORO-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE 5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione |
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| 【CAS】 1820-81-1 |
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| 【中文名称】 5-氯尿嘧啶 5-氯脲嘧啶 |
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| 【EINECS 编号】 217-339-7 |
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| 【分子式】 C4H3ClN2O2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00006019 |
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| 【分子量】 146.53 |
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| 【MOL 文件】 1820-81-1.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】5-氟尿嘧啶是一种嘧啶类似物,主要用于治疗肿瘤。5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。常与亚叶酸(leucovorin)合并使用。 二氟化氙与尿嘧啶反应后,会产生5-氟尿嘧啶。 | |
| 【应用】化疗药5-氯尿嘧啶(5-FU)于1956年取得专利,1962年开始用于医疗,被列为世界卫生组织基本药物。用于治疗肿瘤已超过50余年,可通过多种途径发挥作用,其中最主要的作用方式是作为胸苷酸合成酶抑制剂,阻断DNA复制的必需原料——胸腺嘧啶的合成。 胸苷酸合成使单磷酸脱氧尿嘧啶(dUMP)发生甲基化从而变成单磷酸胸腺嘧啶(dTMP)。与其它抗肿瘤药类似,5-FU作用于全身各个系统,快速分裂的细胞(如肿瘤细胞,亦包括消化道上皮细胞以及生殖细胞)因其核酸合成活动活跃而受到的影响最大。 5-FU主要用于结直肠癌以及前列腺癌的治疗,数十年前就已建立了标准的化疗方案。 | |
| 【药理作用】作为一种嘧啶类似物,5-FU可在细胞内转化成不同的细胞毒性代谢产物,与DNA和RNA结合,最终通过抑制DNA合成导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它是一种S期特异性药物。 除了与DNA和RNA的作用之外,5-FU也可抑制外切体复合物,一种核酸外切酶的活性,其对细胞生存具有关键作用。 抗肿瘤新药卡培他滨(Capecitabine)经口服吸收后在组织内被转化成5-FU从而发挥抗肿瘤的作用。 | |
| 【副作用】副作用包括严重脱水、骨髓抑制、肠炎、口腔溃疡、皮炎、心绞痛以及心肌梗死、急性肾功能不全、间质性肺炎、肝功能损害、黄疸、腹泻等等。5-FU也可导致急性的中枢神经系统损伤(白质脑病),以及小鼠中枢神经系统进行性退行性改变。后者主要是5-FU对少突胶质细胞的毒性引起脱髓鞘反应所致。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】>300 °C(lit.) | |
| 【检测方法】HPLC,NMR | |
| 【BRN 】127173 | |
| 安全数据 | |
| 【安全说明 】S22-S24/25 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】YQ9410000 | |
| 【海关编码】29335995 | |
| 化学品安全说明书(MSDS) | |
| 【MSDS 信息】5-Chlorouracil(1820-81-1).msds | |
| 图谱信息 | |
| 【图谱信息】5-氯尿嘧啶(1820-81-1)质谱(MS)5-氯尿嘧啶(1820-81-1)红外图谱(IR1)5-氯尿嘧啶(1820-81-1)红外图谱(IR2) | |