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| 基本信息 | |
| 【中文】 L-胱氨酸 |
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| 【英文名称】 2-AMINO-3-[(2-AMINO-2-CARBOXYETHYL)DITHIO]PROPANOIC ACID 3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID) BETA,BETA'-DITHIOBIS-A-AMINOPROPIONIC ACID (CYS)2 CYSTINE, L- (H-CYS-OH)2 H-L-CYSTINE L(-)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPANOIC ACID) L-(-)-CYSTINE L-CYSTINE L-CYSTINE BASE L-CYTISINE (R)-(-)-CYSTINE (R,R)-3,3'-DITHIOBIS(2-AMINOPROPIONIC ACID) (R,R)-(-)-CYSTINE (r-(r*,r*))-3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid) 1-cystine 3,3’-dithiobis(2-amino-,(r-(r*,r*))-propanoicaci 3,3’-dithiobis(2-aminopropanoicacid) 3,3’-dithiobis-l-alanin |
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| 【CAS】 56-89-3 |
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| 【中文名称】 L-胱氨酸 双硫代氨基丙酸 3,3’-二硫代二丙氨酸 L-3,3’-二硫代双(2-氨基丙酸) L-膀胱氨基酸 L-胱胺酸 胱氨酸 双-β-硫化丙氨酸 双半胱氨酸` 双巯丙氨酸 3,3'-二硫代二丙氨酸 L-胱氨酸(食品级) 双巯丙氨酸(食品级) (R,R)-3,3ˊ-二硫双(2-氨基丙酸) L-Β,Βˊ-双硫代丙氨酸 双-Β-硫代丙氨酸 Β,Β′-二硫代双丙氨酸 L-31, 3-二硫代双(2-氨基丙酸) 双硫丙氨酸 双硫代氨基丙酸:L-CYSTINE |
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| 【EINECS 编号】 200-296-3 |
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| 【分子式】 C6H12N2O4S2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00064228 |
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| 【分子量】 240.3 |
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| 【MOL 文件】 56-89-3.mol |
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| 【所属类别二】 生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 |
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| 【所属类别三】 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 |
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| 【所属类别四】 食品添加剂: 营养强化剂（营养增补: 氨基酸 |
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| 【所属类别一】 饲料添加剂: 氨基酸添加剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】白色片状结晶或结晶性粉末；极微溶于水；不溶于乙醇及其他有机溶剂，易溶于稀酸和碱性液中，在热碱液中易分解；pI4.6；分解点为260-261℃；比旋光度[α]20D-223.4°(0.5-2.0mg/ml，5mol/L HCl)。 | |
