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| 基本信息 | |
| 【中文】 DL-1,4-二硫代苏糖醇 |
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| 【英文名称】 1,4-DITHIO-DL-THREITOL 1,4-DITHIOTHREITHOL 1,4-DITHIOTHREITOL 2,3-BUTANEDIOL, 1,4-DIMERCAPTO-(R*,R*)- (2S,3S:2R,3R)-THREO-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL CGMP DTT CLELAND REAGENT RACEMIC CLELANDS REAGENT CLELAND'S REAGENT CLELAND'S REAGENT, IMMOBILIZED CLELAND'S REDUCTACRYL(TM) REAGENT (+/-)-DITHIOTHREITOL DITHIOTHREITOL DITHIOTHREITOL, 1,4- DITHIOTHRIETOL DITT DL-1,4-DIMERCAPTO-2,3-BUTANEDIOL DL-1,4-DITHIOTHREITOL DL-2,3-DIHYDROXY-1,4-BUTANEDITHIOL DL-DITHIOTHREITOL |
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| 【CAS】 3483-12-3 |
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| 【中文名称】 1,4-二硫代苏糖醇 DL-1,4-二硫苏糖醇 二硫苏糖醇 1,4-二硫代-DL-苏糖醇 1,4-二巯基-DL-苏糖醇 二巯基苏糖醇 二巯基丁二醇 1,4-二硫代-DL-苏丁醇 1,4-二巯基苏糖醇 1,4-二硫蘇糖醇 DL-1,4-二硫代苏糖醇 |
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| 【EINECS 编号】 222-468-7 |
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| 【分子式】 C4H10O2S2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00004877 |
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| 【分子量】 154.25 |
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| 【MOL 文件】 3483-12-3.mol |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】二硫苏糖醇是一种常用还原剂，又叫二巯基苏糖醇(简称DTT)，具有很强的还原性，其还原性很大程度上是由于其氧化状态六元环（含二硫键）的构象稳定性。还原力受pH值的影响，只在pH值大于7的情况下能够发挥还原作用。这是因为只有脱去质子的硫醇盐负离子（-S–）才具有反应活性，硫醇（-SH）则没有；而巯基的pKa一般为～8.3。 | |
| 【化学性质】二硫苏糖醇对一个典型的二硫键的还原是由两步连续的巯基-二硫键交换反应所组成：其中，第一步反应所形成的中间态很不稳定，因为DTT上的第二个巯基趋向于与被氧化的硫原子连接，使中间态很快被转化为DTT的环状氧化结构，从而完成对二硫键的还原。由于容易被空气氧化，因此二硫苏糖醇（DTT）的稳Chemicalbook定性较差；但冷冻保存或在惰性气体中处理能够延长它的使用寿命。由于质子化的硫的亲核性较低，随着pH值的降低，DTT的有效还原性也随之降低；而Tris(2-carboxyethyl)phosphineHCl（TCEP盐酸盐）可以作为低pH值条件下DTT的替代品，而且也比DTT更为稳定。 | |
| 【作用】二硫苏糖醇有抗氧化作用，它能保护酶分子上的还原性基团，维持还原性环境，稳定酶的活性。DTT中还含有一定RNA酶抑制剂，具有抑制RNA酶活性的作用。具有巯基乙醇(二巯基乙醇)相似的作用，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂和蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。 | |
| 【应用】二硫苏糖醇(DTT)是一种小分子有机还原剂，化学式为C4H10O2S2，主要应用于生物技术领域，作为蛋白质裂解试剂。目前应用最广泛的二硫苏糖醇合成方法是以苏藓糖醇为原料，先用高锰酸钾氧化，再在硫代乙酸作用下得到硫代中间体，最后水解该硫代中间体得到二硫苏糖醇。 | |
| 【制备】二硫苏糖醇的新型合成方法，按产品理论制得量277.6g计算原料用量，包括以下步骤： a、在反应釜中加入1，4-丁烯二醇162.5g(1.80mol)，在搅拌条件下缓慢滴加液溴316.8g(1.98mol)，滴加完毕后在温度25℃条件下搅拌反应16小时，静置分层，取上清液，即得2，3-二溴-1，4-丁二醇，置温度低于30℃的储罐中储存，备用； b、在步骤a所得上清液中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液651.2g(4.88mol)，在温度低于20℃条件下搅拌反应16小时，即得二环氧乙烷； c、在步骤b所得反应液中，加入硫代乙酸155.67g(2.045mol)，搅拌反应20小时，减压蒸馏，有结晶析出，即得二硫苏糖醇二乙酸酯； d、在步骤c所得结晶中，加入质量百分浓度为30％的氢氧化钠溶液190.9g(1.432mol)，搅拌反应4小时，降温至室温，用质量百分浓度为3％的盐酸溶液调节pH至7.5～8.0，用乙酸乙酯300mL萃取，合并有机层，在常压下蒸馏除去乙酸乙酯，残余浓缩液再在真空度为15毫米汞柱，温度为180～200℃条件下减压蒸馏，收集温度在130～140℃之间的馏份，冷却至室温，得白色固体二硫苏糖醇100g，产率36.02％。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】白色针状结晶。在37℃，0.67Pa时升华。微吸潮。易溶于水、乙醇、丙酮、乙酸乙酯、氯仿和乙醚。在空气中缓慢氧化。密度：1.04g/mL at20℃熔点:42-43 °C沸点:125-130 °C (2 mmHg) | |
| 【熔点 】41-44 °C(lit.) | |
| 【沸点 】125 °C | |
| 【密度 】1.04 g/mL at 20 °C | |
| 【闪点 】>230 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】H2O: 50 mg/mL, clear, colorless | |
| 【水溶解性 】freely soluble | |
| 【敏感性 】Air Sensitive | |
| 【Merck 】14,3376 | |
| 【BRN 】1719757 | |
| 【存储注意事项】湿度敏感;惰性气体保护 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】分子生物学。 | |
| 【用途二】常用还原剂，有抗氧化作用。DTT和巯基乙醇相比，作用相似，但DTT的刺激性气味要小很多，毒性也比巯基乙醇低很多。而且DTT比巯基乙醇的浓度低7倍时，两者效果相近。但DTT价格略高一些。用作蛋白质琉基保护剂。用于蛋白质二硫键的裂解和顺序分析。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn | |
| 【危险类别码 】R25-R36/37/38-R22 | |
| 【安全说明 】S26-S45-S37/39-S36 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】EK1610000 | |
| 【F 】3-10-16-23 | |
| 【海关编码】29309090 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】乙醇-->氢氧化钠-->盐酸-->甲醇-->乙醚-->硫酸-->醋酸-->乙酐-->高锰酸钾-->硫代乙酸钾-->1,4-二溴-2-丁烯 | |
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