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| 基本信息 | |
| 【中文】 三甲基乙酰氯 |
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| 【英文名称】 2,2-Dimethyl-propanoyl chloride 2,2-DIMETHYLPROPIONYL CHLORIDE NEOPENTANOYL CHLORIDE PIVALIC ACID CHLORIDE PIVALOYL CHLORIDE PIVALYL CHLORIDE PVCL TRIMETHYLACETYL CHLORIDE 2,2-dimethyl-propanoylchlorid Acetyl chloride, trimethyl- Neopantanoyl chloride Pivalolyl chloride pivaloyl Propanoylchloride,2,2-dimethyl- Pyvaloylchloride tert-ValericchlorideCP108 PIVALOYL CHLORIDE(PVCL) Pivaloyl chloride(Trimethylacetyl chloride) Primethylacetyl chloride Trimethyacetyl Chloride |
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| 【CAS】 3282-30-2 |
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| 【中文名称】 三甲基乙酰氯 特戊酰氯 新戊酰氯 2,2-二甲基丙酰氯 三甲基氯乙酰 叔戊酰氯CP108 3-甲基乙酰氯 氯化叔戊酰 三甲基乙酰氯/新戊酰氯 三甲基乙醯氯 三甲基乙酰氯, 98+% |
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| 【EINECS 编号】 221-921-6 |
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| 【分子式】 C5H9ClO |
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| 【MDL 编号】 MFCD00000709 |
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| 【分子量】 120.58 |
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| 【MOL 文件】 3282-30-2.mol |
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| 【所属类别】 农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 |
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| 常见问题列表 | |
| 【简介】特戊酰氯又称三甲基乙酰氯，作为常用医药和农药中间体，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威、除草剂异嗯唑酮的中间体，合成酰胺类及酚酯类药物的原料，还被广泛用于用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物。 | |
| 【应用】三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。 | |
| 物理化学性质 | |
| 【外观性质】无色液体。 | |
| 【溶解性】易溶于乙醚。 | |
| 【熔点 】-56 °C | |
| 【沸点 】105-106 °C(lit.) | |
| 【密度 】0.980 g/mL at 20 °C | |
| 【蒸气密度】>1 (vs air) | |
| 【蒸气压】36 mm Hg ( 20 °C) | |
| 【折射率 】n 20/D 1.412(lit.) | |
| 【闪点 】48 °F | |
| 【储存条件 】Store at RT. | |
| 【水溶解性 】Hydrolysis | |
| 【敏感性 】Moisture Sensitive | |
| 【检测方法】GC,NMR | |
| 【BRN 】385668 | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】用作医药和农药中间体，用于生产氨苄青霉素、头孢唑啉类抗生素等 | |
| 【用途二】用作酰化试剂，用于生产氨苄青霉素及头孢氨苄等药物 | |
| 【用途三】三甲基乙酰氯又称特戊酰氯，是生产氨基甲酸酯类杀虫剂唑蚜威的中间体，也是除草剂异嗯唑酮的中间体，可用作合成酰胺类及酚酯类药物的原料，用于生产(羟)氨苄青霉素、头孢(羟)氨苄、头孢唑啉、双特戊酰肾上腺等药物，此外，还用于合成过氧化叔戊酸叔丁酯等。 | |
| 【用途四】半合成青霉素和头孢菌素的中间体，也是农药中间体，照相材料有机黄色剂的中间体。氨类、薛夫碱、吡咯烷酮、醇类的酰化剂。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】F,T+,T | |
| 【危险类别码 】R11-R14-R22-R26-R34-R23 | |
| 【安全说明 】S16-S26-S36/37/39-S45-S38-S28A | |
| 【危险品运输编号 】UN 2438 6.1/PG 1 | |
| 【WGK Germany 】1 | |
| 【F 】9-19 | |
| 【危险等级】6.1 | |
| 【包装类别】I | |
| 【海关编码】29159080 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】三甲基乙酰氯的制备有酸的直接氯化、叔丁基氯与一氧化碳在催化剂存在下直接合成或用异丁醇与甲酸反应生成三甲基乙酸，再与三氯化磷反应等方法，但大多数情况下采用第一种方法。由于三甲基乙酰氯的质量对合成药物的质量和收率影响很大，因此酸的氯化工艺尤其是选择恰当的氯化剂很关键。国外专利大都选用光气、苯甲酰氯作氯化剂，国内曾有人用过三氯化磷。河北轻化工学院通过实验发现，能符合药物合成要求的三甲基乙酰氯，可以在己内酰胺催化下以氯化亚砜作氯化剂制取，收率可达96％以上，含量达99％以上。氯化亚砜氯化法的反应方程式如下：(CH3)3CCOOH+SOCl2→(CH3)3CCOCl+SO2↑+HCl↑向装有电动搅拌器、温度计、滴液漏斗及连有导气管冷凝器的四口烧瓶中加入306g(3mol)三甲基乙酸和1.5g催化剂己内酰胺，加热熔化后搅拌，滴加氯化亚砜396g(3.3mol)，保温缓缓搅拌至几乎无气体逸出为止。加热至70℃，减压蒸馏，分馏出氯化亚砜后再进行常压精馏，收集105℃馏分得产品354g，产率98%。三甲基乙酸的合成反应如下：(CH3)2CHCH2OH+HCOOH[H2SO4]→(CH3)3CCOOH | |
| 【方法二】可以羧基合成法或酰氯化法制取。 | |
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