| 【溶解性】溶于稀酸和碱溶液，极难溶于水，不溶于乙醇。 | |
| 【熔点 】>240 °C (dec.)(lit.) | |
| 【比旋光度 】-224 º(c=2 in 1M HCl) | |
| 【密度 】1.68 | |
| 【折射率 】-222.5 ° (C=1, 1mol/L HCl) | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【溶解度 】1 M HCl: 100 mg/mL | |
| 【水溶解性 】0.112 g/L (25 ºC) | |
| 【Merck 】14,2782 | |
| 【检测方法】NMR | |
| 【BRN 】1728094 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用于医药、食品、化妆品等行业 | |
| 【用途二】用于医药、化妆品、食品添加剂等 | |
| 【用途三】用于生化研究，生物培养基的制备，医药上用于肝炎、放射性损伤的防治、各种秃发症、及药物中毒，也可用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛及湿疹和烧伤的辅助治疗。 | |
| 【用途四】胱氨酸是氨基酸输液和复合氨基酸制剂的重要成分， 用于防治先天性同型半胱氨酸尿症、各种秃发症、肝炎、放射性损伤以及各种原因引起的巨细胞减少症和药物中毒。 另外还用于急性传染病、支气管哮喘、神经痛、湿疹以及烧伤等的辅助治疗。 | |
| 【用途五】L-胱氨酸是饲料营养强化剂，有利于动物发育，增加体重和肝肾机能，提高毛皮质量。 | |
| 【用途六】营养增补剂、调味剂。用于奶粉的母乳化。面团筋力增强剂，用于焙烤食品(酵母发酵剂)、发酵粉。医药上用于促进伤口愈合．治疗皮肤过敏症，解毒剂，造血剂等。 | |
| 【用途七】用于生物化学和营养研究，医药上有促进机体细胞氧化和还原机能，增加白血球和阻止病原菌发育等作用。主要用于各种脱发症。也用于痢疾、伤寒、流感等急性传染病、气喘、神经痛、湿疹以及各种中毒疾患等，并有维持蛋白质构型的作用。也用作食品调味剂。 | |
| 【参考质量标准二】FCC一1992 ▼ ▲ 含量/% 98.5~101.5 干燥失重(硅胶上，4h)/% ≤0.2 灼烧残渣/% ≤0.1 铅/% ≤0.001 重金属(以Pb计)/% ≤0.002 砷(以As计)/% ≤0.00015 比旋光度[a] D 20 -215°～-225° | |
| 【参考质量标准三】 ▼ ▲ 原料药 中国药典2000年版739页 指标名称 指标 指标名称 指标 C6H12N2O4S2含量/% ≥99.0/干燥失重/% ≤0.3 比旋度/-195°--213°/炽灼残渣/% ≤0.2 溶液澄清度/澄清/铁盐/% ≤0.001 氯化物/% ≤0.02/重金属/≤百万分之十 酪氨酸 无 | |
| 【参考质量标准四】FCC，1996 ▼ ▲ 含量 98.5%～101.5% 重金属(以Pb计，GT-16-2) ≤0.002% 铅(GT-18) ≤10mg/kg 干燥失重(硅胶上4h) ≤0.2% 灼烧残渣(GT-27) ≤0.1% 比旋光度[α] D 20(干燥后试样2g/100ml，1mo1/L HCl) -215°～-225° | |
| 【参考质量标准一】含量不少于99.0%，比旋光度[α]20D-220.29°灼烧残渣(以SO2-4计)小于0.1%，铁含量(Fe)小于0.001%，重金属含量(以Pb计)小于0.001%，盐酸溶解性试验、纸层析合格。 | |
| 【用途八】生化研究，制备生物培养基。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xi | |
| 【危险类别码 】R36/37/38 | |
| 【安全说明 】S26-S36-S24/25 | |
| 【危险品运输编号 】2811 | |
| 【WGK Germany 】3 | |
| 【RTECS 】HA2690000 | |
