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| 基本信息 | |
| 【中文】 (+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸 |
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| 【英文名称】 5-benzoyl-2,3-dihydro-1h-pyrrolizine-1-carboxylic acid KETOROLAC KETOROLAC-D5 3-dihydro-5-benzoyl-(+-)-1h-pyrrolizine-1-carboxylicaci rs37619 KETOROLAC TROMETHAMINE, USP STANDARD 5-(phenylcarbonyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-ca Ketoralac 3-dihydro-5-benzoyl- (+-)-1h-pyrrolizine-1-carboxylic acid Fluoxetin Acular Dolac Lixidol Tm-asyn Toratex (1S)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid (1S)-5-Benzoyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1β-carboxylic acid (S)-Ketorolac Ketorolac acid |
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| 【CAS】 74103-06-3 |
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| 【中文名称】 (+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸 酮咯酸 (+/-)-5-甲苯酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸 (+/-)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸 酮洛来克 (±)-5-苯甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸 |
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| 【分子式】 C15H13NO3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00864281 |
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| 【分子量】 255.27 |
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| 【MOL 文件】 74103-06-3.mol |
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| 【所属类别】 药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药 |
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| 物理化学性质 | |
| 【熔点 】160-161°C | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作消炎镇痛药 | |
| 【用途二】消炎镇痛药，并有抗血小板凝集作用。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品运输编号 】3249 | |
| 【危险等级】6.1(a) | |
| 【包装类别】II | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亚胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺进行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。该化合物和螺二氧杂辛烷二酮缩合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氢化钠作用下环合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脱羧得到酮咯酸。方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反应，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加热环合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在碱的作用下环合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新单酯化、脱羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接着水解得酮咯酸。方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基吗啉在二氯乙烷中反应，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高锰酸钾、二乙酸锰四水合物及冰乙酸一起温热，再小心滴入乙酸酐。滴毕，冷至室温，加入原甲酸三乙酯、2-苯甲酰基吡咯和无水乙酸钠，在65℃下充入氮气搅拌。处理后得原甲酸三乙酯衍生物，收率86%。该衍生物在碳酸钾和溴化四正丁基铵作用下，在二氯乙烷中回流，得到环合产物；不用提纯，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】醋酸-->N,N-二甲基甲酰胺-->乙酐-->氢化钠-->高锰酸钾-->乙醇胺-->二氯乙烷-->二甲基硫-->N-氯代丁二酰亚胺-->吡咯-->二酮-->单酯-->Esterified product-->正辛烷-->四水合乙酸锰-->溴乙醛-->2-苯甲酰基吡咯-->戊二酸二甲酯 | |
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