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| 基本信息 | |
| 【中文】 咪唑 |
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| 【英文名称】 1,3-DIAZA-2,4-CYCLOPENTADIENE 1,3-DIAZOLE 1H-IMIDAZOLE AKOS BBS-00004265 GLYOXALIN GLYOXALINE GLYOXALINE BUFFER IMIDAZOLE IMIDAZOLE BUFFER IMINAZOLE LABOTEST-BB LTBB001344 N,N'-VINYLENEFORMAMIDINE 1,3-Dia-zole,Miazole 1H-Imidazol Formamidine, N,N'-vinylene- glioksal IMD Imidazol Imidazolin Imutex |
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| 【CAS】 288-32-4 |
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| 【中文名称】 咪唑 1,3-二氮唑 1H-咪唑 甘恶啉 咁噁啉 间二氮茂 1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并(4,5-c)喹啉 1,3-二氨杂环戊二烯 1,3-二氮杂茂 甘噁啉 1,3-二氮杂-2,4-环戊二烯 甘啉 引朵 IMZ 咁恶啉 |
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| 【EINECS 编号】 206-019-2 |
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| 【分子式】 C3H4N2 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00005183 |
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| 【分子量】 68.08 |
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| 【MOL 文件】 288-32-4.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀菌剂中间体: 三唑类杀菌剂 |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】无色棱形结晶。熔点90-91℃，沸点257℃，165-168℃（2.67kPa），138.2℃（1.6kPa），闪点145℃。易溶于水，醇、醚、氯仿和吡啶，微溶于苯，极微溶于石油醚。呈弱碱性。 | |
| 【溶解性】易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿、吡啶，微溶于苯，难溶于石油醚。 | |
| 【熔点 】88-91 °C(lit.) | |
| 【沸点 】256 °C(lit.) | |
| 【密度 】1.01 g/mL at 20 °C | |
| 【蒸气压】<1 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】1.4801 | |
| 【闪点 】293 °F | |
| 【储存条件 】2-8°C | |
| 【溶解度 】H2O: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless | |
| 【form 】crystalline | |
| 【color 】white | |
| 【水溶解性 】633 g/L (20 ºC) | |
| 【Merck 】14,4912 | |
| 【BRN 】103853 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作有机合成原料及中间体，用于制取药物及杀虫剂 | |
| 【用途二】用作分析试剂，也用于有机合成 | |
| 【用途三】咪唑是农药抑霉唑、咪鲜胺等杀菌剂的中间体，也是医药抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的中间体。 | |