| 【Hazard Note 】Irritant | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29309014 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】目前国内外均以提取法生产。一般从毛发中提取。将干净的猪毛80kg，投入160kg30%的盐酸中，25min内搅拌升温至110.5℃,并于115℃左右水解9h，用涤纶布过滤去杂质，滤液用20%-30%的氢氧化钠溶液中和至PH=4.8,静置结晶，甩滤得粗品胱氨酸。将粗品溶解于1.0-1.5mol/L的盐酸中，升温至80℃，加入粗品质量8%-10%的活性炭，搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用工业氨水中和至PH4.8,趁热过滤（滤液可回收酪氨酸）得胱氨酸。将此产品溶解于1mol/L的盐水中，加热至80℃，并假如5%的活性炭脱色，再加入0.1%的乙二胺四乙酸（EDTE）脱铁，搅拌30min后趁热过滤。滤液于80℃下用氨水中和至PH=4.8冷却、结晶、分离，并用水洗涤至不含氯离子、铁离子为止，于60-70℃下干燥得成品。 | |
| 【方法二】目前虽然氨基酸生产的发酵法和酶法发展迅速， 而且生产成本下降， 使生产氨基酸的蛋白质水解法受到很大冲击， 但有些氨基酸采用蛋白质酸性水解的生产方法仍不可忽视， 如胱氨酸、组氨酸、精氨酸、亮氨酸、酪氨酸、丝氨酸等几种氨基酸仍主要采用水解法。 因为我国有丰富的天然蛋白质资源，如人发、猪毛、废蚕丝等都是很好的原料。 胱氨酸一般用猪毛或人发作原料， 经酸水解， 分离纯化（采用等电点沉淀法）来制备。猪毛或人发[HCl(水解)]→[110-117℃, 6.5-7h] 水解液[30%-40% NaOH(中和)]→[调至pH4.8, 静置36h，过滤]L-胱氨酸 粗品I 粗品I[HCl, 1%活性炭（精制）]→[85℃, 保温脱色0.5h]滤液[12% NH4OH(中和)]→[调至pH3.5-4]L-胱氨酸水解 在水解池（罐）中， 放入10mol/L 的HCl 1000kg, 加热70-80℃后， 再投入洗净并干燥的猪毛或人发约为盐酸的一半量(500kg)继续加热至100℃时开始调控温度， 使其在1-1.5h 内升温至110-117℃, 保温水解7h (自100℃时计), 出料过滤， 取滤液（水解液）。中和 水解液引入中和池，逐渐加入30%-40% NaOH 溶液并不停搅拌， 将水解液调至pH4.8停止加碱。 再继续搅拌15min, 复测pH使为4.8得中和液， 静置36h, 过滤取沉淀， 离心甩干得L-胱氨酸粗品I。 粗制、中和 取L-胱氨酸粗品I约200kg, 加10mol/L的 HCl液120kg, 水480kg (共800kg)， 加热溶解， 并不停搅拌， 当升温至80℃时加入粗品溶液重量2%的活性炭(约16kg)并保温80-90℃脱色0.5h, 过滤去活性炭，得到的滤液用30%的NaOH溶液调其pH值， 并不停搅拌， 使其pH4.8, 静置结晶， 再析出上层清液后，底部沉淀结晶甩干得L-胱氨酸粗品II。 精制、中和 取上述L-胱氨酸粗品II 50kg, 加入1mol/L的HCl溶液250L， 搅拌并加热使其溶解， 升温至70℃时， 加入粗品II盐酸溶液重量1%的活性炭(3kg)升温85℃保温脱色0.5h, 过滤去活性炭，得无色透明滤液。 再加入1.5倍重量的蒸馏水， 加热75-80℃， 搅拌用12%氨水中和至pH3.5-4.0, 趁热将结晶上面的母液吸出， 底部结晶过滤， 并用蒸馏水洗去无氯离子， 抽干， 真空干燥得L-胱氨酸。 | |
| 【方法三】以毛发等为原料，经酸水解后中和结晶，然后过滤精制而得。 | |
| 【方法四】由毛发加水分解后，利用其难溶性，可与其他水解物分离而得。因易起外消旋作用，故可利用盐酸盐的溶解度差加以精制。 | |
| 【方法五】L-胱氨酸是在1810年由Wollaston从膀胱结石中发现的。1832年，Berzelius将其命名为胱氨酸，它是一种含硫氨基酸，在蛋白质中有少量存在，多含于头发、指爪等的角蛋白中。也可以采用合成法得到。工业上从毛发中提取，收率可达7.5-8%。实际生产中有的只达5%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】氢氧化钠-->盐酸-->活性炭-->活性炭(脱色)-->蛋白质-->乙二胺四乙酸-->水解物-->L-精氨酸-->L-组氨酸-->Boc-D-酪氨酸-->DL-丝氨酸-->工业氨水-->涤纶-->N-CARBOBENZOXY-DL-LEUCINE-->蚕丝-->角蛋白 | |
| 【下游产品】西司他丁-->L-半胱氨酸-->L-半胱氨酸盐酸盐(无水物)-->L-半胱氨酸盐酸盐一水物-->DL-胱氨酸 | |
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