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| 基本信息 | |
| 【中文】 右旋烯丙菊酯 |
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| 【英文名称】 (+/-)-2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)cyclopropanecarboxylic acid 2-allyl-4-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one ester 2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLY-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE 2,2-DIMETHYL-3-[2-METHYLPROPENYL]-CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID ESTER OF 2-ALLYL-4-HYDROXY-3-METHYL-2'-CYCLOPENTEN-1-ONE ALLETHRIN ALLETHRINS ALLYLCINERIN BIOALLETHRIN BIOALLETHRINE D-TRANS ES-BIOTHRIN PYNAMIN FORTE PYRESYN(R) (RS)-3-ALLYL-2-METHYL-4-OXOCYCLOPENT-2-ENYL-(1RS)-CIS,TRANS-CHRYSANTHEMATE (.+/-.)-3-Allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl) cyclopropylcarboxylate (.+/-.)-Allelrethonyl (.+/-.)-cis,trans-chrysanthemate (+)-allelrethonyl(+)-cis,trans-chrysanthemate (+)-trans-Bioallethrin (+)-trans-Chrysanthemumic acid ester of (.+/-.)-allethrolone (1rs)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl-(1r)-trans-chrysanthemate (1rs)-cis,trans-chrysanthemate |
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| 【CAS】 584-79-2 |
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| 【中文名称】 右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯 右旋反式丙烯菊酯 右旋烯丙菊酯 (R,S)-3-烯丙基-2-甲基-4-氧代环戊-2烯基(R、S)顺,反-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯 2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)-2-甲基-4-羰基-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基环丙烷羧酸酯 ES-生物丙烯菊酯 丙烯除虫菊 丙烯除虫菊酯 右旋-顺,反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯 亚列宁/丙烯菊酯 丙稀菊酯 丙烯菊酯 丙烯菊脂 右旋-反式-2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-(R,S)-2-甲基-3-烯丙基-4-氧代-环戊-2-烯基酯 2-甲基-4-氧代-3-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-基-2',2'-二甲基-3'-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸酯 K-4F(4%工业丙烯菊酯,8%增效剂) 毕那命 强力毕那命(右旋丙烯菊酯) 杀蚊灵 益必添(右旋反式烯丙菊酯) |
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| 【EINECS 编号】 209-542-4 |
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| 【分子式】 C19H26O3 |
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| 【MDL 编号】 MFCD00045443 |
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| 【分子量】 302.41 |
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| 【MOL 文件】 584-79-2.mol |
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| 物理化学性质 | |
| 【外观性状】清亮琥珀色粘稠液体。沸点135-138℃（33.3Pa），相对密度（20/20℃）1.005-1.015，折射率（nD20）1.5054。30℃时蒸气压为16.0MPa。溶于乙醇、四氯化碳及煤油，微溶于水。遇碱、光照下易分解。 | |
| 【沸点 】160°C | |
| 【密度 】1.01 | |
| 【闪点 】66 °C | |
| 【储存条件 】0-6°C | |
| 理化性质 | |
| 【折射率 】nD20 1.5040; nD30 1.5023 | |
| 【形态】Viscous Liquid | |
| 【颜色】Clear amber | |
| 【CAS 数据库】584-79-2(CAS DataBase Reference) | |
| 【NIST化学物质信息】Bioallethrin(584-79-2) | |
| 【EPA化学物质信息】Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1- propenyl)-, 2-methyl-4-oxo-3-(2-propenyl)- 2-cyclopenten-1-yl ester(584-79-2) | |
| 应用领域 | |
| 【用途一】拟除虫菊酯杀虫剂。为扰乱轴突传导的触杀型神经毒剂。作用于昆虫引起剧烈的订麻痹作用，倾仰落下，直至死亡。主要用于家蝇和蚊子等卫生害虫，有很强的触杀和驱避作用，击倒力较强。用于制作蚊香、电热蚊香片、气雾剂的有效成分。我国蚊香制作是先把烯丙菊酯制成乳油。乳油的配方：用90%益必添原油90份，加钟山乳化剂（8203）10%，配得83.7%乳油；也可用92%强力毕那命90份，加钟山乳化剂（8203）配得82.2%乳油；或者用92%强力毕那命87份加入钟山乳化剂（8203）6份和二甲苯7份，配得80%乳油。然后用上述某一种乳油，加水及制蚊香木粉，混合制成蚊午。通常含有效成分0.1%～0.2%。一般烯丙菊酯用于制作蚊香，含量为0.4%。烯丙菊酯产品均应避免在直射阳光及高温下保存。 | |
| 【用途二】主要用于室内防除蚊蝇。和其他农药混配，亦可用于防治其他飞行和爬行害虫，以及牲畜的体外寄生虫。 | |
| 安全数据 | |
| 【危险品标志 】Xn;N,N,Xn | |
| 【危险类别码 】R20/22-R50/53-R40 | |
| 【安全说明 】S36-S60-S61-S36/37-S24/25-S23 | |
| 【危险品运输编号 】UN 3082 | |
| 【RTECS 】GZ1925000 | |
| 【RTECS号】GZ1925000 | |
| 【HazardClass 】6.1(b) | |
| 【危险等级】6.1(b) | |
| 【PackingGroup 】III | |
| 【包装类别】III | |
| 【海关编码】29183000 | |
| 制备方法 | |
| 【方法一】烯丙醇酮的制备 以2-甲基呋喃为原料，经维氏反应制得5-甲基糠醛，经格利雅反应（2→3），糠醛转位反应（3→4）和异构化反应（4→5）制得烯丙醇酮的工业新方法。 格氏反应采用连续工艺，较间歇法易控制温度，镁也无需活化，生产装置也简单，糠醛转位反应以水为溶剂，严格控制反应pH值，收率可达70%；羟基环戊酮的异构化是与含水三氯乙醛作用，随之经三乙胺处理（或在水溶液中与碱作用，或用铝进行反应）。富右旋反式菊酸的制备 采用（±）顺反菊酸乙酯水解得到相应的菊酸，然后在转化催化剂存在下，于120℃反应2h，转位得（±）富反式菊酸（顺/反=10/90），再经-5℃冷冻结晶得（±）反式菊酸（顺/反=2/98）。用右旋拆分剂，-5℃冷冻结晶，过滤，稀盐酸洗涤滤液，分出水层，油层洗至中性，减压蒸馏拆分得（+）-反-菊酯和（-）-反-菊酸。 富右旋反式烯丙菊酯的合成（+）-反-菊酸与酰氯化剂（PCl3或SOCl2)作用得（+）-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下，烯丙醇酮与（+）-反-菊酰氯作用生成目的产物，其中右旋反式体含量80%以上。（-）反菊酸经消旋化得（±）及菊酸。 | |
| 【方法二】以菊酸乙酯为起始原料，经皂化、酸化、酰氯化，再经酯化而得：所得产品是八种异构体的混合物，原药质量指标为异构体总含量≥90.0%。原料消耗定额：菊酸乙酯（95.6%）840kg/t、液碱630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。 | |
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