| 【用途四】咪唑类主要用作环氧树脂的固化剂，在日本占咪唑类消费量的一半以下，其用量为环氧树脂的0.5%-10%咪唑类化合物可用作抗真菌药、抗霉剂、低血糖治疗药、人造血浆等，还可用作治疗、人造血浆等，还可用作治疗滴虫病及火鸡黑头病的药物。咪唑类抗真菌药双氯苯咪唑、益康唑、酮康唑、克霉唑的生产中，咪唑是主要原料之一。由咪唑和2,4,ω-三氯苯乙酮为主要原料可制得果实杀菌剂伊迈唑。将2,4,ω-三氯苯乙酮加入无水甲醇中，加热回流，滴加溴素。待溶液颜色逐渐消失后冷却至0℃，加入咪唑，激烈搅拌3h。然后减压蒸去甲醇。剩余液倒入水中，用二氯甲烷萃取，萃取液回收二氯甲烷后加入稀硝酸成盐，用水重结晶后再用氨水处理得到2',4'-二氯-2-咪唑苯乙酮。再进一步用硼氢化钠还原成相应的醇，最后在氢氧化钠和二甲基甲酰胺存在下，用烯丙基氯基化而制得伊迈唑（Enilconazde，也称恩康唑）。伊迈唑与双氯苯咪唑（咪康唑）的结构和生产方法有一些共同之处。双氯苯咪唑是广谱护真菌药物，伊迈唑也是抗真菌药，但广泛用作水果的防腐剂（也称Imazalil）。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】C,Xi | |
| 【危险类别码 】R36/38-R63-R34-R22 | |
| 【安全说明 】S26-S36/37/39-S45-S22-S36 | |
| 【危险品运输编号 】UN 2923 8/PG 3 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【RTECS 】NI3325000 | |
| 【危险等级】8 | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29332900 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】其制备方法是将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85～88℃，保温4h，冷至50～60℃，用石灰水中和至pH＝10以上，加热至85～90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105～160℃/133～266Pa馏分得咪唑。也可用邻苯二胺为原料，加入到甲酸中搅拌加热，在95～98℃保温2h，降温到50～60℃，用10%NaOH调节至pH＝10，降至室温，过滤水洗，干燥得苯并咪唑。在搅拌下将苯并咪唑投入浓硫酸，升温至100℃，慢慢滴入H2O2。加毕，在140～150℃搅拌反应1h，降温至40℃，加水稀释，析出结晶，过滤，水洗，干燥，得4，5-二羧基咪唑。将4，5-二羧基咪唑与氧化铜混合，加热至100～280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液，即得白色块状物粗品，用苯重结晶得精品咪唑。 | |
| 【方法二】由乙二醛经环合、中和而得。将乙二醛、甲醛、硫酸铵投入反应锅，搅拌加热至85-88℃，保温4h。冷至50-60℃，用石灰水中和至pH为10以上。加热至85-90℃，排氨1h以上，稍冷，过滤，滤饼用热水洗涤，合并洗、滤液，减压浓缩至无水蒸出时，继续减压蒸馏至低沸物全部蒸完，收集105-160℃（0.133-0.267kPa）馏分，得咪唑。收率约45%。另一种制法是使邻苯二胺与甲酸环合生成苯骈咪唑，再经双氧水反应开环为4,5-二羟基咪唑，最后脱羧制得咪唑。4,5-二羟基咪唑也可由d-酒石酸经硝化、环合而得。4,5-二羧基咪唑的脱羧制取咪唑的工艺过程如下：将4,5-二羟基咪唑与氧化铜混合，加热至100-280℃，放出大量二氧化碳气体，收集馏出液即得粗品，用苯重结晶得成品，收率76%。 | |
| 上下游产品信息 | |
| 【上游原料】盐酸-->氢氧化钾-->氢氧化铵-->过氧化氢-->氯化铵-->甲醛-->邻苯二胺-->浓硫酸-->乙二醛-->氧化铜-->苯并咪唑-->咪唑-4,5-二羧酸-->苯骈咪唑 | |
| 【下游产品】5-(氨甲基)-1-甲基吡咯烷-2-酮-->1-叔丁氧羰基-3-胺基环丁胺-->杂氮双环磷酸酯-->N-甲基咪唑-->5-溴吲唑-->2-氰基吡啶-4-醛-->抑霉唑-->4-羟甲基吡啶-2-腈-->2-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->克霉唑-->益康唑-->硝酸咪康唑-->Α-丁基-Α-苯基-1H-咪唑-1-丙腈-->酮康唑-->1-ó4-(溴甲基)苯-1H-吡唑-->2-咪唑甲醛-->2,6-二羟基嘌呤-->4-氯咪唑-->1-(咪唑-1-基)苯酚-->2-溴-4-硝基咪唑-->硝酸奥昔康唑-->氟菌唑-->1-苯基咪唑-->4-(咪唑-1-基)苯甲醛-->2-咪唑-1-基乙胺-->1-(3-氨基丙基)咪唑-->4-(1H-咪唑-1-基)苯甲酸-->甘宝素-->阿卡明-->1-对甲基苯磺酰咪唑-->2-[1-(1H-咪唑-1-基)乙烯基]苯酚-->均相氯乙醇型强碱性阴离子交换膜-->1-甲基-5-硝基咪唑-->4-硝基咪唑-->工业清洗剂 | |
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