基本信息 | |
【中文】 吡啶-N-氧化物 |
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【英文名称】 PYRIDINE-1-OXIDE PYRIDINE-N-OXIDE 1-oxidePyridine Pyridine oxide pyridineoxide Pyridin-N-oxid Pyridine-N-Oxidee PYRIDINE-1-OXIDE 97% Pyridne-N-Oxide PyridineN-oxide,95% 3-PICOLIN-N-OXIDE 1-Oxidopyridin-1-ium 1-Oxylatopyridinium |
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【CAS】 694-59-7 |
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【中文名称】 吡啶-N-氧化物 N-氧化吡啶 氮氧化吡啶 吡啶氮氧化物 氮-氧化吡啶 N-氧化嘧啶 氧化吡啶 |
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【EINECS 编号】 211-774-6 |
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【分子式】 C5H5NO |
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【MDL 编号】 MFCD00006194 |
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【分子量】 95.1 |
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【MOL 文件】 694-59-7.mol |
物理化学性质 | |
【外观性状】无色晶体 | |
【熔点 】62-67 °C(lit.) | |
【沸点 】270 °C(lit.) | |
【闪点 】143 °C | |
【储存条件 】2-8°C | |
【水溶解性 】soluble | |
【敏感性 】Hygroscopic | |
【Merck 】14,7972 | |
【BRN 】105257 | |
【存储注意事项】湿度敏感 |
安全数据 | |
【危险品标志 】Xi,Xn | |
【危险类别码 】R36/37/38-R22 | |
【安全说明 】S26-S24/25-S37/39 | |
【WGK Germany 】3 | |
【RTECS 】UT6410000 | |
【F 】21 | |
【海关编码】29333999 |
上下游产品信息 | |
【下游产品】4-氨基吡啶-->4-氯-2-氰基吡啶-->4-苄氧基-2(1H)-吡啶酮 |
化学品安全说明书(MSDS) | |
【MSDS 信息】Pyridine-N-oxide(694-59-7).msds |
常见问题列表 | |
【化学反应】吡啶N-氧化物是一类稳定的有机化合物,可作为起始原料合成吡啶衍生物。以储量丰富、容易获得的烯烃为烷基化试剂,实现吡啶N-氧化物到邻位烷基取代吡啶的转化,这种思路十分有吸引力。然而,这类报道仅有少数几例,而且只适用于缺电子烯烃。例如,全氟丙烯与吡啶N-氧化物通过1,3-偶极环加成和碳酰氟消除反应得到四氟乙基取代的吡啶(图1a,J. Org. Chem. 1968, 33, 3343–3344;Mendeleev Commun. 2006, 16, 161–163)。尽管吡啶N-氧化物中含有极性N–O键,但对于环加成反应来说,它们的1,3-偶极子活性较低,其原因可能是反应中两个底物的芳香性同时被破坏。解决这个问题的办法之一是以光催化简单烯烃生成的自由基物种作为吡啶N-氧化物的烷基化组分。因为这类阳离子自由基具有足够的亲电性,可与吡啶N-氧化物偶联生成自由基中间体,再经过分子内邻位加成和羰基化合物消除之后,便可得到邻位取代的吡啶产物。 图1. 吡啶N-氧化物转化为邻位烷基取代吡啶 (来源:Angew. Chem. Int. Ed.) |